Examkin

Question

Difficulty: HardAlkenler

Açık zincirli bir alken olan XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- 0,1 molu¨0,1\text{ molü} tamamen yakıldığında normal koşullarda 13,44 L CO213,44\text{ L } CO_2 gazı açığa çıkmaktadır.
- Bromlu suyun kırmızı-kahverengi rengini giderir.
- Asidik ortamda su katılması (H2OH_2O) tepkimesi sonucu Markovnikov kuralına göre oluşan kararlı ana ürün, kiral (asimetrik) karbon atomu içermez.
- Geometrik (cis-trans) izomeri göstermektedir.

Buna göre, XX bileşiğinin IUPAC adı aşağıdakilerden hangisidir?

  1. A
    2-heksen
  2. B
    3-heksen
  3. 3-metil-2-pentenAnswer
  4. D
    2-metil-2-penten
  5. E
    4-metil-2-penten

Answer

3-metil-2-penten
Doğru yanıt olan bileşik hem cis-trans izomeri gösteren bir monoalkendir hem de asidik hidrasyonu sonucunda Markovnikov kuralı uyarınca oluşan ana ürününde (3-metil-3-pentanol) kiral karbon atomu bulundurmaz.

Step-by-Step Solution

1
Alkenin kapalı formülünü belirleme
C6H12C_6H_{12}
0,1 mol0,1\text{ mol} alken yandığında 13,44 L13,44\text{ L} yani 0,6 mol CO20,6\text{ mol } CO_2 oluşuyorsa, 1 mol1\text{ mol} alken yandığında 6 mol CO26\text{ mol } CO_2 oluşur. Açık zincirli monoalkenlerin genel formülü CnH2nC_nH_{2n} olduğundan bileşik C6H12C_6H_{12}'dir.
2
Cis-trans izomeri koşulunu kontrol etme
Seçeneklerdeki 2-metil-2-penten elenir.
2-metil-2-penten bileşiğinde çift bağlı karbonlardan birine iki adet özdeş metil (−CH3-CH_3) grubu bağlıdır. Bu durum geometrik izomeri göstermesini engeller. Diğer tüm seçenekler cis-trans izomeri gösterir.
3
Markovnikov katılmasını ve kiraliteyi analiz etme
3-metil-2-penten bileşiğinin hidrasyon ürünü 3-metil-3-pentanol olarak bulunur.
3-metil-2-penten (CH3−CH2−C(CH3)=CH−CH3CH_3-CH_2-C(CH_3)=CH-CH_3) bileşiğine su katıldığında, hidrojen atomu çift bağlı karbonlardan hidrojeni fazla olan C2'ye, hidroksil (−OH-OH) ise C3'e bağlanır. Oluşan ana ürün 3-metil-3-pentanol'dür.
4
Ürünün kiral karbon içerip içermediğini kontrol etme
Ürün kiral karbon içermez.
3-metil-3-pentanol bileşiğinde −OH-OH grubunun bağlı olduğu merkez karbona bir metil (−CH3-CH_3), bir hidroksil (−OH-OH) ve iki adet özdeş etil (−CH2−CH3-CH_2-CH_3) grubu bağlıdır. Merkez karbona bağlı iki grup aynı olduğundan bu karbon kiral (asimetrik) değildir ve molekülde başka kiral karbon yoktur.

Key Concept

Alkenlerde geometrik izomeri, Markovnikov katılması ve kiralite ilişkisi
Estimated Time:2m 30s
Rate this question

Topics

Alkenler

More questions from this topic