Examkin

Question

Difficulty: MediumAlkenler

Aşağıda IUPAC adları verilen alken bileşikleri ile bu bileşiklerin yapısal, fiziksel veya kimyasal özelliklerine dair açıklamaları doğru şekilde eşleştiriniz.

  • ciscis-2-Bütenciscis-transtrans geometrik izomerliği gösterir; molekülünün polar yapısından dolayı kaynama noktası kendi geometrik izomerinden daha yüksektir.
  • 2-MetilpropenYapısında ikili bağ karbonuna bağlı grupların özdeş olmasından dolayı geometrik izomerlik göstermez; asidik ortamda su katılması (hidrasyon) sonucu tersiyer alkol sınıfı bir bileşik oluşturur.
  • transtrans-2-Bütenciscis-transtrans geometrik izomerliği gösterir; ancak net dipol momentinin sıfır olması nedeniyle kaynama noktası kendi geometrik izomerinden daha düşüktür.

Answer

ciscis-2-Büten ile polar yapısından ötürü yüksek kaynama noktasına sahip olma özelliği; 2-Metilpropen ile geometrik izomeri göstermeme ve hidrasyon sonucu tersiyer alkol oluşturma özelliği; transtrans-2-Büten ile net dipol momentinin sıfır olması nedeniyle düşük kaynama noktasına sahip olma özelliği eşleşir.
ciscis-2-Büten molekülündeki metil grupları ikili bağ ekseninin aynı tarafında yer aldığından net dipol momenti sıfırdan büyüktür (polar) ve kaynama noktası yüksektir. transtrans-2-Büten molekülünde ise metil grupları zıt tarafta yer aldığından dipol momenti sıfırdır (apolar) ve kaynama noktası düşüktür. 2-Metilpropen ise ikili bağ karbonuna bağlı özdeş gruplar barındırdığı için geometrik izomeri göstermez, su katılmasıyla tersiyer alkol verir.

Step-by-Step Solution

1
Bileşiklerin açık yapı formüllerini çizerek ikili bağ karbonlarına bağlı olan grupların özdeşliğini incelemek.
ciscis-2-Büten ve transtrans-2-Büten bileşiklerinde ikili bağın her iki tarafındaki karbonlarda da birer hidrojen ve birer metil grubu bağlıdır. 2-Metilpropen bileşiğinde ise ikili bağ karbonlarından birinde iki hidrojen, diğerinde iki metil grubu bulunmaktadır.
Çift ba�� karbonlarının herhangi birinde iki özdeş grup bulunması durumunda ciscis-transtrans izomerliği gözlenemez.
2
Geometrik izomeri gösteren ciscis ve transtrans formlarının molekül geometrisine bağlı olarak polarite ve kaynama noktası ilişkisini değerlendirmek.
ciscis-2-Büten molekülündeki metil grupları aynı yönde olduğundan dipol moment vektörleri toplanarak net bir dipol moment oluşturur (polar). transtrans-2-Büten'de ise metil grupları zıt yönde olduğundan dipol moment vektörleri birbirini sıfırlar (apolar). Polar olan ciscis izomerinin kaynama noktası, apolar olan transtrans izomerine göre daha yüksektir.
Moleküller arası dipol-dipol çekim kuvvetlerinin varlığı, maddelerin fiziksel özelliklerinden biri olan kaynama noktasını artırır.
3
Geometrik izomeri göstermeyen 2-Metilpropen bileşiğine asidik ortamda su katılması reaksiyonunu Markovnikov kuralına göre yazarak oluşan ana ürünün alkol sınıfını belirlemek.
Katılma reaksiyonunda H+H^+ iyonu hidrojeni zengin olan çift bağ karbonuna (CH2CH_2), OH−OH^- grubu ise hidrojeni az olan karbona bağlanarak 2-metil-2-propanol bileşiğini oluşturur. OHOH grubunun bağlı olduğu karbon atomu üç adet alkil grubuna bağlı olduğundan bu bileşik bir tersiyer alkoldür.
Markovnikov kuralına göre katılma tepkimelerinde elektropozitif grup (H+H^+) daha fazla hidrojene sahip olan doymamış karbon atomuna bağlanır.

Key Concept

Alkenlerde geometrik izomerlik şartları, geometrik izomerlerin polarite ve kaynama noktası ilişkisi ile alkenlerin asidik ortamda hidrasyon reaksiyonlarında Markovnikov kuralının uygulanması.
Estimated Time:2m 0s
Rate this question

Topics

Alkenler

More questions from this topic