Examkin

Question

Difficulty: HardAromatik Bileşikler

Kekulé yapısı ile gösterilen benzen (C6H6C_6H_6) molekülü ve aromatik bileşiklerin genel özellikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. A
    Benzen halkasında üç adet π\pi bağı bulunduğundan, molekül alkenler gibi kolaylıkla bromlu suyun kırmızı rengini gidererek katılma tepkimesi verir.
  2. B
    Fenol bileşiği zayıf asidik özellik gösteren aromatik bir alkol olup, yapısındaki hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomu sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  3. Benzen halkasındaki tüm karbon-karbon bağları özdeştir; bu bağlar standart bir karbon-karbon tekli bağından daha kısa, çift ba��ından ise daha uzundur.Answer
  4. D
    1,2-dimetilbenzen bileşiğinde halkadaki pi bağlarının konumuna bağlı olarak birbirinin cis-trans geometrik izomeri olan iki farklı molekül yapısı bulunur.
  5. E
    Benzenden bir hidrojen atomunun ayrılmasıyla benzil grubu, toluenin halkaya bağlı olmayan metil grubundan bir hidrojen atomunun ayrılmasıyla ise fenil grubu oluşur.

Answer

Benzen halkasındaki tüm karbon-karbon bağlarının özdeş olduğunu, bu bağların standart tekli bağdan daha kısa, çift bağdan daha uzun olduğunu belirten ifade doğrudur.
Benzen halkasında delokalize pi elektronlarından dolayı rezonans kararlılığı vardır. Bu durum halkadaki tüm karbon-karbon bağlarının özdeş uzunlukta olmasını sağlar. Bu bağ uzunluğu, tekli bağdan kısa, çift bağdan uzundur.

Step-by-Step Solution

1
Benzen molekülünün rezonans yapısı incelenir.
Benzen (C6H6C_6H_6) halkasındaki 6 karbon atomu arasında rezonans nedeniyle delokalize olmuş π\pi elektronları bulunur. Bağlar sürekli yer değiştirdiği için tekli ve çift bağlar sabit değildir.
Bağ uzunluklarının ve molekülün kararlılığının nedenini anlamak için rezonans kavram��nın uygulanması gerekir.
2
Karbon-karbon bağ uzunlukları karşılaştırılır.
Rezonans melez yapısından ötürü benzendeki tüm C-C bağ uzunlukları birbirine eşit ve yaklaşık 139 pm139\text{ pm}'dir. Bu değer, standart tekli bağ (154 pm154\text{ pm}) ile çift bağ (134 pm134\text{ pm}) arasındadır. Yani tekli bağdan kısa, çift bağdan uzundur.
Karbon-karbon bağlarının özdeşliğini ve uzunluk ilişkisini doğrulamak için deneysel bağ uzunluğu verileri yorumlanır.
3
Diğer seçeneklerdeki kavram yanılgıları analiz edilir.
Fenolün alkol olmadığı (sp2sp^2 karbonuna bağlı -OH), benzenin rezonans kararlılığından dolayı katılma tepkimesine yatkın olmadığı, benzil ile fenil gruplarının adlarının karıştırıldığı ve benzen halkasında çift bağ konumuna göre cis-trans izomerisi olamayacağı tespit edilir.
Doğru şıkkın netleştirilmesi ve yanlış seçeneklerin elenmesi sağlanır.

Key Concept

Benzenin rezonans kararlılığı, bağ özdeşliği ve aromatik bileşiklerin sınıflandırılması.
Estimated Time:2m 0s
Rate this question

Topics

Aromatik Bileşikler

More questions from this topic