Examkin

Question

Difficulty: HardSigma (σ) ve Pi (π) Bağları

Akrilonitril (C3H3N\text{C}_3\text{H}_3\text{N}) bileşiği, endüstride sentetik elyaf ve plastiklerin üretiminde hammadde olarak kullanılan önemli bir organik bileşiktir. Bu molekülün yarı açık yapısı aşağıda gösterilmiştir:

H2C=CH−C≡N\text{H}_2\text{C}=\text{CH}-\text{C}\equiv\text{N}

Buna göre, akrilonitril molekülü ile ilgili;

I. Molekülde toplam 66 tane sigma (σ\sigma) ve 33 tane pi (π\pi) bağı bulunur.
II. Üçlü bağ yapan karbon atomu sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olup, komşu karbon atomu ile sp2−sp3sp^2 - sp^3 orbitallerinin örtüşmesiyle sigma bağı oluşturmuştur.
III. Karbon ve azot atomları arasındaki üçlü bağda yer alan pi (π\pi) bağları, hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşmuştur.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

  1. A
    Yalnız I
  2. B
    Yalnız II
  3. I ve IIIAnswer
  4. D
    II ve III
  5. E
    I, II ve III

Answer

I ve III ifadeleri doğrudur. Molekülde toplam 6 tane sigma ve 3 tane pi bağı bulunur, ayrıca karbon ile azot arasındaki pi bağları yan yana örtüşen p orbitalleriyle kurulmuştur. Üçlü bağ yapan karbon ise sp hibritleşmesi yaptığından karbonlar arası tekli bağ sp2-sp örtüşmesiyle oluşur.
Molekülde toplam 6 sigma ve 3 pi bağı bulunur. Pi bağları hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşur. Üçlü bağ yapan karbon atomu ise sp hibritleşmesi yaptığı için bu ifadelerin yer aldığı seçenek doğrudur.

Step-by-Step Solution

1
Moleküldeki toplam sigma ve pi bağlarının sayılması.
Molekülde 6 tane sigma (σ\sigma) ve 3 tane pi (π\pi) bağı bulunur.
Her tekli bağda 1 sigma, çift bağda 1 sigma ve 1 pi, üçlü bağda ise 1 sigma ve 2 pi bağı bulunur. H2C=CH−C≡N\text{H}_2\text{C}=\text{CH}-\text{C}\equiv\text{N} yapısında: 3 tane C−H\text{C}-\text{H} tekli bağı (sigma), 1 tane C=C\text{C}=\text{C} çift bağı (1 sigma, 1 pi), 1 tane C−C\text{C}-\text{C} tekli bağı (sigma) ve 1 tane C≡N\text{C}\equiv\text{N} üçlü bağı (1 sigma, 2 pi) vardır. Toplam sigma = 3+1+1+1=63 + 1 + 1 + 1 = 6; toplam pi = 1+2=31 + 2 = 3 olur. Dolayısıyla I. ifade doğrudur.
2
Karbon atomlarının hibritleşme türlerinin ve orbitallerin örtüşme şeklinin belirlenmesi.
Üçlü bağ yapan karbon atomu sp hibritleşmesi yapmıştır; C−C\text{C}-\text{C} tekli bağı sp2−spsp^2 - sp örtüşmesiyle oluşmuştur.
Merkez atomun hibritleşme türü bulunurken pi bağları doğrultu olarak sayılmaz. Moleküldeki CH2\text{CH}_2 ve CH\text{CH} karbonları 3 doğrultuya sahip olduğundan sp2sp^2, azot ile üçlü bağ yapan karbon ise 2 doğrultuya (1 tekli bağ, 1 üçlü bağ) sahip olduğundan spsp hibritleşmesi yapmıştır. Bu durumda iki karbon atomu arasındaki tekli bağ, sp2sp^2 ve spsp hibrit orbitallerinin örtüşmesiyle meydana gelir. Bu nedenle II. ifade yanlıştır.
3
Pi bağlarının orbital örtüşme türünün incelenmesi.
Karbon ve azot arasındaki pi bağları p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşur.
Pi bağları, hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin bağ eksenine dik olacak şekilde yan yana (lateral) örtüşmesi sonucunda oluşur. Bu kural hem karbon-karbon hem de karbon-azot pi bağları için geçerlidir. Bu nedenle III. ifade doğrudur.

Key Concept

Organik moleküllerdeki sigma ve pi bağlarının sayısının belirlenmesi, karbon atomlarının hibritleşme türleri ve bağ oluşumundaki orbital örtüşmeleri.
Rate this question

Topics

Sigma (σ) ve Pi (π) Bağları

More questions from this topic