Question

Difficulty: HardAldehitler ve Ketonlar

Aşağıda adları verilen karbonil bileşiklerini, aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

  1. 1Metanal (HCHOHCHO)
  2. 2Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO)
  3. 3Propanal (CH3CH2CHOCH_3CH_2CHO)
  4. 4Propanon (CH3COCH3CH_3COCH_3)

Answer

Karbonil bileşiklerinin aynı koşullardaki kaynama noktaları en düşükten en yükseğe doğru sırasıyla; Metanal, Asetaldehit, Propanal ve Propanon şeklindedir.
Bileşiklerin kaynama noktaları belirlenirken öncelikle karbon sayılarına (London kuvvetlerine) bakılır. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktası yükseldiğinden 1 karbonlu metanal en düşük, 2 karbonlu asetaldehit ise ondan daha yüksek kaynama noktasına sahiptir. 3 karbonlu izomerlerden keton sınıfı bir bileşik olan propanon, karbonil grubunun konumu ve indüktif etkiler sebebiyle daha yüksek polariteye sahiptir ve bu yüzden propanalden daha yüksek sıcaklıkta kaynar. Doğru sıralama Metanal < Asetaldehit < Propanal < Propanon şeklindedir.

Step-by-Step Solution

1
Karbon sayısının London kuvvetleri üzerindeki etkisinin analiz edilmesi.
Karbon sayısı arttıkça molekülün temas yüzeyi ve toplam elektron sayısı artar. Bu durum van der Waals (London) çekim kuvvetlerini güçlendirerek kaynama noktasını yükseltir. Buna göre kaynama noktası sıralamasında Metanal (1C) < Asetaldehit (2C) ilişkisi kurulur.
Karbonil bileşiklerinin tamamı polar olup benzer polariteye sahip olduklarında London kuvvetlerinin büyüklüğü kaynama noktasını belirleyen temel faktördür.
2
Aynı karbon sayılı izomer moleküllerin dipol-dipol çekim gücünün karşılaştırılması.
Üç karbonlu aldehit olan propanal ile üç karbonlu keton olan propanon birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Ketonlarda karbonil oksijeninin kısmi negatif yükü, iki taraftaki alkil gruplarının elektron verici (indüktif) etkisiyle daha kararlı hale gelir ve molekülün net dipol momentini artırır. Bu durum propanon molekülleri arasındaki dipol-dipol çekimini propanale göre daha güçlü kılar.
Aynı karbon sayılı aldehit ve ketonların fiziksel özelliklerinin ayrıştırılması.
3
Tüm bileşiklerin elde edilen veriler ışığında sıralanması.
Metanal (1C) < Asetaldehit (2C) < Propanal (3C, aldehit) < Propanon (3C, keton) sıralaması elde edilir.
Hem karbon sayısı hem de fonksiyonel grup izomerliği etkileri birleştirilerek nihai sıralamaya ulaşılır.

Key Concept

Aldehit ve ketonların moleküller arası etkileşimleri, fiziksel özellikleri ve izomerlik durumlarının kaynama noktasına etkisi.
Rate this question