Examkin

Question

Difficulty: MediumEsterler

Aşağıda formülleri verilen ester bileşiklerini, uygun koşullarda hidroliz edildiklerinde açığa çıkan alkollerin IUPAC adları ile eşleştiriniz.

  • CH3-COO-CH(CH3)2\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH(CH_3)_2}Propan-2-ol
  • CH3-CH2-COO-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_3}Metanol
  • H-COO-CH2-CH2-CH3\mathrm{H\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3}Propan-1-ol
  • CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3}Etanol

Answer

Eşleştirme sonucunda; CH3-COO-CH(CH3)2\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH(CH_3)_2} bileşiği propan-2-ol ile, CH3-CH2-COO-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_3} bileşiği metanol ile, H-COO-CH2-CH2-CH3\mathrm{H\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3} bileşiği propan-1-ol ile ve CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3} bileşiği etanol ile eşleşir.
Esterlerin su ile hidrolizinden karboksilik asit ve alkol elde edilir. Hidroliz sırasında esterin −O−R′-\mathrm{O-R'} kısmına suyun hidrojeni eklenerek alkol molekülü elde edilir. Formüllerdeki esterlerin alkil grupları sırasıyla izopropil, metil, propil ve etildir. Bu gruplara karşılık gelen alkollerin IUPAC adları ise sırasıyla propan-2-ol, metanol, propan-1-ol ve etanoldür.

Step-by-Step Solution

1
Esterin genel yapısını analiz ederek hidroliz sırasında ayrılacak asit ve alkol parçalarını belirleme.
Genel ester formülü R-COO-R′\mathrm{R\text{-}COO\text{-}R'} şeklindedir. Hidroliz edildiğinde karbonil grubuna bağlı olan R-CO−\mathrm{R\text{-}CO-} kısmı karboksilik aside, alkoksi grubuna bağlı olan −O-R′-\mathrm{O\text{-}R'} kısmı ise alkole (R′-OH\mathrm{R'\text{-}OH}) dönüşür.
Ester hidroliz tepkimesinin yönünü ve hangi alkil grubunun alkol yapısını oluşturacağını netleştirmek amacıyla bu belirleme yapılır.
2
Her bir ester molekülündeki alkil grubunu (R′\mathrm{R'}) tespit etme.
Birinci bileşikte alkil grubu izopropil (−CH(CH3)2-\mathrm{CH(CH_3)_2}), ikinci bileşikte metil (−CH3-\mathrm{CH_3}), üçüncü bileşikte propil (−CH2CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_2CH_3}), dördüncü bileşikte ise etil (−CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_3}) grubudur.
Ester yapısındaki alkol kökenli alkil gruplarının karbon iskeletini ve bağlanma şeklini belirlemek için bu adım uygulanır.
3
Oluşan alkollerin IUPAC kurallarına göre adlandırılması ve sağ sütundaki seçeneklerle eşleştirilmesi.
İzopropil alkolün IUPAC adı propan-2-ol, metil alkolün IUPAC adı metanol, n-propil alkolün IUPAC adı propan-1-ol, etil alkolün IUPAC adı etanol olarak belirlenir ve eşleştirme tamamlanır.
Türeyen alkollerin sistematik adlandırılmasını yaparak doğru eşleştirmeye ulaşmak için bu adım gereklidir.

Key Concept

Esterlerin hidroliz tepkimeleri ve bu tepkimeler sonucunda oluşan alkollerin adlandırılması.
Rate this question

Topics

Esterler

More questions from this topic