Examkin

Question

Difficulty: Very hardAlkoller

Açık zincirli doymuş bir organik bileşik olan XX alkolü ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- 0,2 mol0,2\text{ mol}'ü yeterli miktarda sodyum (NaNa) metali ile artansız tepkimeye girdiğinde normal koşullar altında (NŞA) 2,24 L2,24\text{ L} H2H_2 gazı açığa çıkarmaktadır.
- Uygun koşullarda yükseltgendiğinde elde edilen kararlı bileşik Tollens (gümüş aynası) ayracına etki etmemektedir.
- Uygun koşullarda asit katalizörlüğünde dehidrasyona (su çekilmesine) maruz bırakıldığında bir alken bileşiği oluşturamamaktadır.

**Buna göre, XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?**

  1. A
    IUPAC sistemine göre sistematik adı 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ol'dür.
  2. B
    Uygun koşullarda yükseltgendiğinde oluşan kararlı organik bileşik, Tollens ve Fehling ayraçlarına etki etmez.
  3. C
    Yapısındaki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  4. Yapısında iki adet ters-butil (tert-bütil) grubu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırılır.Answer
  5. E
    OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna komşu karbonlarda hidrojen atomu bulunmadığından dehidrasyon tepkimesiyle alken oluşturamaz.

Answer

Yapısında iki adet ters-butil grubu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırıldığı ifadesi yanlıştır, çünkü bileşik bir sekonder alkoldür.
Yapısında iki adet ters-butil (tert-bütil) grubu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırıldığı ifadesi yanlıştır. Alkollerin sınıflandırılması, -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna bağlı olan karbon atomu sayısına göre belirlenir. Bu bileşikte -OH grubu 3. karbona bağlıdır ve bu karbon doğrudan 2. ve 4. karbon olmak üzere yalnızca iki karbon atomuyla bağ yapmıştır. Bu nedenle bileşik tersiyer değil, sekonder (ikincil) bir alkoldür.

Step-by-Step Solution

1
Sodyum metali ile tepkime sonucunda açığa çıkan hidrojen gazının mol sayısından yararlanarak alkolün değerliğini (içerdiği -OH grubu sayısını) belirlemek.
Normal koşullarda 2,24 L2,24\text{ L} H2H_2 gazı 0,1 mol0,1\text{ mol}'dür. 0,2 mol0,2\text{ mol} alkolden 0,1 mol0,1\text{ mol} H2H_2 açığa çıktığına göre, 1 mol1\text{ mol} alkolden 0,5 mol0,5\text{ mol} H2H_2 açığa çıkar. Bu durum alkolün tek değerli (monoalkol) olduğunu gösterir.
Alkollerdeki her -OH grubu, sodyum metali ile tepkimeye girdiğinde yarım mol H2H_2 gazı açığa çıkarır.
2
Alkolün yükseltgenme davranışını ve Tollens ayracına karşı etkisini inceleyerek alkolün sınıfını belirlemek.
Alkol yükseltgendiğinde Tollens ayracına etki etmeyen kararlı bir bileşik (keton) oluştu��una göre başlangıçtaki alkol sekonder (ikincil) bir alkoldür.
Primer alkoller aldehitlere yükseltgenir ve Tollens ile gümüş aynası oluşturur. Sekonder alkoller ise ketonlara yükseltgenir ve ketonlar Tollens ayracı ile tepkime vermez.
3
Dehidrasyon reaksiyonunun gerçekleşmeme nedenini inceleyerek molekülün karbon iskeletini tahmin etmek.
Sekonder alkol olmasına rağmen su çekilerek alken oluşturamaması, -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna komşu olan karbon atomlarında (beta-karbonlarında) hidrojen atomu bulunmadığını gösterir.
Alkollerden su çekilmesi (beta-eliminasyonu) mekanizmasında -OH grubunun ayrıldığı karbona komşu olan karbondan bir hidrojen atomu koparılır. Eğer komşu karbonlarda hiç hidrojen yoksa alken oluşumu gerçekleşemez.
4
Tüm bu koşulları sağlayan en basit açık zincirli doymuş sekonder alkol yapısını çizerek IUPAC adlandırmasını yapmak.
Bileşik 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ol'dür. Bu yapıda -OH grubu 3. karbona bağlıdır ve komşu 2. ile 4. karbonlar kuaterner karbon olup (her biri üçer metil grubuna bağlıdır) hiç hidrojen içermezler.
En uzun zincir 5 karbonlu olup 3. karbonda -OH, 2. ve 4. karbonlarda ikişer metil grubu bulunduğundan adlandırma ve özellikler tamamen uyuşmaktadır.

Key Concept

Alkollerin sınıflandırılması, adlandırılması, yükseltgenmesi ve dehidrasyon tepkimeleri
Estimated Time:3m 0s
Rate this question

Topics

Alkoller

More questions from this topic