Question

Difficulty: MediumAldehitler ve Ketonlar

Aşağıdaki görselde yapı formülleri verilen I, II ve III numaralı karbonil bileşiklerini, 1 atm1\text{ atm} dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

  1. 1I numaralı bileşik
  2. 2II numaralı bileşik
  3. 3III numaralı bileşik

Answer

Bileşiklerin kaynama noktalarına göre en düşükten en yükseğe doğru sıralanışı I, II, III şeklindedir.
Bileşiklerin kaynama noktaları moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücüne bağlıdır. London kuvvetlerinin gücü karbon sayısının artmasıyla arttığı için etanal (I) en düşük kaynama noktasına sahiptir. Propanal (II) ve propanon (III) ise izomer olup, keton yapısındaki propanonun dipol momenti daha büyük olduğundan dipol-dipol etkileşimleri daha güçlüdür. Bu nedenle kaynama noktaları I < II < III şeklinde sıralanır.

Step-by-Step Solution

1
Bileşiklerin karbon sayılarını ve ait oldukları organik bileşik sınıflarını belirleyiniz.
I numaralı bileşik 2 karbonlu etanal (aldehit), II numaralı bileşik 3 karbonlu propanal (aldehit) ve III numaralı bileşik 3 karbonlu propanondur (keton).
Kaynama noktasını belirleyen moleküller arası fiziksel etkileşimlerin gücü karbon zincirinin uzunluğuna ve molekülün polarlığına bağlıdır.
2
Aynı fonksiyonel gruba sahip olan I ve II numaralı aldehit bileşiklerinin molekül büyüklüklerini karşılaştırınız.
Etanal (C2H4OC_2H_4O) bileşiğinin mol kütlesi (44 g/mol44\text{ g/mol}), Propanal (C3H6OC_3H_6O) bileşiğinden (58 g/mol58\text{ g/mol}) daha küçüktür. Dolayısıyla etanal molekülleri arasındaki London kuvvetleri daha zayıftır ve kaynama noktası daha düşüktür.
Karbonil bileşiklerinde karbon sayısı ve mol kütlesi arttıkça elektron bulutunun polarize olabilirliği artar, bu da London çekim kuvvetlerini ve dolayısıyla kaynama noktasını yükseltir.
3
Aynı karbon sayılı fonksiyonel grup izomeri olan II (aldehit) ve III (keton) numaralı bileşiklerin polarlıklarını karşılaştırınız.
Propanon (keton) molekülündeki karbonil grubuna iki taraftan bağlı olan elektron itici alkil grupları (CH3-\text{CH}_3), karbonil grubunun polarlığını (dipol momentini) propanale (aldehit) kıyasla artırır. Bu nedenle propanon molekülleri arasındaki dipol-dipol etkileşimleri daha güçlüdür ve kaynama noktası propanalden daha yüksektir.
Ketonlar, izomerleri olan aldehitlere göre daha polar moleküllerdir ve dipol-dipol çekim kuvvetleri daha etkindir.

Key Concept

Karbonil bileşiklerinde molekül büyüklüğü (London kuvvetleri) ve fonksiyonel grup izomerliğinin (aldehit-keton polarlık farkı) kaynama noktasına etkisi.
Rate this question