Soru

Zorluk: OrtaAromatik Bileşikler

Aromatik bileşikler ve bu sınıfın en temel üyeleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    Benzen (C6H6C_6H_6) molekülündeki tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır ve halkadaki karbon-karbon bağlarının tümü özdeş uzunluktadır.
  2. B
    Anilin (C6H5NH2C_6H_5NH_2), yapısındaki amino (NH2-NH_2) grubundaki ortaklanmamış elektron çifti nedeniyle zayıf baz özelliği gösteren aromatik bir bileşiktir.
  3. C
    Toluen (C6H5CH3C_6H_5CH_3) bileşiğinin sistematik (IUPAC) adı metilbenzen olup oda koşullarında sıvı halde bulunur ve sanayide çözücü olarak kullanılır.
  4. Fenol (C6H5OHC_6H_5OH) bileşiği, yapısında hidroksil (OH-OH) grubu içerdiği için aromatik bir alkoldür ve sulu çözeltisi turnusol kağıdına etki etmez.Cevap
  5. E
    Naftalin (C10H8C_{10}H_8) bileşiği, iki benzen halkasının kaynaşması ile oluşan en basit polisiklik aromatik hidrokarbondur ve oda koşullarında kolayca süblimleşebilir.

Cevap

Fenol aromatik bir alkol değildir; zayıf asidik özellik gösterir ve sulu çözeltisi turnusol kağ��dının rengini kırmızıya çevirir.
Fenol molekülü aromatik bir alkol değildir. Organik kimyada bir bileşiğin alkol sayılabilmesi için hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olması gerekir. Fenolde ise hidroksil grubu benzen halkasındaki sp2sp^2 karbonuna doğrudan bağlıdır. Ayrıca fenol suda zayıf asit olarak iyonlaştığından mavi turnusol kağıdını kırmızıya çevirerek etki eder.

Adım Adım Çözüm

1
Alkollerin yapısal kurallarını fenol molekülüne uygulamak.
Bir bileşiğin alkol olabilmesi için hidroksil (OH-OH) grubunun bağlı olduğu karbon atomunun sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış (doymuş) olması gerekir. Fenolde ise OH-OH grubu benzen halkasındaki sp2sp^2 hibritleşmiş karbona bağlıdır. Dolayısıyla fenol alkol değildir.
Fenolün aromatik alkol sınıfına girmediğini doğrulamak.
2
Fenolün asitlik-bazlık karakterini belirlemek.
Fenol sulu çözeltisinde zayıf asit gibi iyonlaşarak fenolat iyonu (C6H5OC_6H_5O^-) ve H+H^+ iyonu oluşturur (Ka1010K_a \approx 10^{-10}). Asidik özelliğinden dolayı mavi turnusol kağıdını kırmızıya çevirir.
Turnusol kağıdına etki edip etmediğini kontrol etmek.
3
Diğer aromatik bileşiklerin (benzen, anilin, toluen ve naftalin) verilen özelliklerini teyit etmek.
Benzenin halka içi rezonanstan dolayı bağlarının özdeş olması, aniline ait bazlık, toluene ait IUPAC adı ve çözücü özelliği, naftaline ait süblimleşme özellikleri doğrudur.
Seçeneklerin doğruluğunu kontrol ederek yanlış ifadenin tekliğini kesinleştirmek.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin (arenler) yapısal özellikleri ve fonksiyonel gruplarına göre kimyasal karakterleri.
Tahmini Süre:1m 30s
Bu soruyu puanla