Soru

Zorluk: OrtaAlkinler

Alkinlere uygun koşullarda su katılması (H2O\text{H}_2\text{O}) tepkimesi elektrofilik katılma mekanizmasıyla gerçekleşir. Tepkime sonucunda kararsız bir ara ürün olan enol yapısı oluşur ve bu yapı daha kararlı olan keto yapısına (tautomerleşme ile) dönüşür.

X\text{X} monoalkin bileşiğine asidik ortamda cıva(II) sülfat (HgSO4\text{HgSO}_4) katalizörlüğ��nde su katıldığında ana ürün olarak aseton (propanon) bileşiği elde edilmektedir.

Buna göre, tepkimeye giren X\text{X} bileşiği ve oluşan ürünler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. X\text{X} bileşiğinin 1 mol1\text{ mol}'ünün platin katalizörlüğünde tamamen doyurulması için 2 mol2\text{ mol} H2\text{H}_2 gazı tüketilir.Cevap
  2. B
    Tepkimeye giren X\text{X} bileşiğinde üçlü bağ içeren karbon atomları sp2\text{sp}^2 hibritleşmesi yapmıştır.
  3. C
    Tepkime sonucu oluşan aseton bileşiği, Tollens ve Fehling çözeltileriyle yükseltgenerek karboksilik asit oluşturur.
  4. D
    X\text{X} bileşiği, kendi konum izomeri olan 2-propin bileşiği ile cis-trans izomerliği gösterir.
  5. E
    X\text{X} bileşiği uç alkin sınıfında yer aldığından amonyaklı gümüş nitrat çözeltisiyle tepkime vermez.

Cevap

Platin katalizörlüğünde tamamen doyurulması için iki mol hidrojen gazı tüketileceğini belirten ifade doğrudur.
Propin (C3H4\text{C}_3\text{H}_4) bileşiği yapısında bir adet üçlü bağ ve dolayısıyla iki adet pi bağı içerir. Alkinlerin tamamen doyurulması sürecinde pi bağı sayısı kadar katılma gerçekleştiğinden, bir mol propinin tamamen doyurulması için iki mol hidrojen gazı harcanır. Bu durum doğru olan seçenekte açıkça belirtilmiştir.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeye giren X bileşiğinin kimliğini belirleme.
X bileşiğinin propin (CH3CCH\text{CH}_3-\text{C}\equiv\text{CH}) olduğu belirlenir.
Alkinlerden yalnızca en küçük üye olan asetilene su katıldığında aldehit (asetaldehit) oluşur. Diğer alkinlere su katıldığında ise keton elde edilir. Elde edilen ürün aseton (3 karbonlu keton) olduğuna göre, başlangıç alkininin de 3 karbonlu alkin olan propin olması gerekir.
2
Propin bileşiğinin yapısını ve pi bağı sayısını analiz etme.
Propin bileşiğinin yapısında bir adet üçlü bağ (CC−\text{C}\equiv\text{C}−) bulunur ve bu bağ bir adet sigma, iki adet pi bağı içerir.
Alkinlerin tamamen doyurulması için yapılarındaki pi bağlarının tamamının açılması gerekir.
3
Doyurulma stokiometrisini hesaplama.
1 mol1\text{ mol} propin için 2 mol2\text{ mol} H2\text{H}_2 gerektiği bulunur.
Her bir pi bağı için bir mol H2\text{H}_2 katılması gerektiğinden, iki adet pi bağı içeren propinin tamamen doyurulması için iki mol H2\text{H}_2 gazı harcanmalıdır.

Anahtar Kavram

Alkinlerin su ve hidrojen katılması tepkimeleri ile yapısal özellikleri
Bu soruyu puanla

Konular