Question

Difficulty: HardAmino Asitlerin Yapısı ve Sınıflandırılması

Proteinlerin biyolojik aktif konformasyonlarını kazanmasında amino asitlerin uzaysal yönelimleri ve stereokimyasal özellikleri belirleyici bir rol oynar. Standart amino asitlerin büyük çoğunluğu sadece bir adet asimetrik merkez (alfa-karbon) içermesine rağmen, bazı amino asitler yapısal özellikleri gereği ek şiral merkezler barındırırlar.

Buna göre, aşağıdaki amino asit çiftlerinden hangisinin her iki üyesi de yapısında birden fazla asimetrik karbon atomu bulundurması nedeniyle teorik olarak dört farklı stereoizomer oluşturma potansiyeline sahiptir?

  1. İzolösin - TreoninAnswer
  2. B
    Lösin - Valin
  3. C
    Serin - Treonin
  4. D
    İzolösin - Metiyonin
  5. E
    Fenilalanin - Tirozin

Answer

İzolösin ve Treonin amino asitlerinin her ikisi de yapılarında ikişer adet asimetrik karbon atomu barındırırlar.
İzolösin ve treonin, standart amino asitler arasında yan zincirlerinde (β\beta karbonunda) ek bir asimetrik merkez barındıran yegane iki amino asittir. Bu özellikleri nedeniyle, tek bir şiral merkezi olan diğer amino asitlerin aksine 22=42^2=4 farklı optik izomere sahip olabilirler.

Step-by-Step Solution

1
Standart amino asitlerin temel yapısının incelenmesi
Glisin hariç tüm standart amino asitlerin α\alpha-karbonu dört farklı gruba bağlı olduğu için asimetriktir.
Amino asitlerin optik aktivitesinin temel kaynağını belirlemek için.
2
Yan zincirlerdeki (R grubu) ek asimetrik merkezlerin tespiti
İzolösin ve treoninin yan zincirlerinde (β\beta-karbonunda) ek bir asimetrik merkez olduğu saptanır.
Soru kökünde istenen 'birden fazla asimetrik merkez' kriterini karşılayan üyeleri bulmak için.
3
Stereoizomer sayısının hesaplanması
nn asimetrik merkez için 2n2^n formülü uygulanır; n=2n=2 olduğu için 22=42^2=4 farklı stereoizomer (2 çift enantiyomer/diastereomer) oluşur.
Yapısal karmaşıklığın stereoizomer sayısı üzerindeki etkisini doğrulamak için.

Key Concept

Amino asitlerdeki asimetrik merkez sayısı ve stereokimyasal çeşitlilik (İzolösin ve Treonin istisnası).

Hints

1
Çoğu amino asitte sadece merkezi α\alpha-karbon asimetriktir. İki istisna olan amino asidi hatırlamaya çalışın.
2
Bu iki amino asitten biri dallı zincirli (hidrofobik), diğeri ise hidroksil grubu içeren (polar uncharged) bir amino asittir.
3
İzolösin ve treoninin her ikisinde de β\beta-karbonu, dört farklı gruba bağlı olduğu için ikinci bir kiral merkez oluşturur.

Practice More

Glisin'in neden optikçe aktif olmadığını ve prolinin halkalı yapısının şiraliteyi nasıl etkilediğini gözden geçirin.
Estimated Time:1m 30s
Rate this question