Question

Difficulty: Very hardAmino Asitlerin Yapısı ve Sınıflandırılması

Protein omurgasının konformasyonel stabilitesi, monomerik birimlerin stereokimyasal kısıtlamaları ve fonksiyonel grupların iyonizasyon davranışları ile doğrudan ilişkilidir. Özellikle, bir amino asidin yan zincirinin kendi α\alpha-amino grubuyla kovalent bir halka oluşturarak ikincil (sekonder) amino grubu yapısı kazanması, peptid bağının hidrojen bağı kapasitesini ve proteinlerin sekonder yapı kararlılığını diğer tüm standart amino asitlerden farklı bir şekilde etkiler. Bu yapısal özellik ve amino asitlerin sınıflandırılması dikkate alındığında, aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. Bahsi geçen amino asit prolindir; yan zincirindeki pirolidin halkası nedeniyle peptid bağına katıldığında azot atomu üzerinde serbest bir hidrojen taşımaz ve bu durum onun α\alpha-heliks yapılarında hidrojen bağı donörü olmasını engeller.Answer
  2. B
    Bu yapısal özellik histidin amino asidine özgüdür; imidazol halkasındaki azot atomlarının amino grubuyla kovalent bağ kurması, histidini fizyolojik pH'da (7.47.4) yan zinciri üzerinden iyonize olabilen tek asidik amino asit yapar.
  3. C
    Söz konusu durum glisin amino asidinde gözlenir; yan zincirdeki hidrojen atomunun amino grubuyla yaptığı bu kısıtlayıcı etkileşim, peptid zincirine en düşük rotasyonel serbestliği kazandırarak protein yapısını rijit kılar.
  4. D
    Bu halkalaşma sistein yan zincirindeki sülfhidril grubunun karboksil grubuyla girdiği reaksiyon sonucu oluşur ve proteinlerin üçüncül yapısında 'kovalent çapraz bağ' oluşumuna izin veren tek standart amino asit sınıfıdır.

Answer

Doğru yanıt, prolinin yan zincirinin amino grubuyla halkalaşarak peptid bağında hidrojen atomu kaybına neden olduğunu ve hidrojen bağı donörü olmasını engellediğini belirten seçenektir.
Prolin, yan zincirinin α\alpha-amino grubuyla birleşmesi sonucu pirolidin halkası içeren bir imino asittir. Peptid bağı kurulduğunda azot atomu üzerinde hidrojen kalmadığı için, prolin α\alpha-heliks gibi sekonder yapıların oluşumu için kritik olan hidrojen bağlarını kuramaz. Bu durum prolinin neden 'heliks bozucu' (helix breaker) olarak sınıflandırıldığının yapısal nedenidir.

Step-by-Step Solution

1
Amino asitlerin yan zincirlerinin amino grubuyla olan etkileşimini değerlendir.
Standart amino asitler içinde sadece prolinin yan zinciri (-R) kendi α\alpha-amino grubuyla kovalent bağ kurarak bir halka (pirolidin) oluşturur.
Bu yapı prolinin bir 'primer' amino asit değil, 'sekonder' bir amino asit (imino asit) olarak sınıflandırılmasına neden olur.
2
Halkalaşmanın peptid bağı üzerindeki etkisini analiz et.
Peptid bağı oluşurken amino grubundaki bir hidrojen ayrılır. Prolinde amino grubu halkaya dahil olduğu için, peptid bağına katılan azot atomu üzerinde artık hiç hidrojen atomu kalmaz.
Peptid bağının azot atomundaki hidrojen, sekonder yapıları stabilize eden hidrojen bağlarının ana kaynağıdır.
3
Hidrojen bağlarının yokluğunun sekonder yapı üzerindeki sonucunu belirle.
Azot atomu üzerinde hidrojen bulunmadığı için prolin bir 'hidrojen bağı donörü' olamaz.
α\alpha-heliks yapısının kararlılığı her nn. amino asidin karbonil oksijeni ile n+4n+4. amino asidin amino hidrojeni arasındaki bağlara dayandığı için, prolin bu yapıyı bozar.

Key Concept

İmino asit yapısı ve peptid bağındaki hidrojen bağı donör kapasitesinin kaybı.

Hints

1
Hangi amino asit 'imino asit' olarak sınıflandırılır?
2
Peptid bağı oluştuğunda azot atomu üzerinde hidrojen atomu kalmayan tek standart amino asidi düşünün.
3
α\alpha-heliks yapısının kararlılığı için gereken hidrojen bağı donörünün (N-H) hangi durumda eksik kalacağını sorgulayın.

Practice More

Amino asitlerin protein sekonder yapısındaki tercihlerini (örneğin hangi amino asitler α\alpha-heliks, hangileri β\beta-kırmalı yaprak oluşumuna yatkındır) inceleyin.
Estimated Time:3m 0s
Rate this question