Examkin

Question

Difficulty: HardKarboksilik Asitler

Karboksilik asitler; alifatik, aromatik, mono veya dikarboksilik asit olmalarına göre farklı fiziksel ve kimyasal özellikler gösterirler. Laboratuvarda çalışan bir öğrenci; oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH), benzoik asit (C6H5−COOHC_6H_5-COOH) ve propanik asit (CH3−CH2−COOHCH_3-CH_2-COOH) bileşiklerini incelemektedir.

Buna göre, bu bileşiklerle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. Oksalik asidin aynı sıcaklıkta hazırlanan sulu çözeltisinin pHpH değeri, eşit derişimli propanik asit çözeltisinin pHpH değerinden daha küçüktür.Answer
  2. B
    Benzoik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  3. C
    Propanik asidin fonksiyonel grup izomeri olan ester bileşiği, ester sınıfının en küçük üyesidir.
  4. D
    Oksalik asit bileşiği, yapısında birden fazla karboksil grubu içerdiğinden Tollens ayıracı ile yükseltgenerek gümüş aynası oluşturur.
  5. E
    Propanik asit ile aynı karbon sayılı mono karboksilik asit bileşiği cis-trans izomerliği gösterir.

Answer

Oksalik asidin sulu çözeltisinin pH değerinin propanik asit çözeltisinin pH değerinden daha küçük olduğu ifadesi doğrudur.
Oksalik asidin sulu çözeltisinin pH değerinin propanik asit çözeltisinin pH değerinden daha küçük olduğunu belirten ifade doğrudur. Oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH) iki adet elektron çekici karboksil grubuna sahip bir dikarboksilik asittir. Bu yapısal özellik asitlik kuvvetini propanik aside (CH3−CH2−COOHCH_3-CH_2-COOH) kıyasla büyük ölçüde artırır. Asitliği daha kuvvetli olan oksalik asit, eşit derişimli çözeltide daha fazla H+H^+ iyonu oluşturarak ortamın pHpH değerini daha düşük yapar.

Step-by-Step Solution

1
Bileşiklerin asitlik kuvvetlerini ve sulu çözeltilerindeki pH değerlerini karşılaştırmak.
Oksalik asit (HOOC−COOHHOOC-COOH) iki adet karboksil grubuna sahip bir dikarboksilik asittir ve asitlik sabiti (Ka1≈5.6×10−2K_{a1} \approx 5.6 \times 10^{-2}), tek karboksil grubu içeren ve elektron verici alkil grubuna sahip olan propanik asitten (Ka≈1.3×10−5K_a \approx 1.3 \times 10^{-5}) çok daha büyüktür. Dolayısıyla eşit derişimde oksalik asit çözeltisindeki H+H^+ derişimi daha fazla olur ve pHpH değeri daha düşük çıkar.
Karboksil grubu sayısı arttıkça asitlik kuvveti artar; alkil grubunun karbon sayısı arttıkça elektron verici etkiden dolayı asitlik kuvveti azalır.
2
Benzoik asidin karbon atomlarının hibritleşme türlerini incelemek.
Benzoik asitteki (C6H5−COOHC_6H_5-COOH) benzen halkasında bulunan 6 karbon atomu ile karboksil grubundaki 1 karbon atomu olmak üzere toplam 7 karbon atomunun hepsi pi bağı yaptığı için sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
Pi bağı yapan karbon atomları hibritleşmeye katılmayan p orbitallerini pi bağı için kullandığından hibritleşme türleri sp3sp^3 olamaz.
3
Propanik asidin ester izomerini belirlemek.
Propanik asit 3 karbonlu olduğundan, onun fonksiyonel grup izomeri olan ester de 3 karbonlu olmalıdır (örneğin metil asetat). Ancak esterlerin en küçük üyesi 2 karbonlu olan metil formattır.
Aynı karbon sayılı mono karboksilik asitler ve mono esterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.
4
Oksalik asidin Tollens tepkimesini ve propanik asidin cis-trans izomerliğini değerlendirmek.
Oksalik asit Tollens ayıracı ile tepkime vermez (yalnızca formik asit verir). Propanik asit ise doymuş yapıda olduğundan cis-trans izomerliği gösteremez.
Tollens ile gümüş aynası oluşumu aldehit grubu (veya formik asitteki gibi aldehit benzeri hidrojen) gerektirir. Cis-trans izomerliği ise karbon-karbon çift bağı içeren doymamış bileşiklerde aranır.

Key Concept

Karboksilik asitlerin yapısı, asitlik kuvveti, hibritleşme türleri ve fonksiyonel grup izomerliği.
Rate this question

Topics

Karboksilik Asitler

More questions from this topic