Aşağıda üç farklı karboksilik asit bileşiğinin yarı açık formülleri verilmiştir: * I. CH_3… — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi)

Aşağıda üç farklı karboksilik asit bileşiğinin yarı açık formülleri verilmiştir:

* I. $CH_3-CH_2-COOH$
* II. $CH_2=CH-COOH$
* III. $HC\equiv C-COOH$

Bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

A
Aynı koşullarda hazırlanan eşit derişimli sulu çözeltilerinin asitlik kuvvetleri arasındaki ilişki $\text{III} > \text{II} > \text{I}$ şeklindedir.
B
Uygun koşullarda metil alkol ( $CH_3OH$ ) ile reaksiyona sokulduklarında her üç bileşik de esterleşme tepkimesi verir.
C
I. bileşik bromlu suyun kırmızı-kahverengi rengini gidermezken, II ve III. bileşikler bromlu suyun rengini giderir.
III. bileşik Tollens ayracı ile tepkimeye girdiğinde metalik gümüşün çökelmesiyle gümüş aynası oluşturur.Answer
E
II. bileşik molekülünde çift bağ taşıyan karbonlardan birine iki tane aynı atom (hidrojen) bağlı olduğundan geometrik (cis-trans) izomeri göstermez.

Answer

III. bileşik Tollens ayracı ile tepkimeye girdiğinde metalik gümüşün çökelmesiyle gümüş aynası oluşturur.

Propinoik asit (

HC\equiv C-COOH

) molekülü yapısında bir uç alkin (

HC\equiv C-

) grubu barındırır. Uç alkinler Tollens ayracındaki

Ag^+

iyonları ile yer değiştirme tepkimesi gerçekleştirerek beyaz renkli kararsız bir metalik tuz çökeleği (

AgC\equiv C-COOH

) oluştururlar; ancak bu tepkimede

Ag^+

iyonları metalik gümüşe (

Ag^0

) indirgenmediği için gümüş aynası oluşmaz. Karboksilik asitler sınıfında Tollens ayracını indirgeyerek gümüş aynası oluşturabilen tek üye, yapısında karboksil grubunun yanı sıra aldehit hidrojenine benzer bir hidrojen atomu bulunduran formik asittir (

HCOOH

Step-by-Step Solution

Bileşiklerin yapısal özelliklerinin ve içerdikleri fonksiyonel grupların belirlenmesi

I. bileşiğin doymuş monokarboksilik asit (propanoik asit), II. bileşiğin çift bağ içeren alkenik karboksilik asit (propenoik asit), III. bileşiğin ise üçlü bağ içeren alkinik karboksilik asit (propinoik asit) olduğu belirlenir.

Bileşiklerin kimyasal tepkime yatkınlıklarını ve fiziksel/kimyasal davranışlarını yorumlayabilmek için yapılarını doğru analiz etmek gerekir.

Hibritleşme türüne bağlı olarak asitlik kuvvetlerinin karşılaştırılması

Karboksil grubuna bağlı karbon zincirindeki hibritleşme türleri I'de

sp^3

, II'de

sp^2

ve III'te

sp

şeklindedir. Hibritleşen orbitallerdeki s karakteri arttıkça karbonun elektronegatifliği artar (

sp > sp^2 > sp^3

). Yüksek elektronegatifliğe sahip karbon atomu indüktif etkiyle elektronları kendine doğru çekerek

O-H

bağını zayıflatır ve asitliği artırır. Bu nedenle asitlik kuvvetleri III > II > I ��eklinde sıralanır.

Sulu çözeltilerde asitlik kuvvetini belirleyen yapısal faktörleri (indüktif etki ve hibritleşme) ortaya koymak için.

Doymamışlık reaksiyonlarının ve esterleşme davranışlarının incelenmesi

Yapısında alken veya alkin gibi doymamış pi bağları barındıran II ve III. bileşikler bromlu suyun rengini giderilerken, doymuş olan I. bileşik gidermez. Ayrıca karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren her üç bileşik de metanol ile esterleşme tepkimesi verir. II. bileşikte çift bağlı uç karbonda iki hidrojen atomu (

CH_2=

) bulunduğundan geometrik izomeri göstermediği doğrulanır.

Bileşiklerin doymamışlık (katılma) ve esterleşme gibi genel reaksiyon özelliklerini doğrulamak için.

Tollens ayracı ile etkileşimin redoks ve yer değiştirme yönünden değerlendirilmesi

III. bileşikteki

HC\equiv C-

grubu uç alkin özelliği taşır. Uç alkinler Tollens ayracı ile redoks değil, asidik hidrojenin yer değiştirmesi tepkimesini vererek beyaz renkli çökelek oluşturur. Gümüş aynası (metalik gümüş) oluşumu ise bir yükseltgenme tepkimesidir ve karboksilik asitlerden yalnızca formik asit (

HCOOH

) aldehit yapısı barındırdığı için bu tepkimeyi verebilir.

Uç alkinlerin Tollens ayracı ile verdiği yer değiştirme tepkimesinin, aldehitlerin verdiği yükseltgenme (gümüş aynası) tepkimesinden farkını ayırt etmek için.

Key Concept

Karboksilik asitlerin fonksiyonel grup özellikleri, asitlik kuvvetinin hibritleşme ve indüktif etkiyle ilişkisi, doymamışlık tepkimeleri ve Tollens ayracı ile alkin/aldehit reaksiyonlarının farkı

Estimated Time:3m 0s

Question

Answer

Step-by-Step Solution

Key Concept

Common Mistakes

Topics

More questions from this topic