Question

Difficulty: MediumKarbon Bileşiklerinde Hibritleşme (sp³, sp², sp)
Yarı açık formülü
HO−CH2−C≡C−CH=CH2\text{HO}-\text{CH}_2-\text{C}\equiv\text{C}-\text{CH}=\text{CH}_2
şeklinde olan organik bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
  1. A
    Molekülde spsp, sp2sp^2 ve sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış karbon atomları bulunur.
  2. B
    Moleküldeki pi (π\pi) bağlarının tamamı hibritleşmeye katılmayan p orbitallerinin yan yana örtüşmesiyle oluşmuştur.
  3. C
    Karbon atomları arasında oluşan sigma (σ\sigma) bağlarından biri sp3−spsp^3 - sp orbital örtüşmesi sonucu kurulmuştur.
  4. Karbon ve hidrojen atomları arasındaki tüm sigma (σ\sigma) bağları s−sp2s - sp^2 orbital örtüşmesiyle oluşmuştur.Answer
  5. E
    Molekülde toplam 11 tane sigma (σ\sigma) ve 3 tane pi (π\pi) bağı bulunur.

Answer

Karbon ve hidrojen atomları arasındaki tüm sigma bağlarının s−sp2s - sp^2 orbital örtüşmesiyle oluştuğu ifadesi yanlıştır. Oksijene bağlı olan karbon atomu sp3sp^3 hibritleşmesi yaptığından, bu karbon ile hidrojen atomları arasındaki bağlar s−sp3s - sp^3 örtüşmesiyle kurulmuştur.
Oksijene bağlı olan karbon atomu 4 doğrultuya sahip olup sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle bu karbon ile hidrojen atomları arasındaki bağlar s−sp3s - sp^3 orbital örtüşmesiyle oluşmuştur. Tüm C-H bağlarının s−sp2s - sp^2 örtüşmesiyle oluştuğu ifadesi bu yüzden yanlıştır.

Step-by-Step Solution

1
Moleküldeki karbon atomlarının bağ sayılarını ve hibritleşme türlerini belirleyin.
Oksijene bağlı −CH2−-\text{CH}_2- grubu karbonu 4 sigma bağı yaptığı için sp3sp^3, üçlü bağa katılan −C≡C−-\text{C}\equiv\text{C}- karbonları 2 sigma bağı yaptıkları için spsp, ikili bağa katılan −CH=CH2-\text{CH}=\text{CH}_2 karbonları ise 3 sigma bağı yaptıkları için sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
Karbon atomlarının yaptığı doğrultu (yönelim) sayısı hibritleşme türünü belirler. Pi bağları hibritleşme türü belirlenirken doğrultu olarak sayılmaz.
2
Karbon-hidrojen (C-H) bağlarının orbital örtüşme türlerini analiz edin.
sp3sp^3 hibritleşmesi yapan karbonun hidrojenle yaptığı bağlar s−sp3s - sp^3 örtüşmesiyle, sp2sp^2 hibritleşmesi yapan karbonların hidrojenle yaptığı bağlar ise s−sp2s - sp^2 örtüşmesiyle oluşur. Bu nedenle moleküldeki tüm C-H bağları aynı örtüşme türüne sahip değildir.
Hidrojen bağ yapımında yarı dolu ss orbitalini kullanırken, karbon atomları hibritleşme türüne göre uygun hibrit orbitallerini kullanır.
3
Moleküldeki toplam sigma ve pi bağ sayılarını hesaplayarak seçenekleri doğrulayın.
Molekülde 11 tane sigma bağı (1 tane O-H, 1 tane C-O, 5 tane C-H, 4 tane C-C) ve 3 tane pi bağı (2 tane üçlü bağda, 1 tane ikili bağda) bulunur.
Her tekli bağ bir sigma bağıdır. Çoklu bağlarda ise bağlardan sadece biri sigma bağı, geri kalanlar ise pi bağıdır.

Key Concept

Organik bileşiklerde karbon atomlarının sigma ve pi bağları yaparken kullandıkları hibrit orbitalleri ve orbital örtüşmeleri.
Rate this question