Question

Difficulty: HardKarboksilik Asitler

Karboksilik asitler; alifatik, aromatik, mono veya dikarboksilik asit olmalarına göre farklı fiziksel ve kimyasal özellikler gösterirler. Bir kimya öğretmeni tahtaya aşağıdaki üç farklı karboksilik asit örneğini yazıyor:

* Benzoik asit (C6H5COOHC_6H_5COOH)
* Oksalik asit (HOOCCOOHHOOC-COOH)
* Oleik asit (C17H33COOHC_{17}H_{33}COOH)

Öğretmen öğrencilerinden bu bileşiklerin özelliklerini karşılaştırmalarını istiyor.

Buna göre, öğrencilerin yaptığı aşağıdaki karşılaştırmalardan hangisi yanlıştır?

  1. A
    Her üç bileşik de sulu çözeltilerinde zayıf asit özelliği gösterir ve sodyum bikarbonat (NaHCO3NaHCO_3) sulu çözeltisi ile tepkimeye girerek karbondioksit (CO2CO_2) gazı açığa çıkarır.
  2. B
    1'er mollerinin tamamen nötralleşmesi için harcanması gereken NaOHNaOH mol sayıları arasındaki ilişki Oksalik asit > Benzoik asit = Oleik asit şeklindedir.
  3. C
    Aynı koşullarda bu bileşiklerin sudaki çözünürlükleri arasındaki sıralamanın Oksalik asit > Benzoik asit > Oleik asit şeklinde olması beklenir.
  4. D
    Uygun koşullarda bromlu su (Br2/H2OBr_2/H_2O) ile etkileştirildiklerinde, yalnızca oleik asit katılma tepkimesi vererek bromlu suyun kırmızı rengini giderir.
  5. Benzoik asit molekülünde bulunan tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmışken, oleik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.Answer

Answer

Benzoik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmışken, oleik asit molekülündeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır ifadesi yanlıştır.
Benzoik asit molekülündeki 6 adet benzen halkası karbonu ile 1 adet karboksil grubu karbonu olmak üzere toplam 7 karbon atomu da çift bağ veya aromatik karakterden dolayı sp2sp^2 hibritleşmesine sahiptir. Buna karşın, doymamış bir yağ asidi olan oleik asit molekülündeki 18 karbon atomundan 15 tanesi tekli sigma bağları kurarak sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır; sadece karboksil grubu karbonu ve zincir içindeki C=CC=C çift bağında bulunan iki karbon atomu sp2sp^2 hibritleşmesine sahiptir. Dolayısıyla oleik asitteki tüm karbonların sp3sp^3 hibritleşmesi yaptığı yönündeki ifade yanlıştır.

Step-by-Step Solution

1
Verilen bileşiklerin kimyasal formüllerini ve yapısal özelliklerini belirleyin.
Benzoik asit (C6H5COOHC_6H_5COOH): Aromatik monoasit. Oksalik asit (HOOCCOOHHOOC-COOH): Alifatik dikarboksilik asit. Oleik asit (C17H33COOHC_{17}H_{33}COOH): Tekli doymamış uzun zincirli yağ asidi.
Karşılaştırmaları doğru yapabilmek için bileşiklerin yapısal özelliklerini ve fonksiyonel gruplarını tanımak gerekir.
2
Bileşiklerin asitlik gücü, nötralleşme reaksiyonları ve çözünürlük davranışlarını analiz edin.
Tüm karboksilik asitler zayıf asit olup NaHCO3NaHCO_3 ile tepkime verir. Oksalik asit iki karboksil grubuna (tesir değeri = 2) sahip olduğundan nötralleşmesi için 2 kat fazla baz harcanır. Karboksilik asitlerde karbon sayısı ve hidrofobik kısım büyüdükçe sudaki çözünürlük azalır. Oksalik asit en küçük ve iki karboksil gruplu olduğundan suda en iyi çözünür, oleik asit ise 18 karbonlu uzun zinciri nedeniyle çözünmez.
A, B ve C seçeneklerindeki fiziksel ve kimyasal özellik iddialarını doğrulamak için.
3
Bileşiklerin doymamışlık durumlarını ve bromlu suyla katılma tepkimesi verme yeteneklerini değerlendirin.
Benzoik asit aromatik halkası rezonans kararlılığı nedeniyle katılma vermez. Oksalik asit doymuştur. Oleik asit ise 9-oktadesenoik asit olup, zincirinde bir adet C=CC=C çift bağı bulundurur ve bromla katılma tepkimesi vererek bromlu suyun rengini giderir.
D seçeneğinin doğruluğunu kontrol etmek için.
4
Bileşiklerdeki karbon atomlarının hibritleşme türlerini hesaplayın.
Benzoik asitteki 6 adet halka karbonu ve 1 adet karboksil karbonu sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır (toplam 7 karbon). Oleik asitte ise karboksil karbonu ve C=CC=C çift bağındaki 2 karbon olmak üzere toplam 3 karbon sp2sp^2 yaparken, geri kalan 15 karbon tekli bağlara sahip olduğundan sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır. Dolayısıyla oleik asitteki tüm karbonların sp3sp^3 yaptığı iddiası yanlıştır.
E seçeneğinin yanlışlığını kanıtlamak ve doğru cevaba ulaşmak için.

Key Concept

Karboksilik asitlerin yapısal özellikleri, sınıflandırılması, asit-baz tepkimeleri, fiziksel özellikleri (çözünürlük) ve karbon atomlarının hibritleşme durumları.
Rate this question