Examkin

Question

Difficulty: HardAlkoller

Yarı açık formülü,

CH3−C(CH3)(OH)−CH2−CH(OH)−CH3CH_3 - C(CH_3)(OH) - CH_2 - CH(OH) - CH_3

şeklinde olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2-metil-2,4-pentandioldür.
II. Yapısındaki hidroksil gruplarından biri tersiyer, diğeri ise sekonder alkol özelliği gösterir.
III. Uygun koşullarda yükseltgendiğinde yapısındaki tüm hidroksil (−OH-OH) grupları keton grubuna dönüşür.
IV. 02 mol0{}2\text{ mol}'ünün yeterli miktarda potasyum (KK) metali ile artansız tepkimesinden normal koşullarda 448 litre4{}48\text{ litre} H2H_2 gazı açığa çıkar.

ifadelerinden hangileri do��rudur?

  1. A
    I ve II
  2. B
    I ve IV
  3. C
    II ve III
  4. I, II ve IVAnswer
  5. E
    I, II, III ve IV

Answer

I, II ve IV
Verilen organik bileşikteki en uzun karbon zinciri 5 karbonludur. Her iki uçtan numaralandırıldığında hidroksil gruplarının yerleri aynı (2 ve 4) olduğundan, dallanmanın (metil) yakın olduğu sol taraftan numaralandırma yapılır. Bu sayede doğru IUPAC adı 2-metil-2,4-pentandiol olur (I. önerme doğru). 2. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu tersiyer alkol, 4. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu ise sekonder alkol yapısındadır (II. önerme doğru). Tersiyer alkoller yükseltgenmediği için yükseltgenme sonucunda yapısındaki tüm -OH grupları ketona dönüşemez (III. önerme yanlış). Diol yapısındaki bu bileşiğin 1 molünden metallerle tepkime sonucu 1 mol H2 gazı açığa çıkacağından, 0,2 molünden 0,2 mol H2 gazı oluşur. 0,2 mol gaz normal koşullarda 4,48 litredir (IV. önerme doğru). Dolayısıyla doğru önermeler I, II ve IV'tür.

Step-by-Step Solution

1
En uzun karbon zincirinin seçilmesi ve numaralandırma yönünün bulunması.
En uzun karbon zinciri 5 karbonludur (pentan). Hidroksil grupları uçlara eşit uzaklıkta (soldan ve sağdan 2. ve 4. karbonlarda) olduğundan, dallanmanın (metil grubunun) daha yakın olduğu sol uçtan başlanarak numaralandırılır. Bileşiğin adı 2-metil-2,4-pentandiol olarak bulunur.
IUPAC adlandırma kurallarına göre, fonksiyonel grupların konumları iki uçtan da eşitse dallanmaya en küçük numara verilecek şekilde numaralandırma yapılır.
2
Hidroksil gruplarının bağlı olduğu karbon atomlarının derecelerinin (sınıflarının) belirlenmesi.
2. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu, bu karbonun 3 başka karbona bağlı olması nedeniyle tersiyer alkol özelliği gösterir. 4. karbon atomuna bağlı olan -OH grubu ise bu karbonun 2 başka karbona bağlı olması nedeniyle sekonder alkol özelliği gösterir.
Bir alkolün sınıfı, fonksiyonel grubun bağlı olduğu karbon atomunun primer, sekonder veya tersiyer olmasıyla belirlenir.
3
Alkol gruplarının yükseltgenme reaksiyonlarının değerlendirilmesi.
Sekonder alkol grubu yükseltgenerek keton grubuna dönüşebilirken, tersiyer alkol grubu yükseltgenmeye karşı kararlıdır. Dolayısıyla yapıdaki tüm -OH grupları keton grubuna dönüşemez.
Tersiyer alkollerin bağlı olduğu karbon atomunda yükseltgenme tepkimesini başlatacak aktif bir hidrojen atomu bulunmaz.
4
Aktif metal ile olan tepkime stoichiometry'sine göre H2 gazı miktarının hesaplanması.
Yapıda 2 adet -OH grubu (diol) bulunduğundan, 1 mol diol potasyum metali ile tepkimeye girdiğinde 1 mol H2 gazı açığa çıkarır. 0,2 mol bileşik tepkimeye girdiğinde 0,2 mol H2 gazı oluşur. Bu gaz normal koşullarda 0,2 * 22,4 = 4,48 litre hacim kaplar.
Alkollerin aktif metallerle tepkimesinden açığa çıkan H2 gazının mol sayısı, tepkimeye giren alkoldeki hidroksil (-OH) sayısının yarısına eşittir.

Key Concept

Alkollerin IUPAC sistemine göre adlandırılması, primer/sekonder/tersiyer sınıflarının tayini, yükseltgenme özellikleri ve aktif metallerle H2 gazı açığa çıkarma stoichiometry'si.

Alternative Method

Metal tepkimesinde açığa çıkan H2 gazının hacmini bulmak için tepkime denklemini yazmak yerine, doymuş monoalkollerin 1 molünün metallerle 0,5 mol H2 oluşturduğunu, diollerin ise yapısındaki 2 adet -OH grubu nedeniyle 1 mol H2 gazı açığa çıkaracağını doğrudan oran-orantı kurarak bulabilirsiniz.
Estimated Time:2m 30s
Rate this question

Topics

Alkoller

More questions from this topic