Soru

Zorluk: OrtaPeptid Bağı ve Biyolojik Aktif Peptidler

Hücre içerisinde sentezlenen proteinlerin primer yapısını belirleyen peptid bağlarının (CONH\text{CONH}) fizikokimyasal özellikleri ve biyolojik aktif peptidlerin yapısal modifikasyonları ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. A
    Peptid bağı (CNC-N), rezonans hibrit karakteri nedeniyle standart bir tekli bağdan daha uzun ve serbestçe dönebilen bir yapıdadır.
  2. Glutatyon (γ\gamma-glutamil-sisteinil-glisin), glutamatın yan zincir karboksil grubu ile sisteinin amino grubu arasında kurulan standart olmayan bir peptid bağı içerir.Cevap
  3. C
    Peptid bağı oluşumu (kondansasyon), fizyolojik koşullarda su açığa çıkaran ve enerji girişi gerektirmeyen kendiliğinden (ekzergonik) bir tepkimedir.
  4. D
    Peptid bağını oluşturan dört atom (C,O,N,HC, O, N, H), bağın rezonans özelliği nedeniyle aynı düzlem üzerinde yer almaz ve rijit bir yapı göstermez.
  5. E
    Oksitosin ve vazopressin gibi nonapeptidler, yapısal stabiliteyi sağlamak için disülfit köprüleri içermeyen tamamen doğrusal (lineer) moleküllerdir.

Cevap

Glutatyonun yapısındaki peptid bağı, glutamatın yan zincirindeki gama-karboksil grubunun kullanılmasıyla oluşan standart olmayan bir bağdır.
Glutatyon (GSH), tipik bir tripeptid olmasına rağmen, glutamatın yan zincirindeki karboksil grubunun kullanıldığı gama-peptid bağına sahiptir. Bu özel bağ, glutatyonun hücre içi peptidazlar tarafından kolayca yıkılmasını engeller ve antioksidan fonksiyonunu sürdürmesini sağlar.

Adım Adım Çözüm

1
Peptid bağının rezonans özelliklerini değerlendir.
Peptid bağının kısmi çift bağ karakteri taşıdığı, bu yüzden tekli bağdan kısa olduğu ve rotasyonun kısıtlandığı belirlenir.
Elektron delokalizasyonu C-N bağına rijitlik kazandırır.
2
Glutatyon molekülünün yapısal bağlarını incele.
Glutatyonun peptid bağının glutamatın alfa değil, gama karboksil grubundan köken aldığı doğrulanır.
Bu yapısal farklılık, peptidi hücre içi proteazlara karşı daha dayanıklı hale getirir.
3
Biyolojik aktif hormonların yapısal modifikasyonlarını kontrol et.
Vazopressin ve oksitosin gibi peptidlerin disülfit köprüleri içerdiği sonucuna varılır.
Sisteinler arası S-S bağları bu hormonların biyolojik aktivitesi için kritiktir.

Anahtar Kavram

Peptid bağının kısmi çift bağ karakteri ve Glutatyonun gama-peptid bağı.
Bu soruyu puanla