Soru

Zorluk: ZorPeptid Bağı ve Biyolojik Aktif Peptidler

Amino asitlerin polimerizasyonu ile oluşan peptid bağının (CONH\text{CONH}) fizikokimyasal özellikleri ve vücutta görev alan biyolojik aktif peptidlerin yapısal modifikasyonları göz önüne alındığında, aşağıdakilerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    Peptid bağındaki CNC-N bağı, rezonans hibrit karakteri nedeniyle kısmi çift bağ özelliğine sahiptir ve bu durum bağ çevresinde serbest rotasyonu engelleyerek yapıya rijitlik kazandırır.
  2. B
    Peptid bağındaki azot atomu üzerindeki ortaklanmamış elektron çifti karbonil grubuna delokalize olduğu için, bu azot atomu fizyolojik pH değerlerinde bazik özellik göstermez ve protonlanmaz.
  3. C
    Atriyal Natriüretik Peptid (ANP), biyolojik aktivitesini gösterebilmesi için yapısal olarak iki sistein kalıntısı arasında kurulan bir intramoleküler disülfit bağına ihtiyaç duyar.
  4. D
    Glutatyon sentezi sırasında oluşan γ\gamma-glutamil bağı, ribozomal protein sentezindeki peptid bağından farklı olarak glutamatın yan zincirindeki karboksil grubu ile sistein amino grubu arasında kurulur.
  5. Oksitosin ve vazopressin gibi nörohipofiz kaynaklı hormonlar, plazma yarı ömürlerini uzatmak amacıyla serbest (modifiye edilmemiş) bir C-terminal karboksilat (COOCOO^-) grubuna sahiptir.Cevap

Cevap

Oksitosin ve vazopressin gibi peptid hormonların C-terminalinde serbest karboksilat grubu değil, amid grubu bulunur.
Oksitosin ve vazopressin gibi nörohipofiz peptidleri, C-terminalinde serbest bir karboksil grubu (COOCOO^-) yerine bir amid grubu (genellikle Gly-amide) taşırlar. Bu terminal amidasyon modifikasyonu, peptidi karboksipeptidazların yıkımından korur ve peptidin spesifik reseptörlerine bağlanması için zorunludur. Dolayısıyla bu hormonların modifiye edilmemiş serbest karboksil grubu taşıdığı ifadesi yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Peptid bağının elektronik yapısını analiz et.
Peptid bağı (CONHCONH), karbonil oksijeni ve azot atomu arasında elektron delokalizasyonu (rezonans) sergiler. Bu durum bağın rijit, düzlemsel ve kısmi çift bağ karakterinde olmasını sağlar.
Bağ karakteristiklerinin protein stabilitesindeki rolünü anlamak.
2
Biyolojik aktif peptidlerin (glutatyon, ANP, hormonlar) özel yapılarını değerlendir.
Glutatyon γ\gamma bağı içerir, ANP disülfit köprülü halka yapısına sahiptir, çoğu peptid hormonu (TRH, Oksitosin, Vazopressin) ise C-terminal amidasyonuna sahiptir.
Yapısal modifikasyonların biyolojik aktivite ve stabilite üzerindeki etkisini belirlemek.
3
Hormonların C-terminal modifikasyonunu kontrol et.
Oksitosin ve vazopressin, C-terminalindeki Glisin kalıntısının amidleşmesi (CONH2CONH_2) ile aktive olur; bu durum ekzopeptidaz yıkımını engeller.
Hormon aktivasyon mekanizmasındaki hatayı tespit etmek.

Anahtar Kavram

Peptid Bağının Rezonans Karakteri ve Aktif Peptid Modifikasyonları
Bu soruyu puanla