Examkin

Soru

Zorluk: ZorAlkenler

Açık zincirli monoalkenler olan XX, YY ve ZZ bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- XX, YY ve ZZ bileşikleri birbirinin yapı izomeridir.
- XX bileşiğine asidik ortamda su (H2OH_2O) katılmasıyla oluşan ana ürün, tersiyer (üçüncül) alkol sınıfında bir bileşiktir.
- YY bileşiği geometrik (cis-trans) izomeri gösterirken, ZZ bileşiği bu izomeriyi göstermez.

Buna göre, bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    XX bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı 22-metilpropendir.
  2. B
    YY bileşiğinin cis ve trans izomerlerinin aynı dış basınçtaki kaynama noktaları birbirinden farklıdır.
  3. C
    ZZ bileşiğine asidik ortamda su katılmasıyla oluşan ana ürün, sekonder (ikincil) alkol sınıfındadır.
  4. XX bileşiği, çift bağlı karbon atomlarından birine iki tane metil (−CH3-CH_3) grubu bağlı olduğu için cis-trans izomerliği gösterir.Cevap
  5. E
    YY ve ZZ bileşikleri birbirinin konum izomeridir.

Cevap

Çift bağlı karbon atomlarından birine iki aynı grup (metil veya hidrojen) bağlı olan alkenler cis-trans izomerliği gösteremez. Bu nedenle, 2-metilpropen bileşiğinin cis-trans izomerliği gösterdiğini belirten ifade yanlıştır.
Doğru cevap olan ifade yanlıştır, çünkü 2-metilpropen (XX) molekülünde çift bağlı karbon atomlarından birine iki adet özdeş metil (−CH3-CH_3) grubu, diğerine ise iki adet özdeş hidrojen atomu bağlıdır. Kurallara göre, çift bağlı karbon atomlarından en az birine iki aynı grup bağlıysa o bileşikte cis-trans (geometrik) izomerliği görülmez.

Adım Adım Çözüm

1
Açık zincirli monoalken izomerlerinin belirlenmesi
4 karbonlu açık zincirli monoalkenlerin genel formülü C4H8C_4H_8'dir. Bu formüle sahip yapı izomerleri şunlardır: 1-büten (CH2=CH−CH2−CH3CH_2=CH-CH_2-CH_3), 2-büten (CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3) ve 2-metilpropen (CH2=C(CH3)2CH_2=C(CH_3)_2).
Verilen ipuçlarından yola çıkarak XX, YY ve ZZ bileşiklerinin formüllerini belirlemek için tüm olası izomerleri yazmamız gerekir.
2
Tersiyer alkol oluşturan alkenin (XX) belirlenmesi
Bu alkenlere su (H2OH_2O) katıldığında; 1-büten ve 2-bütenden sekonder alkol olan 2-butanol oluşur. 2-metilpropen bileşiğine su katıldığında ise Markovnikov kuralına göre tersiyer alkol olan 2-metil-2-propanol elde edilir. Dolayısıyla XX bileşiği 2-metilpropendir.
XX bileşiğine su katılmasıyla tersiyer alkol oluştuğu bilgisi kullanılarak XX'in yapısı tespit edilir.
3
Geometrik izomerlik gösteren (YY) ve göstermeyen (ZZ) alkenlerin belirlenmesi
2-büten bileşiğinde çift bağlı karbon atomlarının her birine farklı gruplar (−H-H ve −CH3-CH_3) bağlı olduğundan cis-trans izomerliği gösterer. Bu yüzden YY bileşiği 2-bütendir. 1-büten bileşiğinde ise 1. karbonda iki adet aynı grup (hidrojen) bağlı olduğundan cis-trans izomerliği göstermez. Bu yüzden ZZ bileşiği 1-bütendir.
YY ve ZZ bileşiklerinin cis-trans izomerliği gösterme durumlarına göre kimlikleri belirlenir.
4
Seçeneklerin değerlendirilmesi
2-metilpropen (XX) bileşiğinde çift bağlı karbonlardan birine iki tane metil (−CH3-CH_3) grubu bağlı olduğundan bu bileşik cis-trans izomerliği gösteremez. Dolayısıyla bu bileşiğin cis-trans izomerliği gösterdiğini iddia eden ifade yanlıştır.
XX, YY ve ZZ bileşikleri için verilen ifadelerin doğruluk durumları kontrol edilerek yanlış olan seçenek saptanır.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik izomerlik (cis-trans) koşulları, alkenlerin su katılması (hidrasyon) tepkimeleri ve IUPAC adlandırması.
Bu soruyu puanla

Konular

Alkenler

Bu konudan daha fazla soru