Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAlkenler

Organik bileşiklerde geometrik (cis-trans) izomeri görülebilmesi için çift bağ karbonlarının her birine iki farklı atom veya atom grubu bağlı olmalıdır. Çift bağlı karbonlardan en az birine iki tane aynı grup bağlıysa bu bileşik cis-trans izomerisi göstermez.

Buna göre, aşağıdaki alken bileşiklerinden hangisinin cis ve trans olmak üzere iki farklı geometrik izomeri vardır?

  1. CH3−CH=CH−CH2−CH3CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3Cevap
  2. B
    (CH3)2C=CH−CH2−CH3(CH_3)_2C=CH-CH_2-CH_3
  3. C
    CH2=C(CH3)−CH2−CH3CH_2=C(CH_3)-CH_2-CH_3
  4. D
    CH3−CH=C(CH2−CH3)2CH_3-CH=C(CH_2-CH_3)_2
  5. E
    CH2=CH−CH(CH3)2CH_2=CH-CH(CH_3)_2

Cevap

CH3−CH=CH−CH2−CH3CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 (2-penten) bileşiği cis-trans izomerisi gösterir.
Geometrik izomerinin (cis-trans) görülebilmesi için alkenlerde çift bağla bağlı olan karbon atomlarının her birine bağlı iki grubun birbirinden farklı olması şarttır. CH3−CH=CH−CH2−CH3CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 bileşiğinde çift bağlı karbonlardan soldakine bir hidrojen ile bir metil grubu, sağdakine ise bir hidrojen ile bir etil grubu bağlıdır. Her iki karbondaki gruplar birbirinden farklı olduğu için bu bileşiğin cis ve trans olmak üzere geometrik izomerleri bulunur.

Adım Adım Çözüm

1
İkili bağ karbonlarına bağlı grupların belirlenmesi
Tüm seçeneklerde yer alan alken bileşiklerinin ikili bağ taşıyan karbon atomları ve bunlara bağlı olan atom/gruplar tek tek analiz edilir.
Geometrik izomerlik aranırken sadece ikili bağın bulunduğu karbon atomları ve bu atomlara doğrudan bağlı olan gruplar incelenmelidir.
2
Çift bağlı karbon atomlarındaki grupların farklılığının kontrol edilmesi
CH3−CH=CH−CH2−CH3CH_3-CH=CH-CH_2-CH_3 bileşiğinde ikili bağ karbonlarından birinde −H-H ve −CH3-CH_3 (farklı gruplar), diğerinde ise −H-H ve −CH2−CH3-CH_2-CH_3 (farklı gruplar) bulunur.
Cis-trans izomerisi görülebilmesi için ikili bağ karbonlarının her ikisinde de bağlı olan ikişer grubun birbirinden farklı olması zorunludur.
3
Diğer seçeneklerdeki özdeş grupların tespit edilerek elenmesi
Diğer tüm alken bileşiklerinde ikili bağ karbonlarının en az birinde iki adet özdeş grup (hidrojen atomları, metil grupları veya etil grupları) bağlı olduğu görülür.
Çift bağlı karbonlardan birine bile aynı iki grup bağlandığında molekülde cis-trans izomerisi aranmaz.

Anahtar Kavram

Alkenlerde geometrik (cis-trans) izomeri gösterme şartları
Bu soruyu puanla

Konular

Alkenler

Bu konudan daha fazla soru