Examkin

Soru

Zorluk: ZorAromatik Bileşikler

Aromatik bileşiklerin kimyasal özellikleri, benzen halkasına bağlı olan fonksiyonel grupların yapısına göre değişiklik gösterir.

Buna göre, aşağıda verilen aromatik bileşikleri oda koşullarındaki (25∘C25^\circ\text{C}) asitlik kuvvetlerine göre en zayıf asitten en kuvvetli aside doğru sıralayınız.

  1. 1Anilin (C6H5NH2\text{C}_6\text{H}_5\text{NH}_2)
  2. 2Toluen (C6H5CH3\text{C}_6\text{H}_5\text{CH}_3)
  3. 3Fenol (C6H5OH\text{C}_6\text{H}_5\text{OH})
  4. 4Benzoik asit (C6H5COOH\text{C}_6\text{H}_5\text{COOH})

Cevap

Asitlik kuvvetlerinin en zayıftan en kuvvetliye doğru sıralaması: Anilin < Toluen < Fenol < Benzoik asit şeklindedir.
Sıralama Anilin < Toluen < Fenol < Benzoik asit şeklindedir. Anilin zayıf baz özelliği gösterdiği için asitliği en düşüktür. Toluen apolar yan zinciri nedeniyle nötrdür. Fenol, fenoksit iyonunun rezonans kararlılığı sayesinde zayıf asittir. Benzoik asit ise karboksil grubu içerdiği için bu bileşikler arasındaki en kuvvetli asittir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin fonksiyonel gruplarının ve kimyasal karakterlerinin belirlenmesi.
Anilin zayıf baz, toluen nötr hidrokarbon, fenol zayıf asit ve benzoik asit karboksilik asittir.
Bileşiklerin asitlik gücü, halkaya bağlı fonksiyonel grupların sulu çözeltideki proton alma veya verme eğilimleri ile doğrudan ilişkilidir.
2
Bazik ve nötr bileşiklerin karşılaştırılması.
Anilin sulu çözeltide zayıf bazik özellik gösterirken, toluen nötrdür. Bu nedenle anilinin asitliği toluenden daha düşüktür.
Bazik karakterli maddelerin proton verme eğilimi (asitliği), nötr maddelerden daha azdır.
3
Asidik bileşiklerin karşılaştırılması.
Benzoik asit, fenole göre çok daha kuvvetli bir asittir.
Karboksilik asitlerin yapısındaki karbonil grubu elektron çekerek O−H\text{O}-\text{H} bağını zayıflatır ve oluşan karboksilat iyonu rezonans ile fenoksit iyonuna göre daha kararlı hale gelir.
4
Genel sıralamanın oluşturulması.
Anilin < Toluen < Fenol < Benzoik asit sıralaması elde edilir.
En bazik/en az asidik olandan en asidik olana doğru yapılan bu sıralama bileşiklerin asitlik kuvvetlerini gösterir.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin fonksiyonel gruplarına göre asitlik ve bazlık kuvvetlerinin karşılaştırılması.
Tahmini Süre:2m 0s
Bu soruyu puanla

Konular

Aromatik Bileşikler

Bu konudan daha fazla soru