Soru

Zorluk: ZorFonksiyonel Gruplar
Yarı açık formülü verilen organik bileşik şu şekildedir:
CH3CH(OH)CH2NHCOCH2OCH3\text{CH}_3 - \text{CH}(\text{OH}) - \text{CH}_2 - \text{NH} - \text{CO} - \text{CH}_2 - \text{O} - \text{CH}_3
Bu bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
  1. A
    Yapısındaki OH-\text{OH} grubunun bağlı olduğu karbon atomu primer özellik taşıdığından primer alkol olarak sınıflandırılır.
  2. B
    Yapısındaki karbonil grubunda bulunan pi (π\pi) bağı hibritleşmeye dahil edildiğinden moleküldeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  3. Yapısında eter, alkol ve amit fonksiyonel gruplarını bulundurur.Cevap
  4. D
    Yapısında karbonil grubu (C=O-\text{C}=\text{O}) bulunduğundan Tollens çözeltisi ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturur.
  5. E
    Karbonil grubundaki karbon ve oksijen atomları arasındaki ikili bağ nedeniyle cis-trans izomerisi gösterir.

Cevap

Yapısında eter, alkol ve amit fonksiyonel gruplarını bulundurur.
Verilen molekülde üç farklı fonksiyonel grup bulunmaktadır: OH-\text{OH} grubu alkol (hidroksil) fonksiyonel grubunu, NHCO-\text{NH}-\text{CO}- yapısı amit fonksiyonel grubunu ve O-\text{O}- köprüsü ise eter fonksiyonel grubunu temsil eder. Bu nedenle molekülün yapısında eter, alkol ve amit fonksiyonel grupları bir arada bulunur.

Adım Adım Çözüm

1
Moleküldeki fonksiyonel grupları belirleyin.
OH-\text{OH} (alkol), NHCO-\text{NH}-\text{CO}- (amit) ve O-\text{O}- (eter) grupları tespit edilir.
Molekülün sınıfını ve içerdiği fonksiyonel grupları doğru tanımlamak için.
2
Karbon atomlarının hibritleşme türlerini analiz edin.
Karbonil karbonunun (C=O-\text{C}=\text{O}) bir pi bağı içermesi nedeniyle sp2sp^2 hibritleşmesi yaptığı, diğer tüm karbonların ise sp3sp^3 hibritleşmesi yaptığı bulunur.
Hibritleşme durumunu belirleyerek karbonların tamamının sp3sp^3 olduğu iddiasını test etmek için.
3
Alkol grubunun sınıfını belirleyin.
OH-\text{OH} grubunun bağlı olduğu karbonun iki karbona bağlı (sekonder) olduğu belirlenir.
Alkolün primer mi sekonder mi olduğunu netleştirmek için.
4
Tollens tepkimesi ve izomerlik durumlarını değerlendirin.
Aldehit grubu bulunmadığından Tollens ile tepkime vermeyeceği ve karbon-karbon çift bağı olmadığından cis-trans izomerliği gösteremeyeceği anlaşılır.
Kalan seçeneklerin kimyasal özelliklerini doğrulamak için.

Anahtar Kavram

Organik bileşiklerde fonksiyonel grupların belirlenmesi ve sınıflandırılması
Bu soruyu puanla