Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAromatik Bileşikler

Aromatik bileşiklerin en önemli üyelerinden biri olan fenolün (C6H5OHC_6H_5OH) yapı formülü yukarıda verilmiştir. Buna göre, bu bileşik ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. A
    Yapısında −OH-OH grubu içerdiği için aromatik alkol sınıfında yer alır ve sekonder alkol özellikleri gösterir.
  2. Suda çözündüğünde ortama H+H^+ iyonu vererek zayıf asit gibi davranır ve sodyum hidroksit (NaOHNaOH) bazıyla tepkimeye girer.Cevap
  3. C
    Benzen halkasındaki pi bağları da birer doğrultu olarak sayıldığından halkadaki karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  4. D
    Halkadaki karbon atomları arasında ikili bağlar bulunduğundan, uygun grupların bağlanmasıyla cis-trans geometrik izomerisi gösterir.
  5. E
    Tollens ayracı ile kolayca yükseltgenme tepkimesi vererek gümüş aynası oluşturur.

Cevap

Suda çözündüğünde ortama H+H^+ iyonu vererek zayıf asit gibi davranması ve sodyum hidroksit (NaOHNaOH) bazıyla tepkimeye girmesi
Fenolün sulu çözeltisi zayıf asit özelliği gösterir ve sodyum hidroksit gibi kuvvetli bazlarla nötrleşme tepkimesi verir. Bu özellik fenolü alkollerden ayıran en belirgin farklardan biridir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin asitlik karakterinin ve bazlarla etkileşiminin incelenmesi
Fenol (C6H5OHC_6H_5OH) bileşiği zayıf asit karakterindedir; suda çözündüğünde C6H5O−C_6H_5O^- (fenoksit) ve H+H^+ iyonlarına ayrışır. Bu nedenle sodyum hidroksit (NaOHNaOH) gibi kuvvetli bazlarla nötrleşme tepkimesi vererek tuz ve su oluşturur.
Aromatik halkaya doğrudan bağlı olan -OH grubundaki oksijenin elektronegatifliği ve halkadaki pi elektronlarının rezonans kararlılığı, protonun (H+H^+) ayrılmasını kolaylaştırarak zayıf asit özelliği kazandırır.
2
Alkol sınıflandırma koşullarının kontrol edilmesi
Fenol bileşiği alkol değildir.
Bir bileşiğin alkol sınıfında yer alabilmesi için -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomunun sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olması gerekir. Fenolde ise -OH grubu benzen halkasındaki sp2sp^2 hibritleşmiş karbon atomuna doğrudan bağlıdır.
3
Halkadaki karbon atomlarının hibritleşme türünün ve pi bağlarının rolünün incelenmesi
Halkadaki tüm karbon atomları sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.
Hibritleşme türü belirlenirken pi bağları doğrultu olarak sayılmaz. Her karbon atomu 3 doğrultuya (yönelime) sahip olduğundan hibritleşme türü sp2sp^2 olur.
4
Geometrik izomeri koşullarının halka yapısına uygulanması
Benzen halkası içeren aromatik bileşiklerde cis-trans izomerliği görülmez.
Benzen halkasındaki çift bağlar lokalize değildir, rezonans yoluyla tüm halkaya dağılmıştır. Tüm karbon-karbon bağları özdeştir ve halka düzlemseldir.

Anahtar Kavram

Fenolün asitlik özelliği, alkollerden farkı, aromatik halkada hibritleşme ve izomeri kuralları

Alternatif Yöntem

Fenolün asitliğini anlamak için, alkollerin aksine bazlarla tepkime verebildiği bilgisi doğrudan kullanılabilir.
Tahmini Süre:1m 30s
Bu soruyu puanla

Konular

Aromatik Bileşikler

Bu konudan daha fazla soru