Soru

Zorluk: OrtaAlkanlar

Aşağıda verilen alkan bileşiklerini, uygun ko��ullarda gerçekleştirdikleri serbest radikalik monoklorlama (1 mol Cl2\text{Cl}_2 ile yer değiştirme) tepkimesi sonucunda oluşturabilecekleri kararlı monoklorlu yapı izomeri sayılarına göre en az olandan en fazla olana doğru sıralayınız.

  1. 12,2-dimetilpropan
  2. 2nn-pentan
  3. 32-metilbutan

Cevap

Monoklorlu yapı izomeri sayısı en az olandan en fazla olana doğru sıralama: 2,2-dimetilpropan < nn-pentan < 2-metilbutan şeklindedir.
Doğru sıralamada en az izomer oluşturan 2,2-dimetilpropan (1 izomer), ardından nn-pentan (3 izomer) ve en çok izomer oluşturan 2-metilbutan (4 izomer) yer almalıdır. Bu durum moleküllerdeki özdeş olmayan hidrojen çevrelerinin sayısıyla doğrudan ilişkilidir.

Adım Adım Çözüm

1
Her bir alkan bileşiğinin açık veya yarı açık yapısındaki farklı kimyasal çevreye sahip (özdeş olmayan) karbon atomları belirlenir.
2,2-dimetilpropan bileşiğinde tüm karbonlar simetriktir ve hidrojen taşıyan tüm karbonlar primerdir (1 farklı çevre). nn-pentan bileşiğinde simetriden dolayı 3 farklı karbon çevresi bulunur. 2-metilbutan bileşiğinde ise simetri yoktur ve 4 farklı karbon çevresi bulunur.
Serbest radikalik yer değiştirme tepkimesinde klor atomunun bağlanacağı karbon atomunun kimyasal çevresi, oluşacak yapı izomerinin türünü belirler.
2
Belirlenen her farklı karbon atomuna bir klor atomu bağlanarak oluşabilecek monoklorlu ürünlerin yapı formülleri ve IUPAC adları yazılır.
2,2-dimetilpropan için 1-kloro-2,2-dimetilpropan (1 izomer); nn-pentan için 1-kloropentan, 2-kloropentan ve 3-kloropentan (3 izomer); 2-metilbutan için 1-kloro-2-metilbutan, 2-kloro-2-metilbutan, 2-kloro-3-metilbutan ve 1-kloro-3-metilbutan (4 izomer) elde edilir.
Oluşan ürünlerin farklı yapı izomerleri olduğunu doğrulamak amacıyla IUPAC kurallarına göre adlandırılması gerekir.
3
Elde edilen izomer sayıları karşılaştırılarak en az olandan en fazla olana doğru sıralanır.
1 izomer (2,2-dimetilpropan) < 3 izomer (nn-pentan) < 4 izomer (2-metilbutan) sıralaması elde edilir.
Soruda istenen en azdan en fazlaya doğru olan sıralama ölçütünü yerine getirmek için.

Anahtar Kavram

Alkanların halojenlerle yer değiştirme tepkimeleri ve oluşan monohalojenli türevlerin yapı izomerliği
Bu soruyu puanla

Konular