Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAlkanlar

Açık zincirli doymuş bir hidrokarbon olan XX bileşiğinin 0,1 molu¨0,1\text{ molü} tamamen yakıldığında 0,6 mol H2O0,6\text{ mol } H_2O buharı oluşmaktadır.

Buna göre, XX bileşiği ve izomerleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    Düz zincirli izomeri olan n-pentan bileşiğindeki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  2. B
    Dallanmış izomerlerinden biri olan 2-metilbutan molekülündeki karbon atomları primer, sekonder ve tersiyer olarak sınıflandırılabilir.
  3. Dallanmış izomerlerinden birinin IUPAC sistemine göre adı 2-etilpropan'dır.Cevap
  4. D
    En fazla dallanmış olan izomeri olan 2,2-dimetilpropan molekülündeki merkez karbon atomunun VSEPR gösterimi AX4AX_4 şeklindedir.
  5. E
    Düz zincirli ve dallanmış tüm izomerleri, doymuş hidrokarbon olmalarına rağmen pi (π\pi) bağı içermediklerinden cis-trans geometrik izomerisi gösteremezler.

Cevap

Dallanmış izomerlerinden birinin IUPAC sistemine göre adı 2-etilpropan'dır.
Dallanmış izomerlerden birinin adının 2-etilpropan olduğunu belirten ifade yanlıştır. IUPAC kurallarına göre en uzun karbon zinciri seçildiğinde ana zincir 4 karbonlu (bütan) olur ve 2. karbona bağlı metil grubuyla bileşik 2-metilbütan olarak adlandırılır. 2-etilpropan adlandırması en uzun zincirin yanlış belirlenmesinden kaynaklanan hatalı bir adlandırmadır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin molekül formülünün belirlenmesi
Bileşiğin 0,1 molu¨0,1\text{ molü} yakıldığında 0,6 mol H2O0,6\text{ mol } H_2O oluştuğuna göre, 1 molu¨1\text{ molü} yakıldığında 6 mol H2O6\text{ mol } H_2O oluşur. Bu durum bileşikte 12 mol H12\text{ mol } H atomu bulunduğunu gösterir. Açık zincirli alkanların genel formülü CnH2n+2C_nH_{2n+2} olduğuna göre, 2n+2=12⇒n=52n+2 = 12 \Rightarrow n=5 olur. Bileşiğin formülü pentan (C5H12C_5H_{12}) olarak belirlenir.
Soruda verilen yakma verilerinden yola çıkarak hidrojen sayısını bulmak ve genel formül yardımıyla karbon sayısını tespit etmek gerekir.
2
Pentan (C5H12C_5H_{12}) bileşiğinin izomerlerinin yazılması ve isimlendirilmesi
Beş karbonlu alkanın 3 tane yapı izomeri vardır: düz zincirli olan n-pentan, tek dallanmaya sahip olan 2-metilbütan ve çift dallanmaya sahip olan 2,2-dimetilpropan.
Seçeneklerdeki izomer yapılarını ve isimlendirmelerini kontrol etmek amacıyla olası izomerleri belirlemek gerekir.
3
İzomerlerin IUPAC adlandırma kurallarına göre incelenmesi
'2-etilpropan' yapısı çizildiğinde, merkezdeki 2. karbona bir etil (−C2H5-C_2H_5) grubu bağlanmış olur. Bu durumda en uzun sürekli karbon zinciri 3 karbonlu değil, etil grubundaki karbonların da dahil edilmesiyle 4 karbonlu olur. IUPAC kurallarına göre en uzun zincir seçilmesi zorunlu olduğundan, bu bileşiğin doğru adı 2-metilbütan'dır. Dolayısıyla '2-etilpropan' şeklinde bir IUPAC adı olamaz.
Yanlış olan seçeneği tespit etmek için IUPAC kurallarındaki en uzun zincir seçme kuralını uygulamak gerekir.

Anahtar Kavram

Alkanlarda IUPAC Adlandırma Kuralları ve Yapı Izomerisi
Bu soruyu puanla

Konular

Alkanlar

Bu konudan daha fazla soru