Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAlkenler

Açık zincirli bir monoalken olan trans-2-büten bileşiğine asidik ortamda su katılmasıyla oluşan ana ürün, yap��sında kiral (asimetrik) karbon atomu içerir.

Cevap: Cevap

Cevap

trans-2-büten bileşiğine asidik ortamda su katılmasıyla oluşan 2-butanol bileşiği kiral (optikçe aktif) karbon atomu içerir, bu nedenle ifade doğrudur.
Katılma tepkimesi sonucunda çift bağ karbonlarından birine hidrojen, diğerine hidroksil grubu bağlanır. Bu durum, oluşan 2-butanol molekülündeki 2. karbon atomunun dört farklı gruba bağlanarak kiral özellik kazanmasını sağlar.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeye giren trans-2-büten ve suyun yapısını belirlemek.
trans-2-büten (CH3−CH=CH−CH3CH_3-CH=CH-CH_3) simetrik bir monoalkendir. Su katılması asidik ortamda (H+H^+ katalizörlüğünde) gerçekleşir.
Katılma tepkimesinin yön��nü ve oluşacak ürünü doğru tespit etmek için reaktiflerin yapıları incelenmelidir.
2
Katılma tepkimesi sonucunda oluşacak ana ürünü yazmak.
İkili bağa H−OHH-OH katılmasıyla CH3−CH(OH)−CH2−CH3CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 (2-butanol) bileşiği oluşur. Simetrik alken olduğundan Markovnikov yönlenmesi farklı bir izomer oluşturmaz.
Alkenlere su katılmasıyla alkol sınıfı bileşikler elde edilir.
3
Oluşan 2-butanol ürünündeki karbon atomlarının çevrelerini kiralite yönünden incelemek.
2-butanol bileşiğindeki 2. karbon atomuna sırasıyla −H-H, −OH-OH, −CH3-CH_3 ve −CH2−CH3-CH_2-CH_3 (etil) grupları bağlıdır. Dört farklı grup taşıdığı için bu karbon asimetrik (kiral) merkezdir.
Bir karbon atomunun kiral merkez olabilmesi için dört farklı gruba bağlı olması gerekir.

Anahtar Kavram

Alkenlere su katılması tepkimesi ve oluşan alkol ürününün kiralitesinin belirlenmesi.
Bu soruyu puanla

Konular

Alkenler

Bu konudan daha fazla soru