Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAromatik Bileşikler

Aromatik halkaya bağlı sübstitüentlerin konumları, molekülün simetrisini ve dolayısıyla net dipol momentini doğrudan etkiler. Buna göre;

I. 1,21,2-diklorobenzen
II. 1,31,3-diklorobenzen
III. 1,41,4-diklorobenzen

bileşiklerini, oda koşullarındaki net dipol momentlerinin büyüklüklerine göre en yüksek olandan en düşük olana doğru sıralayınız.

  1. 11,21,2-diklorobenzen (orto-diklorobenzen)
  2. 21,31,3-diklorobenzen (meta-diklorobenzen)
  3. 31,41,4-diklorobenzen (para-diklorobenzen)

Cevap

Bileşiklerin net dipol momentlerine göre en yüksekten en düşüğe doğru sıralaması: 1,2-diklorobenzen, 1,3-diklorobenzen ve 1,4-diklorobenzen şeklindedir.
Net dipol momentleri, bağ polaritelerinin vektörel toplamına bağlıdır. 1,21,2-diklorobenzende klorlar arasındaki 60∘60^\circ'lik açı en büyük bileşkeyi verirken, 1,41,4-diklorobenzende 180∘180^\circ'lik açı dipollerin birbirini tamamen sıfırlamasına neden olur.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapılarını ve klor atomlarının konumlarını belirleme
1,21,2-diklorobenzen'de klorlar komşu (orto), 1,31,3-diklorobenzen'de bir karbon atlayarak (meta), 1,41,4-diklorobenzen'de ise karşılıklı (para) konumlardadır.
Sübstitüentlerin halkadaki konumları, aralarındaki bağ açısını ve dipol vektörlerinin yönünü belirler.
2
C-Cl bağ dipollerinin vektörel bileşkesini karşılaştırma
Orto konumunda dipoller arasındaki açı 60∘60^\circ, meta konumunda 120∘120^\circ, para konumunda ise 180∘180^\circ'dir. Vektörler arasındaki açı büyüdükçe bileşke vektörün (net dipol momentinin) değeri küçülür.
Molekülün net dipol momenti, her bir bağın dipol momentinin vektörel toplamına eşittir.
3
Net dipol momentlerini sıralama
Orto izomerinin dipol momenti en büyük (60∘60^\circ bileşkesi), para izomerinin ise zıt yönlü eşit kuvvetlerin birbirini yok etmesiyle sıfırdır (180∘180^\circ bileşkesi). Sıralama I > II > III olur.
Açı küçüldükçe dipollerin birbirini destekleme oranı artar.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerde sübstitüent konumlarının (orto, meta, para) molekülün polaritesine ve dipol momentine etkisi
Bu soruyu puanla

Konular

Aromatik Bileşikler

Bu konudan daha fazla soru