Examkin

Soru

Zorluk: Çok zorAromatik Bileşikler

Bir organik kimya laboratuvarında benzen halkasına bağlı farklı fonksiyonel grupların halkanın fiziksel ve kimyasal özelliklerine etkisini inceleyen bir öğrenci, aşağıdaki bileşikleri kullanarak sulu çözeltiler hazırlıyor:

[Görselde X, Y ve Z bileşikleri verilmiştir]

Buna göre; X, Y ve Z bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    X bileşiği, yapısında hidroksil (−OH-OH) grubu bulundurmasına rağmen alkol sınıfı bir bileşik değildir ve sulu çözeltisi zayıf asidik özellik gösterir.
  2. B
    Y bileşiği, yapısındaki amino (−NH2-NH_2) grubu nedeniyle zayıf baz özelliği gösterir ve boya sanayisinde başlangıç maddesi olarak kullanılır.
  3. C
    Z bileşiği, gıdalarda mikroorganizmaların çoğalmasını önlemek amacıyla koruyucu katkı maddesi olarak kullanılan sodyum benzoat tuzunun sentezinde kullanılır.
  4. Her üç bileşiğin de yapısındaki benzen halkası, içerdikleri pi (π\pi) bağları nedeniyle alkenler gibi kolaylıkla katılma tepkimesi verir ve bromlu suyun rengini giderir.Cevap
  5. E
    Z bileşiğinin asitlik sabiti (KaK_a), X bileşiğinin asitlik sabitinden daha büyüktür.

Cevap

Her üç bileşiğin de yapısındaki benzen halkası, içerdikleri pi bağları nedeniyle alkenler gibi kolaylıkla katılma tepkimesi verir ve bromlu suyun rengini giderir.
Aromatik bileşiklerin en temel özelliklerinden biri, benzen halkasındaki pi elektronlarının delokalizasyonu sonucu oluşan rezonans kararlılığıdır. Bu kararlılık nedeniyle benzen ve türevleri alkenlerin aksine kolayca katılma tepkimesi vermez ve bromlu suyun rengini oda koşullarında katılarak gidermez. Bu nedenle benzen halkasının katılma tepkimesi verdiği ifadesi yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapılarını ve sınıflandırılmalarını belirleme
X fenol (aromatik alkol olmayan zayıf asit), Y anilin (zayıf baz) ve Z benzoik asittir (karboksilik asit).
Seçenekleri analiz etmek için her bir fonksiyonel grubun halkaya kazandırdığı özellikleri tanımlamak gerekir.
2
Fenolün özelliklerini değerlendirme
X bileşiği yapısında −OH-OH taşımasına rağmen alkol değildir, fenol olarak adlandırılır ve zayıf asittir.
Alkol olma kurallarına göre −OH-OH grubunun bağlı olduğu karbonun sp³ hibritleşmesi yapmış olması gerekir, oysa benzen halkasındaki tüm karbonlar sp² hibritleşmesi yapmıştır.
3
Anilin ve benzoik asidin kimyasal karakterlerini inceleme
Y anilindir ve yapısındaki azotun ortaklanmamış elektron çifti sayesinde zayıf bazdır; Z benzoik asittir ve zayıf asit özelliğindedir.
Benzoik asidin karboksil grubu içermesi nedeniyle asitlik sabiti (Ka≈6.4×10−5K_a \approx 6.4 \times 10^{-5}), fenolün asitlik sabitinden (Ka≈10−10K_a \approx 10^{-10}) oldukça büyüktür.
4
Aromatik halkanın katılma tepkimelerine eğilimini değerlendirme
Aromatik halkalar rezonans kararlılığından dolayı çok kararlıdır; alkenler gibi oda koşullarında katılma tepkimesi vermez ve bromlu suyun rengini giderir.
Benzen halkasındaki pi elektronlarının delokalizasyonu (halka içine yayılması) halkaya yüksek bir kararlılık kazandırır, bu nedenle katılma yerine yer değiştirme (sübstitüsyon) tepkimesi tercih edilir.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin kararlılığı, rezonans yapısı ve türevlerinin (fenol, anilin, benzoik asit) asitlik-bazlık özellikleri.
Bu soruyu puanla

Konular

Aromatik Bileşikler

Bu konudan daha fazla soru