Examkin

Soru

Zorluk: ZorAlkanlar

Açık zincirli ve doymuş bir hidrokarbon olan XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* Molekülündeki primer (birincil) karbon atomu sayısının, sekonder (ikincil) karbon atomu sayısına oranı 22'dir.
* Molekülde kuaterner (dördüncül) karbon atomu bulunmamaktadır.
* 0,1 mol0,1\text{ mol} bileşik tamamen yakıldığında normal koşullarda 17,92 L CO217,92\text{ L } CO_2 gazı açığa çıkmaktadır.

Buna göre XX bileşiği ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2,2,4-trimetilpentan olabilir.
II. Yapı izomerlerinden biri olan 2,2,3,3-tetrametilbütan bileşiğinde sekonder ve tersiyer karbon atomu bulunmaz.
III. Tüm olası yapısal formülleri için molekülündeki tersiyer (üçüncül) karbon atomu sayısı 22'dir.

yargılarından hangileri doğrudur?

  1. A
    Yalnız I
  2. B
    Yalnız II
  3. C
    I ve II
  4. II ve IIICevap
  5. E
    I, II ve III

Cevap

İkinci ve üçüncü ifadeler doğrudur.
X bileşiğinin kapalı formülü C8H18 olup kuaterner karbon içermemektedir. Primer/sekonder oranı 2 olan açık zincirli alkan formülünden sekonder karbon sayısı 2 ve tersiyer karbon sayısı 2 olarak kesin biçimde bulunur. Bu durumda tersiyer karbon sayısı her durumda 2'dir. Diğer taraftan, 2,2,4-trimetilpentan molekülü kuaterner karbon içerdiğinden X bileşiği olamaz. Yapı izomeri olan 2,2,3,3-tetrametilbütan ise sadece primer ve kuaterner karbon atomları içerdiğinden sekonder ve tersiyer karbon atomu bulundurmaz. Bu nedenle ikinci ve üçüncü öncüller doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
X bileşiğinin mol kütlesi ve karbon sayısının hesaplanması
n(CO2) = 17,92 / 22,4 = 0,8 mol. 0,1 mol X bileşiği yandığında 0,8 mol CO2 oluşuyorsa, 1 mol X bileşiğinde 8 mol karbon atomu bulunur. Açık zincirli doymuş hidrokarbon (alkan) olduğu için X bileşiğinin kapalı formülü C8H18 olarak bulunur.
Yanma stesiyometrisi kullanılarak bileşiğin kapalı formülünün belirlenmesi gerekir.
2
Karbon atomu türleri arasındaki matematiksel ilişkilerin kurulması
Karbon atomu sayıları primer (p), sekonder (s), tersiyer (t) ve kuaterner (q) olsun. Toplam karbon sayısı: p + s + t + q = 8. Kuaterner karbon atomu olmadığı için q = 0, dolayısıyla p + s + t = 8 olur. Açık zincirli alkanlarda karbon dereceleri ile bağ sayıları arasındaki ağaç (tree) ilişkisinden: p + 2s + 3t = 2(n-1) = 14 elde edilir.
Alkanın yapısındaki bağ sayıları ve karbon dereceleri arasındaki topolojik kuralların uygulanması gerekir.
3
Denklem sisteminin çözülerek karbon türü sayılarının bulunması
Soruda p/s = 2 yani p = 2s verilmiştir. Toplam karbon denkleminde yerine yazılırsa: 2s + s + t = 8 => t = 8 - 3s elde edilir. Derece denkleminde yerine yazılırsa: 2s + 2s + 3(8 - 3s) = 14 => 4s + 24 - 9s = 14 => 5s = 10 => s = 2 bulunur. Buradan p = 4 ve t = 2 olarak hesaplanır.
Bileşikteki primer, sekonder ve tersiyer karbon atomu sayılarını kesin olarak belirlemek için denklem sistemi çözülür.
4
Öncüllerin tek tek analiz edilmesi
I. 2,2,4-trimetilpentan bileşiğinde 2. karbonda kuaterner karbon atomu vardır. Ancak X'te kuaterner karbon yoktur (Yanlış). II. 2,2,3,3-tetrametilbütan bileşiği sadece primer (6 adet) ve kuaterner (2 adet) karbon içerir, sekonder ve tersiyer karbon içermez (Doğru). III. Denklem çözümünden görüleceği üzere bu koşulları sağlayan tüm izomerlerde (örn. 2,5-dimetilhezan veya 2,3-dimetilhezan vb.) tersiyer karbon atomu sayısı her zaman 2'dir (Doğru).
Hesaplanan karbon sayıları ve yapısal özelliklerin öncüllerle karşılaştırılması yapılır.

Anahtar Kavram

Alkanlarda Karbon Atomu Sınıflandırması ve Yapı İzomerliği
Tahmini Süre:2m 30s
Bu soruyu puanla

Konular

Alkanlar

Bu konudan daha fazla soru