Examkin

Soru

Zorluk: Çok zorKarboksilik Asitler

Aşağıda üç farklı karboksilik asit bileşiğinin yarı açık formülleri verilmiştir:

* I. CH3−CH2−COOHCH_3-CH_2-COOH
* II. CH2=CH−COOHCH_2=CH-COOH
* III. HC≡C−COOHHC\equiv C-COOH

Bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    Aynı koşullarda hazırlanan eşit derişimli sulu çözeltilerinin asitlik kuvvetleri arasındaki ilişki III>II>I\text{III} > \text{II} > \text{I} şeklindedir.
  2. B
    Uygun koşullarda metil alkol (CH3OHCH_3OH) ile reaksiyona sokulduklarında her üç bileşik de esterleşme tepkimesi verir.
  3. C
    I. bileşik bromlu suyun kırmızı-kahverengi rengini gidermezken, II ve III. bileşikler bromlu suyun rengini giderir.
  4. III. bileşik Tollens ayracı ile tepkimeye girdiğinde metalik gümüşün çökelmesiyle gümüş aynası oluşturur.Cevap
  5. E
    II. bileşik molekülünde çift bağ taşıyan karbonlardan birine iki tane aynı atom (hidrojen) bağlı olduğundan geometrik (cis-trans) izomeri göstermez.

Cevap

III. bileşik Tollens ayracı ile tepkimeye girdiğinde metalik gümüşün çökelmesiyle gümüş aynası oluşturur.
Propinoik asit (HC≡C−COOHHC\equiv C-COOH) molekülü yapısında bir uç alkin (HC≡C−HC\equiv C-) grubu barındırır. Uç alkinler Tollens ayracındaki Ag+Ag^+ iyonları ile yer değiştirme tepkimesi gerçekleştirerek beyaz renkli kararsız bir metalik tuz çökeleği (AgC≡C−COOHAgC\equiv C-COOH) oluştururlar; ancak bu tepkimede Ag+Ag^+ iyonları metalik gümüşe (Ag0Ag^0) indirgenmediği için gümüş aynası oluşmaz. Karboksilik asitler sınıfında Tollens ayracını indirgeyerek gümüş aynası oluşturabilen tek üye, yapısında karboksil grubunun yanı sıra aldehit hidrojenine benzer bir hidrojen atomu bulunduran formik asittir (HCOOHHCOOH).

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapısal özelliklerinin ve içerdikleri fonksiyonel grupların belirlenmesi
I. bileşiğin doymuş monokarboksilik asit (propanoik asit), II. bileşiğin çift bağ içeren alkenik karboksilik asit (propenoik asit), III. bileşiğin ise üçlü bağ içeren alkinik karboksilik asit (propinoik asit) olduğu belirlenir.
Bileşiklerin kimyasal tepkime yatkınlıklarını ve fiziksel/kimyasal davranışlarını yorumlayabilmek için yapılarını doğru analiz etmek gerekir.
2
Hibritleşme türüne bağlı olarak asitlik kuvvetlerinin karşılaştırılması
Karboksil grubuna bağlı karbon zincirindeki hibritleşme türleri I'de sp3sp^3, II'de sp2sp^2 ve III'te spsp şeklindedir. Hibritleşen orbitallerdeki s karakteri arttıkça karbonun elektronegatifliği artar (sp>sp2>sp3sp > sp^2 > sp^3). Yüksek elektronegatifliğe sahip karbon atomu indüktif etkiyle elektronları kendine doğru çekerek O−HO-H bağını zayıflatır ve asitliği artırır. Bu nedenle asitlik kuvvetleri III > II > I ��eklinde sıralanır.
Sulu çözeltilerde asitlik kuvvetini belirleyen yapısal faktörleri (indüktif etki ve hibritleşme) ortaya koymak için.
3
Doymamışlık reaksiyonlarının ve esterleşme davranışlarının incelenmesi
Yapısında alken veya alkin gibi doymamış pi bağları barındıran II ve III. bileşikler bromlu suyun rengini giderilerken, doymuş olan I. bileşik gidermez. Ayrıca karboksilik asit fonksiyonel grubu içeren her üç bileşik de metanol ile esterleşme tepkimesi verir. II. bileşikte çift bağlı uç karbonda iki hidrojen atomu (CH2=CH_2=) bulunduğundan geometrik izomeri göstermediği doğrulanır.
Bileşiklerin doymamışlık (katılma) ve esterleşme gibi genel reaksiyon özelliklerini doğrulamak için.
4
Tollens ayracı ile etkileşimin redoks ve yer değiştirme yönünden değerlendirilmesi
III. bileşikteki HC≡C−HC\equiv C- grubu uç alkin özelliği taşır. Uç alkinler Tollens ayracı ile redoks değil, asidik hidrojenin yer değiştirmesi tepkimesini vererek beyaz renkli çökelek oluşturur. Gümüş aynası (metalik gümüş) oluşumu ise bir yükseltgenme tepkimesidir ve karboksilik asitlerden yalnızca formik asit (HCOOHHCOOH) aldehit yapısı barındırdığı için bu tepkimeyi verebilir.
Uç alkinlerin Tollens ayracı ile verdiği yer değiştirme tepkimesinin, aldehitlerin verdiği yükseltgenme (gümüş aynası) tepkimesinden farkını ayırt etmek için.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerin fonksiyonel grup özellikleri, asitlik kuvvetinin hibritleşme ve indüktif etkiyle ilişkisi, doymamışlık tepkimeleri ve Tollens ayracı ile alkin/aldehit reaksiyonlarının farkı
Tahmini Süre:3m 0s
Bu soruyu puanla

Konular

Karboksilik Asitler

Bu konudan daha fazla soru