Examkin

Soru

Zorluk: ZorAromatik Bileşikler

Aşağıda verilen aromatik bileşikleri, oda sıcaklığındaki (25 ∘C25\ ^\circ\text{C}) sulu çözeltilerinin asitlik kuvvetlerine göre en kuvvetli asitten en zayıf aside doğru sıralayınız.

  1. 1Benzoik asit (C6H5COOHC_6H_5COOH)
  2. 2Fenol (C6H5OHC_6H_5OH)
  3. 3Benzil alkol (C6H5CH2OHC_6H_5CH_2OH)
  4. 4Anilin (C6H5NH2C_6H_5NH_2)

Cevap

Sıralama benzoik asit, fenol, benzil alkol ve anilin şeklinde olmalıdır.
Karboksilik asit türevi olan benzoik asit en kuvvetli asittir. Fenol, fenoksit iyonunun rezonans kararlılığı nedeniyle zayıf asit karakterindedir ve alkol özelliği gösteren benzil alkolden daha kuvvetli bir asittir. Anilin ise zayıf bazik özellikte olduğundan asitliği en düşüktür. Bu gerekçeler doğrultusunda en kuvvetli asitten en zayıfa doğru sıralama benzoik asit, fenol, benzil alkol ve anilin şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapısındaki fonksiyonel grupları ve kimyasal karakterlerini belirleyin.
Benzoik asit karboksilik asit, fenol zayıf asidik aromatik bileşik, benzil alkol aromatik yapılı bir alkol, anilin ise aromatik bir zayıf bazdır.
Maddelerin asitlik kuvvetleri, içerdikleri fonksiyonel grupların proton (H+H^+) verme eğilimlerine bağlıdır.
2
Asitlik kuvvetini belirleyen rezonans kararlılığını analiz edin.
Benzoik asitten proton ayrılmasıyla oluşan karboksilat iyonu, negatif yükü iki oksijen atomu arasında yüksek rezonans kararlılığıyla dağıtır. Fenolden proton ayrılmasıyla oluşan fenoksit iyonunda negatif yük benzen halkası üzerinde dağılır ancak oksijen üzerindeki yük dağılımı kadar kararlı değildir. Benzil alkolün eşlenik bazında ise negatif yük halkaya aktarılamaz (sp3sp^3 karbon engeli nedeniyle).
Eşlenik bazın rezonansla kararlı kılınması asitlik kuvvetini artırır.
3
Bazik karakterdeki bileşiği en zayıf asit olarak konumlandırın.
Anilin sulu çözeltiye proton vermek yerine proton alarak baz gibi davranır. Bu nedenle asitlik kuvveti en düşüktür.
Bazik maddelerin sulu çözeltilerindeki asitlik sabitleri (KaK_a) en küçüktür.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin fonksiyonel gruplarına bağlı olarak asitlik ve bazlık karakterlerinin karşılaştırılması
Bu soruyu puanla

Konular

Aromatik Bileşikler

Bu konudan daha fazla soru