Examkin

Soru

Zorluk: ZorEterler

Williamson eter sentezi yöntemiyle asimetrik bir eter olan metil tersiyer-bütil eter (CH3−O−C(CH3)3CH_3-O-C(CH_3)_3) bileşiğini yüksek verimle elde etmek için, alkil halojenür olarak tersiyer-bütil klorür ((CH3)3C−Cl(CH_3)_3C-Cl), alkoksit kaynağı olarak ise sodyum metoksit (CH3O−Na+CH_3O^-Na^+) kullanılmalıdır.

Cevap: Cevap

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Williamson eter sentezinde yüksek verim elde etmek için alkil halojenürün sterik engelsiz (metil halojenür veya primer alkil halojenür), alkoksitin ise sterik engelli olması gerekir. Bu nedenle tepkimede metil klorür (CH3ClCH_3Cl) ile sodyum tersiyer-bütoksit ((CH3)3C−ONa(CH_3)_3C-ONa) kullanılmalıdır.
İfade yanlıştır çünkü tersiyer-bütil klorür gibi sterik engeli yüksek olan bir tersiyer alkil halojenür kullanıldığında yer değiştirme (SN2S_N2) yerine eliminasyon (E2E2) tepkimesi gerçekleşir ve eter yerine alken elde edilir.

Adım Adım Çözüm

1
Williamson eter sentezinin tepkime mekanizmasını belirlemek.
Williamson eter sentezi, bir alkoksit nükleofilinin (R−O−R-O^-) alkil halojenürdeki (R′−XR'-X) karbon atomuna arkadan saldırdığı tek basamaklı bir nükleofilik yer değiştirme (SN2S_N2) tepkimesidir.
Reaksiyonun verimini ve yönünü belirleyen mekanistik faktörleri anlamak için tepkime türünün bilinmesi gerekir.
2
Önerilen reaktiflerin (tersiyer-bütil klorür ve sodyum metoksit) yapısal özelliklerini analiz etmek.
Tersiyer-bütil klorür, merkez karbonuna bağl�� üç adet metil grubu içeren sterik engeli çok yüksek olan tersiyer (3∘3^\circ) bir alkil halojenürdür. Sodyum metoksit ise kuvvetli bir nükleofil olmasının yanında aynı zamanda çok kuvvetli bir bazdır.
Reaktiflerin sterik ve bazik özelliklerinin hangi tepkime yolunu (yer değiştirme veya ayrılma) destekleyeceğini belirlemek.
3
Tersiyer alkil halojenürün kuvvetli bazla tepkimesinden oluşacak ana ürünü belirlemek.
Sterik engelin aşırı yüksek olması sebebiyle metoksit iyonunun merkez karbona nükleofilik atağı (SN2S_N2) engellenir. Bunun yerine kuvvetli baz olan metoksit iyonu, tersiyer-bütil klorürün beta-hidrojenlerinden birini kopararak eliminasyon (E2E2) tepkimesini gerçekleştirir. Sonuçta ana ürün olarak izobütilen (2-metilpropen) alkeni oluşur ve eter verimi sıfıra yakın olur.
Önerilen yöntemin neden hedeflenen eteri verimli bir şekilde oluşturamayacağını gerekçelendirmek.
4
Hedeflenen eteri (metil tersiyer-bütil eter) yüksek verimle elde edecek doğru reaktifleri belirlemek.
Yüksek verimli bir SN2S_N2 geçişi için sterik engeli en az olan metil klorür (CH3ClCH_3Cl) alkil halojenür olarak seçilmeli; sterik engelli olan tersiyer-bütil grubu ise nükleofil yani sodyum tersiyer-bütoksit ((CH3)3C−ONa(CH_3)_3C-ONa) şeklinde reaksiyona sokulmalıdır.
Doğru sentez rotasını göstererek verilen ifadenin yanlış olduğunu kanıtlamak.

Anahtar Kavram

Williamson eter sentezinde sterik engel etkisi ve yer değiştirme (SN2S_N2) - eliminasyon (E2E2) rekabeti
Tahmini Süre:2m 0s
Bu soruyu puanla

Konular

Eterler

Bu konudan daha fazla soru