Examkin

Eterler

8 soru

Tüm türler8Çoktan seçmeli4Doğru / Yanlış4
Soru 1Soru →

Genel formülü CnH2n+2OC_n H_{2n+2}O olan monoalkoller ile eterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Buna göre, aynı karbon sayılı etanol (C2H5OHC_2H_5OH) ve dimetil eter (CH3−O−CH3CH_3-O-CH_3) bileşikleriyle ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Etanolün kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturabilmesi nedeniyle, aynı koşullardaki kaynama noktası dimetil eterinkinden daha yüksektir.

Cevap

Etanolün kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturabilmesi nedeniyle, aynı koşullardaki kaynama noktası dimetil eterinkinden daha yüksektir.
Etanol molekülleri arasında yoğun fazda hidrojen bağı kurulabilirken, fonksiyonel grup izomeri olan dimetil eter molekülleri arasında hidrojen bağı kurulamaz. Bu durum, aynı molekül formülüne (C2H6OC_2H_6O) sahip olmalarına rağmen etanolün moleküller arası çekim kuvvetini ve dolayısıyla kaynama noktasını dimetil etere kıyasla oldukça yükseltir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin açık formüllerini yazıp moleküller arası etkileşim türlerini belirlemek.
Etanol (C2H5OHC_2H_5OH) molekülü polar −OH-OH bağı içerdiğinden molekülleri arasında hidrojen bağı kurabilir. Dimetil eter (CH3−O−CH3CH_3-O-CH_3) ise polar bir moleküldür ancak −OH-OH bağı içermediği için molekülleri arasında sadece dipol-dipol etkileşimleri etkindir.
Maddelerin fiziksel özelliklerini (kaynama noktalarını) karşıla��tırabilmek için moleküller arasındaki çekim kuvvetlerinin türünü belirlemek gerekir.
2
Belirlenen etkileşim kuvvetlerini karşılaştırarak kaynama noktası ilişkisini kurmak.
Hidrojen bağları, dipol-dipol etkileşimlerine göre oldukça güçlüdür. Dolayısıyla etanolün moleküllerini bir arada tutan kuvvetler daha fazla olduğundan, aynı koşullarda etanolün kaynama noktası dimetil eterinkinden belirgin şekilde daha yüksektir.
Moleküller arası çekim kuvveti arttıkça, bu çekimi yenip sıvı fazdan gaz fazına geçmek zorlaşır ve kaynama noktası artar.

Anahtar Kavram

Alkol ve eterlerin moleküller arası etkileşimlerinin karşılaştırılması ve bunun fiziksel özelliklere (kaynama noktası) yansıması.

Alternatif Yöntem

Bileşiklerin kaynama noktalarını doğrudan genel fiziksel özellik kurallarından (polarite ve moleküller arası çekim kuvvetleri) yola çıkarak da karşılaştırabilirsiniz. Alkollerdeki hidrojen bağı, eterlerdeki dipol-dipol etkileşimlerinden her zaman daha güçlüdür.
Tahmini Süre:1m 0s
Soru 2Soru →

Eter moleküllerinin kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamaması nedeniyle, aynı karbon sayısına sahip monoalkol izomerlerine göre kaynama noktaları daha düşüktür.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Eter moleküllerinin kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamaması, aynı karbon sayılı izomerleri olan monoalkollere göre daha düşük bir kaynama noktasına sahip olmalarını sağlar. Bu nedenle verilen ifade doğrudur.
Eterlerin kendi molekülleri arasında hidrojen bağı oluşturamaması ve sadece dipol-dipol ile London kuvvetleri içermesi, moleküller arası çekim gücünün alkollerden daha zayıf olmasına yol açar. Bu durum eterlerin kaynama noktasını düşürür.

Adım Adım Çözüm

1
Eter ve monoalkol moleküllerinin yapısını incelemek.
Eterler genel formülü R−O−R′R-O-R' olan, oksijen atomuna alkil gruplarının bağlı olduğu bileşiklerdir ve yapılarında O−HO-H bağı içermezler. Alkoller ise R−OHR-OH yapısında olup O−HO-H bağı içerirler.
Moleküller arası etkileşim türlerini belirleyebilmek için molekül yapısını analiz etmek gerekir.
2
Moleküller arası zayıf etkileşim türlerini karşılaştırmak.
Monoalkol molekülleri kendi aralarında güçlü hidrojen bağları oluştururken, eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamaz; moleküller arasında dipol-dipol ve London kuvvetleri etkindir.
Kaynama noktası gibi fiziksel özellikler moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücüne doğrudan bağlıdır.
3
Kaynama noktalarını kıyaslayarak yargıyı doğrulamak.
Hidrojen bağları dipol-dipol etkileşimlerine kıyasla çok daha güçlü olduğundan, monoalkollerin kaynama noktaları aynı karbon sayılı eter izomerlerine göre daha yüksektir. Diğer bir deyişle, eterlerin kaynama noktaları daha düşüktür. Yargı doğrudur.
Etkileşimlerin gücü ile kaynama noktası arasındaki doğru orantıyı kurarak sonuca ulaşmak.

Anahtar Kavram

Eterlerin fiziksel özellikleri ve moleküller arası etkileşimleri
Soru 3Soru →

Yarı açık formülü

CH3−O−CH(CH3)2CH_3 - O - CH(CH_3)_2

şeklinde olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 2-metoksipropandır.

II. Merkez atomunun hibritleşme türü sp3sp^3, molekülünün VSEPR gösterimi ise AX2E2AX_2E_2'dir.

III. Aynı koşullarda kaynama noktası, fonksiyonel grup izomeri olan 2-butanol bileşiğinin kaynama noktasından daha yüksektir.

yargılarından hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I ve II

Cevap

IUPAC adı 2-metoksipropan olan ve VSEPR gösterimi AX2E2AX_2E_2 olan bileşik için I ve II. öncüller doğrudur. Eterlerin kaynama noktası izomeri olan monoalkollerden daha düşük olduğundan III. öncül yanlıştır.
IUPAC kurallarına göre bileşiğin adı 2-metoksipropandır. Merkez oksijen atomu 2 bağ ve 2 ortaklanmamış elektron çifti içerdiğinden sp3sp^3 hibritleşmesi yapar ve VSEPR gösterimi AX2E2AX_2E_2'dir. Eterlerin kaynama noktası ise hidrojen bağı kuramadıkları için izomerleri olan alkollerden daha düşüktür. Bu nedenle doğru olan ifadeler I ve II'dir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin IUPAC adının belirlenmesi
En uzun karbon zinciri 3 karbonlu olup propandır. Oksijene bağlı metil grubu (CH3−O−CH_3-O-) alkoksi (metoksiyi) oluşturur ve bu grup zincirin 2. karbonuna bağlıdir. Dolayısıyla IUPAC adı 2-metoksipropandır (I. öncül doğrudur).
Eterlerin adlandırılmasında alkoksi grubunun bağlı olduğu en uzun karbon zinciri ana zincir olarak seçilir.
2
Merkez atomun hibritleşmesi ve VSEPR gösteriminin belirlenmesi
Merkez atom olan oksijen, iki karbon atomuyla tekli bağ yapmış olup üzerinde 2 çift ortaklanmamış elektron taşır. Doğrultu sayısı 4 olduğundan sp3sp^3 hibritleşmesi yapar. VSEPR gösterimi ise AX2E2AX_2E_2 şeklindedir (II. öncül doğrudur).
VSEPR formülünde merkez atom A, bağlı grup sayısı X ve ortaklanmamış elektron çifti sayısı E ile gösterilir.
3
Kaynama noktalarının karşılaştırılması
Bileşik 4 karbonlu bir eterdir (C4H10OC_4H_{10}O) ve 4 karbonlu bir monoalkol olan 2-butanol ile fonksiyonel grup izomeridir. Alkol molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kurabilirken, eter molekülleri kendi aralarında hidrojen bağı kuramaz. Bu nedenle eterin kaynama noktası, izomeri olan alkolünkinden düşüktür (III. öncül yanlıştır).
Moleküller arası hidrojen bağları, dipol-dipol etkileşimlerinden daha güçlü çekim kuvvetleri oluşturur.

Anahtar Kavram

Eterlerin adlandırılması, VSEPR gösterimleri ve fiziksel özelliklerinin izomerleri olan alkollerle karşılaştırılması.
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 4Soru →

Williamson eter sentezi yöntemiyle asimetrik bir eter olan metil tersiyer-bütil eter (CH3−O−C(CH3)3CH_3-O-C(CH_3)_3) bileşiğini yüksek verimle elde etmek için, alkil halojenür olarak tersiyer-bütil klorür ((CH3)3C−Cl(CH_3)_3C-Cl), alkoksit kaynağı olarak ise sodyum metoksit (CH3O−Na+CH_3O^-Na^+) kullanılmalıdır.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: False

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Williamson eter sentezinde yüksek verim elde etmek için alkil halojenürün sterik engelsiz (metil halojenür veya primer alkil halojenür), alkoksitin ise sterik engelli olması gerekir. Bu nedenle tepkimede metil klorür (CH3ClCH_3Cl) ile sodyum tersiyer-bütoksit ((CH3)3C−ONa(CH_3)_3C-ONa) kullanılmalıdır.
İfade yanlıştır çünkü tersiyer-bütil klorür gibi sterik engeli yüksek olan bir tersiyer alkil halojenür kullanıldığında yer değiştirme (SN2S_N2) yerine eliminasyon (E2E2) tepkimesi gerçekleşir ve eter yerine alken elde edilir.

Adım Adım Çözüm

1
Williamson eter sentezinin tepkime mekanizmasını belirlemek.
Williamson eter sentezi, bir alkoksit nükleofilinin (R−O−R-O^-) alkil halojenürdeki (R′−XR'-X) karbon atomuna arkadan saldırdığı tek basamaklı bir nükleofilik yer değiştirme (SN2S_N2) tepkimesidir.
Reaksiyonun verimini ve yönünü belirleyen mekanistik faktörleri anlamak için tepkime türünün bilinmesi gerekir.
2
Önerilen reaktiflerin (tersiyer-bütil klorür ve sodyum metoksit) yapısal özelliklerini analiz etmek.
Tersiyer-bütil klorür, merkez karbonuna bağl�� üç adet metil grubu içeren sterik engeli çok yüksek olan tersiyer (3∘3^\circ) bir alkil halojenürdür. Sodyum metoksit ise kuvvetli bir nükleofil olmasının yanında aynı zamanda çok kuvvetli bir bazdır.
Reaktiflerin sterik ve bazik özelliklerinin hangi tepkime yolunu (yer değiştirme veya ayrılma) destekleyeceğini belirlemek.
3
Tersiyer alkil halojenürün kuvvetli bazla tepkimesinden oluşacak ana ürünü belirlemek.
Sterik engelin aşırı yüksek olması sebebiyle metoksit iyonunun merkez karbona nükleofilik atağı (SN2S_N2) engellenir. Bunun yerine kuvvetli baz olan metoksit iyonu, tersiyer-bütil klorürün beta-hidrojenlerinden birini kopararak eliminasyon (E2E2) tepkimesini gerçekleştirir. Sonuçta ana ürün olarak izobütilen (2-metilpropen) alkeni oluşur ve eter verimi sıfıra yakın olur.
Önerilen yöntemin neden hedeflenen eteri verimli bir şekilde oluşturamayacağını gerekçelendirmek.
4
Hedeflenen eteri (metil tersiyer-bütil eter) yüksek verimle elde edecek doğru reaktifleri belirlemek.
Yüksek verimli bir SN2S_N2 geçişi için sterik engeli en az olan metil klorür (CH3ClCH_3Cl) alkil halojenür olarak seçilmeli; sterik engelli olan tersiyer-bütil grubu ise nükleofil yani sodyum tersiyer-bütoksit ((CH3)3C−ONa(CH_3)_3C-ONa) şeklinde reaksiyona sokulmalıdır.
Doğru sentez rotasını göstererek verilen ifadenin yanlış olduğunu kanıtlamak.

Anahtar Kavram

Williamson eter sentezinde sterik engel etkisi ve yer değiştirme (SN2S_N2) - eliminasyon (E2E2) rekabeti
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 5Soru →

Yarı açık formülü CH3−O−CH2−CH2−CH3CH_3 - O - CH_2 - CH_2 - CH_3 olan organik bileşik ile ilgili;

I. IUPAC sistemine göre adı 1-metoksipropand��r.
II. Merkez atomunun VSEPR gösterimi AX2E2AX_2E_2 şeklindedir.
III. Fonksiyonel grup izomerlerinden biri olan 2-butanol, tersiyer bir alkoldür.

yargılarından hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: I ve II

Cevap

I ve II
I ve II öncülleri doğrudur. Bileşiğin sistematik IUPAC adı 1-metoksipropandır. Merkez oksijen atomu iki tane tekli bağ ve iki tane ortaklanmamış elektron çifti içerdiği için VSEPR formülü AX2E2 şeklindedir. Üçüncü öncülde belirtilen 2-butanol ise tersiyer değil sekonder bir alkoldür.

Adım Adım Çözüm

1
Verilen eter bileşiğinin IUPAC adını sistematik kurallara göre belirleyin.
En uzun karbon zinciri 3 karbonlu propan olup, oksijene bağlı küçük grup metoksidir. Metoksi grubu 1. karbona bağlı olduğundan IUPAC adı 1-metoksipropandır. Birinci öncül doğrudur.
Eterlerin IUPAC adlandırmasında alkoksi grubu ana zincire bağlı bir dal gibi kabul edilir.
2
Merkez atom olan oksijenin elektron dizilimini ve bağ katılımını inceleyerek VSEPR gösterimini bulun.
Oksijen atomu iki tekli bağ yapmış ve üzerinde iki ortaklanmamış elektron çifti bulundurmaktadır. Bu durumda merkez atom A, bağlı gruplar X2 ve ortaklanmamış elektron çiftleri E2 olup VSEPR gösterimi AX2E2 şeklindedir. İkinci öncül doğrudur.
Molekül geometrisini belirlemek için VSEPR teorisindeki ortaklanmamış elektron çiftleri dikkate alınmalıdır.
3
Bileşiğin izomeri olan alkolün yapısını çizip sınıflandırın.
1-metoksipropan bileşiği 4 karbonludur ve genel formülü C4H10O şeklindedir. 2-butanol bileşiğinin formülü de C4H10O olup bu iki bileşik birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Ancak 2-butanol bileşiğinde -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomu iki farklı karbon atomuna bağlı olduğundan sekonder (ikincil) alkoldür, tersiyer değildir. Üçüncü öncül yanlıştır.
Alkollerin sınıflandırılması, hidroksil grubunun bağlı olduğu karbonun derecesine (primer, sekonder, tersiyer) göre yapılır.

Anahtar Kavram

Eterlerin IUPAC adlandırması, VSEPR yapısı ve monoalkollerle izomerliği
Soru 6Soru →

Eter sınıfı organik bileşiklerin molekülleri arasında hidrojen ba��ı bulunmazken, su molekülleri ile hidrojen bağı oluşturabilmeleri sayesinde küçük karbon sayılı eterler suda iyi çözünür.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Doğru
Verilen ifade bilimsel olarak tamamen doğrudur; eterler kendi aralarında hidrojen bağı kuramazken, su molekülleriyle kurdukları hidrojen bağları sayesinde suda çözünürler.

Adım Adım Çözüm

1
Eterlerin kendi molekülleri arasındaki etkileşim türünü belirlemek.
Eter moleküllerinde oksijene bağlı hidrojen atomu bulunmadığı için kendi aralarında hidrojen bağı oluşturamazlar, sadece dipol-dipol etkileşimi kurarlar.
Hidrojen bağının kurulabilmesi için hidrojen atomunun F, O, N atomlarına doğrudan bağlı olması gerektiği kuralını uygulamak.
2
Eterlerin su molekülleri ile olan etkileşimini analiz etmek.
Su molekülündeki hidrojen atomu ile eter molekülündeki oksijen atomunun ortaklanmamış elektronları arasında hidrojen bağı kurulabilir.
Eterlerin polar çözücülerdeki (örneğin su) çözünürlük davranışını ve bu çözünürlüğün arkasındaki kimyasal etkileşimi açıklamak.
3
Bu etkileşimin eterlerin sudaki çözünürlüğüne etkisini değerlendirmek.
Su ile kurulan hidrojen bağları, küçük karbon sayılı eterlerin (dimetil eter, dietil eter gibi) suda iyi çözünmesini sağlar.
Moleküller arası etkileşimlerin fiziksel özelliklere (çözünürlük) yansımasını doğrulamak.

Anahtar Kavram

Eterlerin moleküller arası etkileşimleri ve sudaki çözünürlükleri
Soru 7Soru →

Tıpta anestezik madde olarak kullanımıyla bilinen ve halk arasında "lokman ruhu" olarak adlandırılan dietil eter (C2H5−O−C2H5C_2H_5 - O - C_2H_5) bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Aynı karbon sayılı monoalkol olan 11-bütanol bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.

Cevap

Aynı karbon sayılı monoalkol olan 1-bütanol bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
Dietil eter (C4H10OC_4H_{10}O) ile 11-bütanol (C4H10OC_4H_{10}O) bileşiklerinin kapalı formülleri aynı, fonksiyonel grupları farklı olduğu için birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Dolayısıyla doğru olan ifade budur.

Adım Adım Çözüm

1
Dietil eterin kapalı formülünü belirleme
Dietil eterin yarı açık formülü C2H5−O−C2H5C_2H_5 - O - C_2H_5 şeklindedir. Toplamda 4 karbon, 10 hidrojen ve 1 oksijen atomu içerdiği için kapalı formülü C4H10OC_4H_{10}O olarak bulunur.
Fonksiyonel grup izomerliğini belirlemek için bileşiğin kapalı formülünün çıkarılması gerekir.
2
1-bütanolün kapalı formülünü belirleme ve karşılaştırma
1-bütanol bileşiği (CH3−CH2−CH2−CH2−OHCH_3-CH_2-CH_2-CH_2-OH) 4 karbonlu doymuş bir monoalkoldür ve kapalı formülü C4H10OC_4H_{10}O şeklindedir.
Kapalı formülleri aynı fakat fonksiyonel grupları farklı (biri eter, diğeri alkol) olan bileşiklerin fonksiyonel grup izomeri olup olmadığını teyit etmek için bu adım gereklidir.
3
Diğer seçeneklerin doğruluğunu kontrol etme
Bileşik basit (simetrik) bir eterdir (asimetrik eter olduğu iddiası yanlıştır), IUPAC adı etoksietandır (etil eter olduğu iddiası yanlıştır), kendi molekülleri arasında hidrojen bağı kuramaz (hidrojen bağı kurulabileceği iddiası yanlıştır) ancak suyla kurabilir ve suda çözünür (suda çözünmeyeceği iddiası yanlıştır).
Soruda doğru olan seçeneğin kesinliğinden emin olmak amacıyla diğer seçenekler elenir.

Anahtar Kavram

Eterlerin adlandırılması, fiziksel özellikleri ve alkollerle izomerliği
Soru 8Soru →

Asimetrik bir eter olan metil etil eter (CH3−O−C2H5CH_3-O-C_2H_5) bileşiği ile 1-propanol bileşiği birbirinin fonksiyonel grup izomeridir ve her iki bileşiğin de birer molekülündeki toplam sigma (σ\sigma) bağı sayısı birbirine eşittir.

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: True

Cevap

Verilen ifade doğrudur. Aynı karbon sayılı monoalkoller ile eterler birbirinin fonksiyonel grup izomeridir ve açık zincirli doymuş yapıda olduklarından her iki bileşiğin de birer molekülündeki toplam sigma bağı sayıları eşittir.
Verilen ifade doğrudur çünkü metil etil eter ve 1-propanol bileşiklerinin kapalı formülleri aynı (C3H8OC_3H_8O) olup birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler. Her ikisinde de toplam atom sayısı 12'dir ve açık zincirli doymuş yapıda oldukları için sigma bağı sayıları eşittir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin yapısal özelliklerini ve sınıfını belirlemek.
Metil etil eter (CH3−O−C2H5CH_3-O-C_2H_5) asimetrik eter sınıfında, 1-propanol (CH3−CH2−CH2−OHCH_3-CH_2-CH_2-OH) ise primer monoalkol sınıfında yer alır.
Bileşiklerin kimyasal türlerini ve formüllerini netleştirmek için.
2
Bileşiklerin izomerlik ilişkisini sorgulamak.
Her iki bileşiğin de kapalı formülü C3H8OC_3H_8O olup, fonksiyonel grupları farklı olduğundan birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.
Kapalı formüllerinin aynı ve fonksiyonel gruplarının farklı olduğunu doğrulamak için.
3
Bileşiklerdeki toplam sigma (σ\sigma) bağı sayılarını karşılaştırmak.
Her iki bileşik de açık zincirli ve doymuş olduğundan, moleküldeki toplam atom sayısının bir eksiği (12−1=1112 - 1 = 11) kadar sigma bağı içerir. Dolayısıyla sigma bağı sayıları birbirine eşittir.
Yargıda belirtilen sigma bağı eşitliğini matematiksel olarak kanıtlamak için.

Anahtar Kavram

Eterler ile monoalkollerin fonksiyonel grup izomerliği ve bağ yapıları
Eterler Alıştırma Soruları — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi) | Examkin