Soru

Zorluk: OrtaAromatik Bileşikler

Aşağıda verilen moleküllerdeki karbon-karbon (CCC-C) bağlarını, ba�� uzunluklarına göre en uzundan en kısaya doğru sıralayınız.

  1. 1Siklohekzan (C6H12C_6H_{12}) molekülündeki karbon-karbon bağı
  2. 2Benzen (C6H6C_6H_6) molekülündeki karbon-karbon bağı
  3. 3Siklohekzen (C6H10C_6H_{10}) molekülündeki karbon-karbon çift bağı

Cevap

Siklohekzandaki karbon-karbon bağı, benzendeki karbon-karbon bağı ve siklohekzendeki karbon-karbon çift bağı
Siklohekzandaki bağ tekli bağ olduğundan en uzundur (CC154 pmC-C \approx 154\ \text{pm}). Benzen halkasındaki karbon-karbon bağları rezonans melez yapısı nedeniyle tekli ve çift bağların ortalama uzunluğuna sahiptir (CC139 pmC\cdots C \approx 139\ \text{pm}). Siklohekzendeki çift bağ ise en kısadır (C=C134 pmC=C \approx 134\ \text{pm}). Bu nedenle en uzundan en kısaya sıralama siklohekzan, benzen ve siklohekzen şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Moleküllerdeki karbon atomlarının hibritleşme türlerini ve aralarındaki bağ türlerini belirlemek.
Siklohekzanda karbonlar sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olup aralarında tekli bağ (CCC-C) bulunur. Siklohekzende çift bağdaki karbonlar sp2sp^2 hibritleşmesi yapmış olup aralarında çift bağ (C=CC=C) bulunur. Benzende ise karbonlar sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır ve rezonans yapıdan dolayı tüm bağlar özdeştir.
Karbon-karbon bağ uzunlukları, bağın karakterine (tekli, çift veya rezonans hibriti) ve karbon atomlarının hibritleşme türüne bağlı olarak değişir.
2
Tekli ve çift bağların uzunluklarını karşılaştırmak.
Siklohekzandaki tekli bağ (CCC-C), siklohekzendeki çift bağa (C=CC=C) göre daha uzundur. Çünkü pi bağının oluşması atom çekirdeklerini birbirine daha çok yaklaştırır ve bağ uzunluğunu kısaltır.
Bağ derecesi arttıkça (tekli bağdan çift bağa geçildikçe) bağ uzunluğu kısalır.
3
Benzen halkasındaki bağların rezonans özelliğini ve uzunluğunu analiz etmek.
Benzenin halka yapısındaki pi elektronları halka içinde sürekli delokalize (yer değiştirmiş) haldedir. Bu durum, benzen bağlarının ne tam bir tekli bağ ne de tam bir çift bağ olmasına izin verir. Bağ uzunluğu tekli bağdan kısa, çift bağdan uzundur.
Aromatik bileşiklerin en belirgin özelliklerinden biri olan rezonans kararlılık, bağların özdeşleşmesini ve ara bir bağ uzunluğuna sahip olmasını sağlar.
4
Belirlenen bağ uzunluklarını en uzundan en kısaya doğru sıralamak.
Siklohekzan (CCC-C tekli bağı) > Benzen (rezonans bağı) > Siklohekzen (C=CC=C çift bağı) sıralaması elde edilir.
Tekli bağ en uzun, çift bağ en kısa olup rezonans bağ bu ikisinin arasında yer alır.

Anahtar Kavram

Aromatik halkadaki (benzen) rezonans kararlılık ve bağ uzunluğu ilişkisi
Bu soruyu puanla