Examkin

Soru

Zorluk: OrtaAromatik Bileşikler

Aromatik bileşiklerin en önemli türevlerinden biri fenoldür (C6H5OHC_6H_5OH). Fenol, sanayide plastik, ilaç ve boya üretiminde ham madde olarak kullanılan yaygın bir kimyasal maddedir.

Buna göre, fenol bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. A
    Yapısında hidroksil (−OH-OH) grubu bulundurduğu için aromatik bir primer (birincil) alkol olarak sınıflandırılır.
  2. B
    Halkadaki pi (π\pi) bağları sebebiyle karbon atomlarının tamamı sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  3. Sulu çözeltisi zayıf asidik özellik g��sterir ve sodyum hidroksit (NaOHNaOH) gibi bazlarla tepkimeye girer.Cevap
  4. D
    Oksijen atomunun ortaklanmamış elektron çiftleri ihmal edildiğinde VSEPR gösterimi AX2AX_2 olup molekül geometrisi doğrusaldır.
  5. E
    Benzen halkasında ikili bağlar yer aldığı için fenol molekülü oda koşullarında cis-trans (geometrik) izomerliği gösterir.

Cevap

Sulu çözeltisi zayıf asidik özellik gösterir ve sodyum hidroksit (NaOHNaOH) gibi bazlarla tepkimeye girer.
Fenol, zayıf asit özelliği gösteren aromatik bir bileşiktir. Yapısındaki hidroksil grubundaki hidrojen atomu, rezonans kararlılığı sayesinde sulu çözeltiye proton (H+H^+) olarak verilebilir. Bu asidik karakterinden ötürü fenol, sodyum hidroksit (NaOHNaOH) gibi bazik maddelerle tepkimeye girerek tuz ve su oluşturur.

Adım Adım Çözüm

1
Fenolün kimyasal sınıfını belirleme
Fenol (C6H5OHC_6H_5OH) aromatik bir bileşiktir fakat alkol değildir.
Alkol olabilmesi için hidroksil grubunun bağlı olduğu karbon atomunun pi bağı içermemesi (sp3sp^3 hibritleşmesi yapmış olması) gerekir. Fenolde ise −OH-OH grubu benzen halkasının sp2sp^2 hibritleşmesi yapmış karbonuna doğrudan bağlıdır.
2
Fenolün asitlik/bazlık özelliğini inceleme
Fenol zayıf asidik özellik gösterir ve NaOHNaOH gibi kuvvetli bazlarla nötralleşme tepkimesi verir.
Fenoldeki oksijenin ortaklanmamış elektronları benzen halkası ile rezonansa katılır, bu da O−HO-H bağındaki hidrojenin proton (H+H^+) halinde daha kolay ayrılmasını sağlayarak zayıf asit karakteri kazandırır.
3
Diğer seçeneklerdeki hibritleşme, VSEPR ve izomerlik iddialarını kontrol etme
Karbonların sp2sp^2 hibritleşmesi yaptığı, oksijenin VSEPR gösteriminin AX2E2AX_2E_2 olduğu ve cis-trans izomerliği göstermediği doğrulanır.
Benzen halkasındaki her karbon atomu 3 doğrultuya sahiptir (sp2sp^2). Oksijen atomunda 2 bağ ve 2 ortaklanmamış elektron çifti bulunduğundan AX2E2AX_2E_2 yapısındadır. Aromatik halkada delokalize elektronlardan dolayı geometrik izomerlik aranmaz.

Anahtar Kavram

Aromatik bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özellikleri, fenolün zayıf asitlik karakteri ve alkollerden farkı.
Bu soruyu puanla

Konular

Aromatik Bileşikler

Bu konudan daha fazla soru