Question

Difficulty: MediumPeptid Bağı ve Biyolojik Aktif Peptidler

Biyolojik sistemlerde proteinlerin yapı taşlarını birbirine bağlayan peptid bağlarının kimyasal doğası ve vücutta spesifik görevleri olan biyolojik aktif peptidlerin özellikleri dikkate alındığında, aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. A
    Peptid bağı, C-N\text{C-N} atomları arasındaki tek bağ karakteri sayesinde molekülün bu eksen etrafında tam bir rotasyon serbestisine sahip olmasını sağlar.
  2. B
    Biyolojik bir antioksidan olan glutatyon (GSH), yapısında glutamat amino asidinin α\alpha-karboksil grubu üzerinden kurulan standart bir peptid bağı içerir.
  3. Peptid bağı, karbonil karbonu ile azot atomu arasındaki rezonans nedeniyle parsiyel çift bağ karakterine sahiptir; bu durum bağın rijit ve düzlemsel (planar) olmasını sağlar.Answer
  4. D
    Oksitosin ve vazopressin (ADH), sadece peptid bağları ile stabilize edilen, yapılarında sisteinler arası disülfit köprüsü bulunmayan doğrusal nonapeptidlerdir.
  5. E
    Atriyal natriüretik peptid (ANP), kan basıncı düştüğünde salgılanarak vazokonstrüksiyona ve böbreklerden sodyum tutulumuna neden olan bir peptiddir.

Answer

Peptid bağı rezonans nedeniyle parsiyel çift bağ karakterine sahiptir ve bu durum bağın rijit, düzlemsel (planar) yapıda kalmasını sağlar.
Peptid bağı, karbonil grubu ve azot atomu arasındaki elektron delokalizasyonu (rezonans) nedeniyle yaklaşık %40 oranında çift bağ karakteri taşır. Bu durum, bağın normal bir tek bağdan daha kısa ve oldukça rijit olmasına yol açar. Sonuç olarak, peptid bağını oluşturan atomlar (Cα,C,O,N,H,CαC_\alpha, C, O, N, H, C_\alpha) aynı düzlem üzerinde (planar) konumlanır ve bağ ekseni etrafında serbest rotasyon yapılamaz.

Step-by-Step Solution

1
Peptid bağının rezonans yapısını analiz et.
Peptid bağındaki elektronlar, karbonil oksijeni, karbonil karbonu ve azot atomu arasında delokalize olur (O=CNO=C-N rezonans hibriti).
Azot üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftinin karbona aktarılmasıyla bağ parsiyel çift bağ karakteri kazanır.
2
Bu yapının fiziksel sonuçlarını değerlendir.
C-N\text{C-N} bağı normal bir tek bağdan daha kısa (1.32 A˚1.32 \text{ \AA}), çift bağdan daha uzundur; rotasyon engellenmiş ve yapı düzlemseldir.
Parsiyel çift bağ karakteri, bağ ekseni etrafında serbest dönmeyi (rotasyonu) fiziksel olarak engeller.
3
Seçeneklerdeki biyolojik aktif peptid özelliklerini karşılaştır.
Glutatyonun γ\gamma bağı içermesi, hormonların disülfit köprüsü içermesi veya ANP'nin hipotansif etkisi gibi bilgilerle doğruyu onayla.
Peptid bond özellikleri temel biyokimyasal gerçektir.

Key Concept

Peptid bağının rezonans hibrit yapısı ve rijiditesi

Practice More

Proteinlerin sekonder yapısını (alfa-heliks, beta-tabaka) stabilize eden hidrojen bağlarının bu düzlemsel peptid birimleri arasındaki etkileşimini inceleyin.
Estimated Time:1m 15s
Rate this question