Question

Difficulty: MediumPeptid Bağı ve Biyolojik Aktif Peptidler

Proteinlerin primer yapısını oluşturan amino asitlerin birbirine bağlanma şekli olan peptid bağının biyokimyasal özellikleri dikkate alındığında, aşağıdakilerden hangisi bu bağın karakteristik bir özelliği değildir?

  1. Peptid bağını oluşturan CN\text{C}-\text{N} bağı etrafında serbest rotasyonun mümkün olmasıAnswer
  2. B
    Rezonans stabilizasyonu nedeniyle bağın kısmi çift bağ karakteri taşıması
  3. C
    Peptid bağına katılan altı atomun (Cα\text{C}_\alpha, C\text{C}, O\text{O}, N\text{N}, H\text{H}, Cα\text{C}_\alpha) aynı düzlem üzerinde (planar) yer alması
  4. D
    CN\text{C}-\text{N} bağ uzunluğunun, tipik bir tekli CN\text{C}-\text{N} bağından daha kısa olması
  5. E
    Karbonil oksijeni ile amit azotuna bağlı hidrojenin sterik engeller nedeniyle genellikle 'trans' konumunda bulunması

Answer

Peptid bağını oluşturan C-N bağı etrafında serbest rotasyonun mümkün olması ifadesi yanlıştır; çünkü bu bağ rezonans nedeniyle rijit bir yapıdadır.
Peptid bağı, karbonil grubu ve amit azotu arasındaki rezonans etkileşimi nedeniyle kısmi çift bağ karakteri gösterir. Bu durum, tipik bir tekli bağın aksine, bağın etrafında serbest rotasyonun engellenmesine (rijitlik) yol açar. Bu nedenle serbest rotasyonun mümkün olduğu ifadesi biyokimyasal olarak yanlıştır.

Step-by-Step Solution

1
Peptid bağının oluşum mekanizmasını incele.
Bir amino asidin α\alpha-karboksil grubu ile diğerinin α\alpha-amino grubu arasından bir su molekülü ayrılarak (dehidrasyon) amit bağı oluşur.
Bağın kimyasal doğasını anlamak, yapısal özelliklerini yorumlamak için temeldir.
2
Bağın elektronik yapısını ve rezonans özelliğini değerlendir.
Elektronlar karbonil oksijeni ve amit azotu arasında dağılır, bu da C-N bağına yaklaşık %40 çift bağ karakteri kazandırır.
Rezonans, bağın rotasyonel serbestliğini ve uzunluğunu doğrudan belirler.
3
Geometrik kısıtlamaları analiz et.
Kısmi çift bağ karakteri rotasyonu engeller, bağ rijit ve düzlemsel hale gelir. Genellikle atomlar 'trans' konumundadır.
Proteinlerin ikincil ve üçüncül yapılarının oluşumu bu geometrik kısıtlamalara bağlıdır.

Key Concept

Peptid bağı, rezonans nedeniyle kısmi çift bağ karakterine sahip, rijit, düzlemsel ve serbest rotasyona izin vermeyen bir yapıdır.

Practice More

Proline amino asidinin peptid bağında 'cis' konfigürasyonunun neden diğer amino asitlere göre daha sık görüldüğünü araştırınız.
Estimated Time:50s
Rate this question