Examkin

Question

Difficulty: HardAlkinler

Bir alkin bileşiği olan XX'in 01 mol0{}1\text{ mol}'ü tamamen yakıldığında normal koşullarda 112 L11{}2\text{ L} CO2\text{CO}_2 gazı açığa çıkmaktadır. Bu bileşiğin amonyaklı gümüş nitrat (Tollens) çözeltisiyle tepkime vermediği bilinmektedir.

Buna göre, XX bileşiği ile ilgili;

I. Asidik ortamda katalizör eşliğinde su katılmasıyla (hidratasyon) tek bir keton bileşiği oluşur.
II. Geometrik (cis-trans\text{cis-trans}) izomeri gösterir.
III. Yapısındaki karbon atomlarından iki tanesi sp\text{sp}, üç tanesi sp3\text{sp}^3 hibritleşmesi yapmıştır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

  1. A
    Yalnız I
  2. Yalnız IIIAnswer
  3. C
    I ve II
  4. D
    I ve III
  5. E
    II ve III

Answer

Yapısındaki karbon atomlarından iki tanesinin sp, üç tanesinin ise sp3 hibritleşmesi yaptığını belirten 'Yalnız III' ifadesi doğrudur.
2-pentin bileşiğinde üçlü bağ karbonları sp hibritleşmesi yaparken, diğer tekli bağlı karbonlar sp3 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle yapıda 2 tane sp ve 3 tane sp3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu bulunur. Alkinler geometrik izomeri göstermezler ve asimetrik yapısı nedeniyle su katıldığında iki farklı keton (2-pentanon ve 3-pentanon) oluşur. Bu yüzden yalnız üçüncü ifade doğrudur.

Step-by-Step Solution

1
01 mol0{}1\text{ mol} XX bileşiği yakıldığında oluşan CO2\text{CO}_2 mol sayısını hesaplayın.
Normal koşullarda 112 L11{}2\text{ L} gaz, 112224=05 mol\frac{11{}2}{22{}4} = 0{}5\text{ mol} CO2\text{CO}_2 eder. 01 mol0{}1\text{ mol} alkin yakıldığında 05 mol0{}5\text{ mol} CO2\text{CO}_2 oluşuyorsa, bileşiğin 1 mol1\text{ mol}'ünde 5 mol5\text{ mol} karbon atomu bulunur. Formülü C5H8\text{C}_5\text{H}_8 olan bir pentin izomeridir.
Bileşiğin karbon sayısını bularak yapısal formül olasılıklarını daraltmak için bu adım gereklidir.
2
Tollens çözeltisi ile tepkime vermeme özelliğini kullanarak bileşiğin net yapısını belirleyin.
Tollens çözeltisiyle uç alkinler tepkime verirken iç alkinler tepkime vermez. 55 karbonlu uç alkinler 1-pentin ve 3-metil-1-butindir. XX tepkime vermediğine göre bir iç alkindir ve yapısı 2-pentin (CH3−C≡C−CH2−CH3CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3) şeklindedir.
Bileşiğin uç veya iç alkin olduğunu belirlemek, katılma tepkimesi ürünlerini doğru analiz etmek için şarttır.
3
Su katılması (hidratasyon) tepkimesini değerlendirin (I. öncül).
2-pentin bileşiğine su katıldığında, üçlü bağdaki karbon atomlarının her ikisi de hidrojen içermediğinden (asimetrik iç alkin), katılma her iki karbona da gerçekleşebilir. C2 atomuna −OH-\text{OH} bağlanırsa 2-pentanon, C3 atomuna −OH-\text{OH} bağlanırsa 3-pentanon oluşur. Dolayısıyla iki farklı keton karışımı elde edilir. I. ifade yanlıştır.
Asimetrik iç alkinlerin su katılması tepkimesindeki ürün çeşitliliğini belirlemek için bu adım uygulanır.
4
Geometrik izomerliği değerlendirin (II. öncül).
Alkin bileşiklerinde üçlü bağ karbonları doğrusal (180∘180^\circ) bağ açısına sahiptir ve her birine yalnızca tek bir grup bağlıdır. Bu nedenle alkinlerde cis-trans geometrik izomerisi görülmez. II. ifade yanlıştır.
Alkinlerin geometrik yapı özelliklerini kontrol etmek için bu adım uygulanır.
5
Karbon atomlarının hibritleşmesini belirleyin (III. öncül).
2-pentin (CH3−C≡C−CH2−CH3CH_3-C\equiv C-CH_2-CH_3) molekülünde üçlü bağ yapmış olan 2 ve 3 numaralı karbon atomları sp\text{sp} hibritleşmesi yapmıştır. Diğer üç karbon atomu (C1, C4 ve C5) ise tekli bağlar içerdiğinden sp3\text{sp}^3 hibritleşmesi yapmıştır. III. ifade doğrudur.
Moleküldeki hibrit orbital türlerini saptamak için bu adım uygulanır.

Key Concept

Alkinlerin yapısal özellikleri, adlandırılması, uç/iç alkin ayrımı ve katılma tepkimeleri.

Alternative Method

Bileşikteki karbon atomu sayısı 01 mol0{}1\text{ mol} yakıldığında oluşan 05 mol0{}5\text{ mol} CO2\text{CO}_2 gazı üzerinden doğrudan 55 olarak bulunabilir. Formül yazılmadan da karbon sayısının 55 olduğu belirlenip iç alkin izomeri doğrudan tespit edilebilir.
Estimated Time:2m 30s
Rate this question

Topics

Alkinler

More questions from this topic