Examkin

Question

Difficulty: Very hardAlkinler

Açık zincirli XX ve YY monoalkin bileşikleri ile ilgili şu bilgiler verilmektedir:

* XX ve YY bileşikleri birbirinin yapı izomeridir.
* 01 mol0{}1\text{ mol} XX bileşiğinin amonyaklı AgNO3\text{AgNO}_3 (Tollens) çözeltisi ile artansız tepkimesi sonucu 161 gram16{}1\text{ gram} beyaz çökelek oluşmaktadır.
* YY bileşiğine asidik ortamda cıva sülfat (HgSO4\text{HgSO}_4) katalizörlüğünde su katılmasıyla oluşan kararlı organik ürünün IUPAC adı bütanondur.

Buna göre, XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
(H=1 g/mol\text{H} = 1\text{ g/mol}, C=12 g/mol\text{C} = 12\text{ g/mol}, Ag=108 g/mol\text{Ag} = 108\text{ g/mol})

  1. Hem XX hem de YY bileşiğinin asidik ortamda su ile katılma tepkimesi sonucu aynı kararlı organik bile��ik elde edilir.Answer
  2. B
    XX bileşiğine su katılmasıyla oluşan kararlı organik ürün bir aldehit, YY bileşiğine su katılmasıyla oluşan kararlı organik ürün ise bir ketondur.
  3. C
    XX molekülündeki sp3\text{sp}^3 hibritleşmesi yapmış karbon atomu sayısı, YY molekülündekinden daha fazladır.
  4. D
    YY bileşiğinin amonyaklı AgNO3\text{AgNO}_3 çözeltisi ile tepkimesinden beyaz renkli çökelek oluşur.
  5. E
    YY bileşiğinin H2\text{H}_2 ile kısmi doyurulması sonucu oluşan kararlı ürün cis-trans izomerisi göstermez.

Answer

Hem X hem de Y bileşiğinin asidik ortamda su ile katılma tepkimesi sonucu aynı kararlı organik bileşik elde edilir.
Açık zincirli monoalkin yapı izomerleri olan 1-bütin (XX) ve 2-bütin (YY) bileşiklerinin her ikisine de asidik ortamda HgSO4\text{HgSO}_4 katalizörlüğünde su katıldığında Markovnikov kuralı ve enol-keto tautomerleşmesi sonucunda kararlı ürün olarak aynı keton bileşiği olan bütanon elde edilir.

Step-by-Step Solution

1
Tollens tepkimesi verilerinden X bileşiğinin formülünü belirleme
X bileşiğinin 1-bütin (\text{CH} \equiv \text{C}-\text{CH}_2-\text{CH}_3) olduğu bulunur.
Uç alkinlerin Tollens ayracı ile verdiği yer değiştirme tepkimesinde uçtaki hidrojen yerine gümüş bağlanır. Oluşan çökeleğin genel formülü CnH2n−3Ag\text{C}_n\text{H}_{2n-3}\text{Ag} şeklindedir. 01 mol0{}1\text{ mol} çökelek 161 g16{}1\text{ g} olduğuna göre, 1 mol1\text{ mol} çökelek 161 g/mol161\text{ g/mol}'dür. Buradan 12n+(2n−3)+108=161⇒14n=56⇒n=412n + (2n-3) + 108 = 161 \Rightarrow 14n = 56 \Rightarrow n = 4 bulunur. Bu durum XX bileşiğinin 4 karbonlu bir uç alkin olan 1-bütin olduğunu gösterir.
2
İzomerlik ve hidrasyon verilerinden Y bileşiğinin formülünü belirleme
Y bile��iğinin 2-bütin (\text{CH}_3-\text{C} \equiv \text{C}-\text{CH}_3) olduğu belirlenir.
Y bileşiği X'in (1-bütin) yapı izomeri olan bir monoalkin olduğuna göre tek olasılık iç alkin olan 2-bütindir. Ayrıca 2-bütine su katılmasıyla oluşan kararlı ürünün IUPAC adı bütanondur. Bu da Y'nin 2-bütin olduğunu doğrular.
3
Alkinlerin suyla katılma tepkimelerini karşılaştırma
Hem 1-bütin (X) hem de 2-bütin (Y) bileşiklerinin hidrasyonu sonucu kararlı ürün olarak bütanon (keton) elde edildiği görülür.
Alkinlere asidik ortamda su katılması Markovnikov kuralına göre gerçekleşir. 1-bütine su katıldığında enol ara ürünü ([CH2=C(OH)−CH2−CH3][\text{CH}_2=\text{C(OH)}-\text{CH}_2-\text{CH}_3]) oluşur ve tautomerleşme ile bütanona dönüşür. 2-bütine su katıldığında da benzer şekilde enol ara ürünü ([CH3−CH=C(OH)−CH3][\text{CH}_3-\text{CH}=\text{C(OH)}-\text{CH}_3]) oluşur ve bütanona dönüşür. Her iki alkinin suyla tepkimesinden aynı kararlı keton elde edilir.

Key Concept

Alkinlerin katılma (su katılması/hidrasyon) ve Tollens ayracı ile yer değiştirme tepkimeleri, enol-keto tautomerleşmesi, alkin izomerliği.
Rate this question

Topics

Alkinler

More questions from this topic