Examkin

Soru

Zorluk: Çok zorPeptid Bağı ve Biyolojik Aktif Peptidler

Peptid bağının (C−NC-N) elektronik delokalizasyonu sonucu oluşan rezonans hibrit karakteri ve bu durumun polipeptid omurgasının konformasyonel kısıtlılığı ile biyolojik aktif peptidlerin yapısal özellikleri dikkate alındığında, aşağıdakilerden hangisi doğrudur?

  1. Glutatyon molekülündeki γ\gamma-glutamil bağı, glutamatın yan zincir karboksil grubu ile sisteinin amino grubu arasında ribozomal olmayan bir yolla kurulur ve bu yapı peptidi hücresel α\alpha-proteazların hidrolizine karşı dirençli kılar.Cevap
  2. B
    Peptid bağındaki C−NC-N mesafesi, rezonans nedeniyle standart bir tekli bağdan daha uzun, çift bağdan ise daha kısadır; bu durum bağ etrafında serbest rotasyona izin vererek protein katlanmasını hızlandırır.
  3. C
    Vasopressin ve Oksitosin gibi biyolojik aktif peptidlerin yapısal stabilitesi, sadece lineer peptid bağları ve CC-terminalindeki serbest karboksil grupları tarafından sağlanır.
  4. D
    Peptid birimindeki karbonil oksijeni ve amid azotu her zaman birbirine göre 'cis' konfigürasyonundadır ve bu durum yan zincirler arasındaki sterik engellenmeyi (steric hindrance) minimize eder.
  5. E
    Atriyal Natriüretik Peptid (ANP), peptid bağlarının sağladığı rijit yapı sayesinde plazmada yarı ömrü çok uzun olan ve sadece ikincil haberci olarak cAMP kullanan bir hormondur.

Cevap

Glutatyon molekülündeki γ\gamma-glutamil bağının ribozomal olmayan yolla sentezlenmesi ve proteaz direncini sağlaması ifadesi doğrudur.
Doğru ifade, Glutatyon'un (γ\gamma-Glu-Cys-Gly) sıradışı bir bağ yapısına sahip olduğunu vurgular. Glutatyon sentezinde glutamatın ana zincirindeki α\alpha-karboksil grubu yerine yan zincirindeki γ\gamma-karboksil grubu kullanılır. Bu durum, peptidi hücre içindeki yaygın aminopeptidazların yıkımından korur ve ribozomal olmayan bir sentez gerektirir.

Adım Adım Çözüm

1
Peptid bağının elektronik yapısını analiz et.
C−NC-N bağının yaklağık %40 çift bağ karakterine sahip olduğu, rijit ve düzlemsel (planar) bir yapıda olduğu belirlenir.
Rezonans nedeniyle elektronlar karbonil oksijeni ile azot arasında delokalize olur.
2
Bağ konfigürasyonunu ve rotasyonel kısıtlamaları değerlendir.
C−NC-N etrafında dönüş engellenmiştir ve doğal proteinlerde 'trans' konfigürasyonu baskındır.
Yan zincirlerin (R grupları) sterik çakışmasını önlemek için trans form tercih edilir.
3
Biyolojik aktif peptidlerin (Glutatyon vb.) özel bağ yapılarını incele.
Glutatyonun γ\gamma-glutamil bağına sahip olduğu ve bu bağın ribozomal (mRNA tabanlı) sentezlenmediği saptanır.
α-amino peptidazlar sadece α-peptid bağını tanır; γ\gamma bağı hücre içi stabilite sağlar.
4
Diğer peptidlerin (Vasopressin, ANP) özelliklerini karşılaştır.
Vasopressin disülfid köprüsü içerir; ANP cGMP kullanır.
Her peptidin spesifik fonksiyonel ve yapsısal modifikasyonları vardır.

Anahtar Kavram

Peptid bağının kısmi çift bağ karakteri, düzlemselliği ve Glutatyon gibi peptidlerin özel γ\gamma-bağ yapısı.
Bu soruyu puanla

Konular

Peptid Bağı ve Biyolojik Aktif Peptidler

Bu konudan daha fazla soru