Peptid bağının biyokimyasal karakteristikleri ile biyolojik sistemlerde önemli fonksiyonlar üstlenen aktif peptidlerin yapısal modifikasyonları değerlendirildiğinde, aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?
- APeptid birimindeki bağı, rezonans nedeniyle parsiyel çift bağ karakterine sahiptir ve bu durum bağın rijit, planar ve yaklaşık \text{\AA} uzunluğunda olmasına neden olur.
- BProteinlerdeki peptid bağlarının büyük çoğunluğu sterik engeller nedeniyle "trans" konfigürasyonunda olsa da, Prolin içeren bağlar anlamlı oranda "cis" formunda bulunabilir.
- CGlutatyon (-glutamil-sisteinil-glisin), glutamatın yan zincir karboksil grubu ile oluşturduğu atipik bağ sayesinde hücre içi genel peptidazların yıkımına dirençlidir.
- Peptid bağı, azot atomu üzerindeki ortaklanmamış elektron çiftinin rezonansa katılması nedeniyle fizyolojik değerlerinde güçlü bazik özellik gösterir ve kolayca protonlanır.Cevap
- EOksitosin ve vazopressin gibi nöropeptidlerin biyolojik aktivitesi için C-terminalindeki karboksil grubunun amidasyona uğramış olması kritik öneme sahiptir.
Cevap
Peptid bağının azot üzerindeki elektronların rezonansa katılması nedeniyle fizyolojik pH'da bazik özellik gösterip protonlandığını savunan ifade yanlıştır.
Peptid bağı rezonans stabilizasyonu nedeniyle fizyolojik pH'da iyonize olmaz ve yüksüzdür. Azot üzerindeki elektronlar karbonil karbonu ile delokalize olduğu için bazik karakter gösterip protonlanamaz. Bu nedenle bağın güçlü bazik özellik gösterdiğini belirten ifade yanlıştır.
Adım Adım Çözüm
Anahtar Kavram
Peptid bağı rijit, planar, polar ancak iyonize olmayan (yüksüz) bir yapıdır; rotasyon sadece alfa karbonlar etrafında mümkündür.