Examkin

Soru

Zorluk: Çok zorAldehitler ve Ketonlar

Sadece karbonil grubu içeren, kapalı formülleri C4H8OC_4H_8O olan ve birbirinin yapı izomeri olduğu bilinen XX, YY ve ZZ bileşikleri hakkında aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği LiAlH4LiAlH_4 ile indirgenip elde edilen alkol uygun koşullarda dehidratasyona (su çekilmesi) uğratıldığında, ana ürün olarak cis-trans izomerisi gösteren bir alken karışımı elde ediliyor.
* YY bileşiği Tollens ayracı ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturuyor ve indirgendiğinde dallanmış zincirli bir alkol oluşturuyor.
* ZZ bileşiği, YY bileşiğinin zincir-dallanma izomeridir.

Buna göre XX, YY ve ZZ bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

  1. A
    XX bileşiği asimetrik bir keton olup, IUPAC sistemine göre adı bütanondur.
  2. B
    YY bileşiğinin Tollens ayracı ile yükseltgenmesi sonucu oluşan organik bileşiğin IUPAC adı 2-metilpropanoik asittir.
  3. XX bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vererek gümüş aynası oluştururken, YY ve ZZ bileşikleri bu ayraçla tepkime vermez.Cevap
  4. D
    ZZ bileşiğinin indirgenmesiyle elde edilen alkolün aynı koşullardaki kaynama noktası, YY bileşiğinin indirgenmesiyle elde edilen alkolün kaynama noktasından daha yüksektir.
  5. E
    XX ve ZZ bileşikleri, uygun koşullarda indirgendiğinde sırasıyla sekonder ve primer alkol sınıfı bileşikler oluşturur.

Cevap

XX bileşiğinin Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğunu, YY ve ZZ bileşiklerinin ise bu ayraçla tepkime vermediğini iddia eden ifade yanlıştır. Doğrusu, keton olan XX bileşiği Tollens ayracı ile tepkime vermezken, aldehit olan YY ve ZZ bileşikleri Tollens ayracı ile gümüş aynası olu��turur.
Yanlış olan ifade, keton olan XX bileşiğinin Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğunu, aldehit olan YY ve ZZ bileşiklerinin ise bu tepkimeyi vermediğini belirten seçenektir. Gerçekte, aldehitler yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken ketonlar Tollens ayracı ile tepkime vermez.

Adım Adım Çözüm

1
XX bileşiğinin yapısını belirleme.
XX bileşiği bütanondur.
Kapalı formülü C4H8OC_4H_8O olan sadece karbonil grubu içeren bileşikler bütanal, 2-metilpropanal ve bütanondur. XX bileşiği indirgendiğinde oluşan alkol dehidratasyona uğradığında cis-trans izomeri gösteren bir alken (2-büten) oluşturduğuna göre, alkol 2-bütanoldür. Dolayısıyla XX bileşiği bir keton olan bütanondur.
2
YY bileşiğinin yapısını belirleme.
YY bileşiği 2-metilpropanaldir.
YY bileşiği Tollens ayracı ile tepkime verdiğine göre bir aldehittir. İndirgendiğinde dallanmış yapıda bir alkol (2-metil-1-propanol) verdiğine göre, YY bileşiği dallanmış bir aldehit olan 2-metilpropanaldir.
3
ZZ bileşiğinin yapısını belirleme.
ZZ bileşiği bütanaldir.
ZZ bileşiği, YY bileşiğinin (2-metilpropanal) zincir-dallanma izomeri olduğuna göre düz zincirli aldehit olan bütanaldir.
4
Tollens ayracı ile olan tepkimeleri değerlendirme.
YY ve ZZ aldehitleri Tollens ile tepkime verir, keton olan XX tepkime vermez.
Aldehitler zayıf bir yükseltgen olan Tollens ayracı (Ag+Ag^+ iyonları) ile yükseltgenerek karboksilik asit oluştururken Ag+Ag^+ iyonlarını metalik gümüşe (Ag(k)Ag(k)) indirger ve gümüş aynası oluştururlar. Ketonlar ise bu koşullarda yükseltgenemedikleri için Tollens ayracına etki etmezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup özellikleri, yükseltgenme-indirgenme tepkimeleri ve fiziksel özelliklerinin karşılaştırılması.
Bu soruyu puanla

Konular

Aldehitler ve Ketonlar

Bu konudan daha fazla soru