Examkin

Aldehitler ve Ketonlar

16 soru

Tüm türler16Çoktan seçmeli8Eşleştirme4Sıralama4
Soru 1Soru →

Aşağıda sistematik adları verilen aldehit sınıfı bileşiklerin aynı koşullardaki kaynama noktalarını en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin aynı koşullardaki kaynama noktalarının en düşükten en yükseğe doğru sıralanışı Metanal, Etanal ve Propanal şeklindedir.
Aynı homolog seride yer alan aldehitlerde karbon sayısı arttıkça moleküller arası London kuvvetleri güçlenir. Bu nedenle kaynama noktaları karbon sayısı artışıyla doğru orantılı olarak yükselir. En az karbonlu olan metanal en düşük kaynama noktasına, en çok karbonlu olan propanal ise en yüksek kaynama noktasına sahiptir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin karbon sayılarını belirleme
Metanal 1 karbonlu, etanal 2 karbonlu ve propanal 3 karbonlu aldehitlerdir.
Aynı homolog serideki organik bileşiklerin fiziksel özelliklerini karşılaştırmak için karbon zinciri uzunlukları tespit edilmelidir.
2
Moleküller arası çekim kuvvetlerini karşılaştırma
Karbon sayısı arttıkça molekülün elektron sayısı ve temas yüzeyi artar, bu da London çekim kuvvetlerini güçlendirir.
Aldehit molekülleri arasında dipol-dipol ve London kuvvetleri etkindir. Karbon zinciri uzadıkça London kuvvetlerinin etkisi artar.
3
Kaynama noktalarını sıralama
Metanal < Etanal < Propanal sıralaması elde edilir.
Moleküller arası çekim kuvvetleri en zayıf olan bileşik en kolay kaynarken, en güçlü olan bileşik en yüksek sıcaklıkta kaynar.

Anahtar Kavram

Aldehitlerin yapısındaki karbon sayısı arttıkça moleküller arası London kuvvetlerinin gücü artar ve kaynama noktası yükselir.
Soru 2Soru →

Aynı karbon sayılı alifatik bir aldehit olan propanal (CH3CH2CHOCH_3CH_2CHO) ile alifatik bir keton olan propanon (CH3COCH3CH_3COCH_3) bileşikleri için aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluştururken propanon bu ayraçla tepkime vermez.

Cevap

Propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluştururken propanon bu ayraçla tepkime vermez.
Aldehitler, amonyaklı gümüş nitrat (Tollens) çözeltisiyle tepkimeye girerek karboksilik asitlere yükseltgenir. Propanal üç karbonlu bir aldehit olduğundan, Tollens çözeltisiyle yükseltgenerek propanoik asidi (CH3CH2COOHCH_3CH_2COOH) oluşturur. Ketonlar ise zayıf yükseltgen özellik gösteren Tollens ayıracıyla yükseltgenme tepkimesi vermezler. Bu sebeple propanal yükseltgenirken propanonun tepkime vermeyeceğini belirten ifade doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin sınıfları belirlenir.
Propanal bir aldehit, propanon ise bir ketondur.
Karbonil grubuna bağlı gruplara göre aldehit ve keton ayrımı yapılır.
2
Tollens ayıracı ile olan kimyasal özellikler karşılaştırılır.
Aldehit olan propanal Tollens ayıracı ile yükseltgenerek propanoik asit oluşturur ve gümüş aynası açığa çıkarır. Keton olan propanon ise yükseltgenemez ve tepkime vermez.
Aldehitlerin karbonil karbonuna bağlı hidrojen atomu kolayca yükseltgenebilirken ketonlarda bu durum mümkün değildir.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yükseltgenme özellikleri ile Tollens ayıracı tepkimesi
Tahmini Süre:1m 0s
Soru 3Soru →

Sadece karbonil grubu içeren, kapalı formülleri C4H8OC_4H_8O olan ve birbirinin yapı izomeri olduğu bilinen XX, YY ve ZZ bileşikleri hakkında aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği LiAlH4LiAlH_4 ile indirgenip elde edilen alkol uygun koşullarda dehidratasyona (su çekilmesi) uğratıldığında, ana ürün olarak cis-trans izomerisi gösteren bir alken karışımı elde ediliyor.
* YY bileşiği Tollens ayracı ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturuyor ve indirgendiğinde dallanmış zincirli bir alkol oluşturuyor.
* ZZ bileşiği, YY bileşiğinin zincir-dallanma izomeridir.

Buna göre XX, YY ve ZZ bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: XX bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vererek gümüş aynası oluştururken, YY ve ZZ bileşikleri bu ayraçla tepkime vermez.

Cevap

XX bileşiğinin Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğunu, YY ve ZZ bileşiklerinin ise bu ayraçla tepkime vermediğini iddia eden ifade yanlıştır. Doğrusu, keton olan XX bileşiği Tollens ayracı ile tepkime vermezken, aldehit olan YY ve ZZ bileşikleri Tollens ayracı ile gümüş aynası olu��turur.
Yanlış olan ifade, keton olan XX bileşiğinin Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğunu, aldehit olan YY ve ZZ bileşiklerinin ise bu tepkimeyi vermediğini belirten seçenektir. Gerçekte, aldehitler yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken ketonlar Tollens ayracı ile tepkime vermez.

Adım Adım Çözüm

1
XX bileşiğinin yapısını belirleme.
XX bileşiği bütanondur.
Kapalı formülü C4H8OC_4H_8O olan sadece karbonil grubu içeren bileşikler bütanal, 2-metilpropanal ve bütanondur. XX bileşiği indirgendiğinde oluşan alkol dehidratasyona uğradığında cis-trans izomeri gösteren bir alken (2-büten) oluşturduğuna göre, alkol 2-bütanoldür. Dolayısıyla XX bileşiği bir keton olan bütanondur.
2
YY bileşiğinin yapısını belirleme.
YY bileşiği 2-metilpropanaldir.
YY bileşiği Tollens ayracı ile tepkime verdiğine göre bir aldehittir. İndirgendiğinde dallanmış yapıda bir alkol (2-metil-1-propanol) verdiğine göre, YY bileşiği dallanmış bir aldehit olan 2-metilpropanaldir.
3
ZZ bileşiğinin yapısını belirleme.
ZZ bileşiği bütanaldir.
ZZ bileşiği, YY bileşiğinin (2-metilpropanal) zincir-dallanma izomeri olduğuna göre düz zincirli aldehit olan bütanaldir.
4
Tollens ayracı ile olan tepkimeleri değerlendirme.
YY ve ZZ aldehitleri Tollens ile tepkime verir, keton olan XX tepkime vermez.
Aldehitler zayıf bir yükseltgen olan Tollens ayracı (Ag+Ag^+ iyonları) ile yükseltgenerek karboksilik asit oluştururken Ag+Ag^+ iyonlarını metalik gümüşe (Ag(k)Ag(k)) indirger ve gümüş aynası oluştururlar. Ketonlar ise bu koşullarda yükseltgenemedikleri için Tollens ayracına etki etmezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup özellikleri, yükseltgenme-indirgenme tepkimeleri ve fiziksel özelliklerinin karşılaştırılması.
Soru 4Soru →

Aşağıdaki sol sütunda verilen organik bileşik açıklamalarını, sağ sütunda verilen uygun bileşik isimleriyle eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

0,1 mol0,1\text{ mol}'ünün amonyaklı gümüş nitrat (Tollens ayracı) çözeltisiyle tepkimesinden en fazla 0,4 mol Ag0,4\text{ mol } Ag metali açığa çıkaran en basit alifatik aldehit
Karbonil karbonuna bir metil ve bir izopropil grubunun bağlanmasıyla oluşan keton bileşiği
İndirgenmesiyle oluşan alkol molekülünün asimetrik (kiral) karbon atomu içermesini sağlayan en küçük karbon sayılı alifatik karbonil bileşiği
Tollens ayracını gümüş aynasına indirgeyebildiği hâlde, Fehling ayracı ile tepkime vermeyen en basit aromatik karbonil bileşiği

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sol sütundaki 1. madde Metanal (Sağ 1) ile, 2. madde 3-Metil-2-bütanon (Sağ 2) ile, 3. madde Bütanon (Sağ 3) ile ve 4. madde Benzaldehit (Sağ 4) ile eşleşmektedir.
Bileşiklerin kimyasal özellikleri ve IUPAC adlandırma kuralları çerçevesinde; metanalin 1:4 Ag oranı vermesi, metil izopropil ketonun IUPAC adının 3-metil-2-bütanon olması, bütanonun indirgenmesiyle kiral 2-bütanol oluşması ve benzaldehitin Fehling testi vermemesi eşleştirmelerin doğruluğunu kanıtlar.

Adım Adım Çözüm

1
Metanalin Tollens tepkimesinin incelenmesi
1 mol metanal 4 mol Ag açığa çıkarır, dolayısıyla 0,1 molü 0,4 mol Ag oluşturur.
Metanal (formaldehit) iki kademeli yükseltgenerek karbonik aside dönüşür.
2
Karbonile metil ve izopropil bağlı ketonun adlandırılması
Formül (CH3)2CH−CO−CH3(CH_3)_2CH-CO-CH_3 şeklindedir ve IUPAC adı 3-metil-2-bütanondur.
En uzun zincir 4 karbonlu olup 3. karbonda metil dalı bulunur.
3
İndirgenme ürünü kiral olan en küçük karbonil bileşiğinin bulunması
Bileşik bütanondur (CH3COCH2CH3CH_3COCH_2CH_3), indirgenme ürünü ise 2-bütanoldür.
2-bütanolün 2. karbonu kiraldir. Daha küçük olan propanon veya propanal kiral alkol oluşturmaz.
4
Tollens ile tepkime verip Fehling ile vermeyen aromatik karbonilin bulunması
Bu özelliklere sahip en basit aromatik karbonil bileşiği benzaldehittir.
Benzaldehit aromatik bir aldehit olduğundan Tollens ile tepkime verirken Fehling ile vermez.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yapısal özellikleri, adlandırılmaları, Tollens/Fehling yükseltgenme ve indirgenme tepkimeleri.
Tahmini Süre:3m 0s
Soru 5Soru →

Kapalı formülü C4H8OC_4H_8O olan alifatik XX ve YY bileşikleri hakkında şu bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği, Tollens ayracı (amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi) ile tepkimeye girerek kabın çeperinde gümüş aynası oluşturmaktadır.
* YY bileşiği, uygun koşullarda H2H_2 gazı ile indirgendiğinde 2−butanol2-butanol bileşiğini oluşturmaktadır.

Buna göre, bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: YY bileşiği asimetrik (karışık) keton sınıfındadır ve Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.

Cevap

Y bileşiği asimetrik (karışık) keton sınıfındadır ve Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.
Doğru olan seçenekte belirtildiği gibi, Y bileşiği bütanondur. Karbonil grubunun bir tarafında metil, diğer tarafında etil grubu bağlı olduğundan asimetrik (karışık) bir ketondur ve ketonlar Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermezler.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin fonksiyonel grup sınıflarını belirleme.
X bileşiği Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğu için aldehit sınıfındadır. Y bileşiği indirgendiğinde 2-butanol (sekonder alkol) oluşturduğu için keton sınıfındadır.
Bileşiklerin kimyasal tepkime davranışlarından yararlanarak aldehit ve keton ayrımını yapmak gereklidir.
2
Y bileşiğinin yapısal formülünü yazarak keton sınıfını inceleme.
C4H8O kapalı formülüne sahip tek keton bütanondur (CH3−CO−CH2−CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3). Karbonil grubuna bağlı gruplar metil ve etil olup birbirinden farklıdır; bu nedenle Y asimetrik (karışık) ketondur.
Ketonun simetrik mi yoksa asimetrik mi olduğunu belirlemek için karbonil grubuna bağlı alkil grupları incelenmelidir.
3
Tollens ayracı ile olan tepkime durumunu doğrulama.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenirken, ketonlar yapılarında karbonil karbonuna bağlı hidrojen atomu bulunmadığı için bu ayraçla yükseltgenme tepkimesi vermezler.
Aldehit ve ketonların Tollens ayracına karşı ayırt edici tepkime verme özelliklerini karşılaştırmak için bu adım uygulanır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yükseltgenme ve indirgenme tepkimeleri, fonksiyonel grup özellikleri ve ketonların sınıflandırılması.
Soru 6Soru →

Aşağıda adları verilen karbonil bileşiklerini, aynı dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Karbonil bileşiklerinin aynı koşullardaki kaynama noktaları en düşükten en yükseğe doğru sırasıyla; Metanal, Asetaldehit, Propanal ve Propanon şeklindedir.
Bileşiklerin kaynama noktaları belirlenirken öncelikle karbon sayılarına (London kuvvetlerine) bakılır. Karbon sayısı arttıkça kaynama noktası yükseldiğinden 1 karbonlu metanal en düşük, 2 karbonlu asetaldehit ise ondan daha yüksek kaynama noktasına sahiptir. 3 karbonlu izomerlerden keton sınıfı bir bileşik olan propanon, karbonil grubunun konumu ve indüktif etkiler sebebiyle daha yüksek polariteye sahiptir ve bu yüzden propanalden daha yüksek sıcaklıkta kaynar. Doğru sıralama Metanal < Asetaldehit < Propanal < Propanon şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Karbon sayısının London kuvvetleri üzerindeki etkisinin analiz edilmesi.
Karbon sayısı arttıkça molekülün temas yüzeyi ve toplam elektron sayısı artar. Bu durum van der Waals (London) çekim kuvvetlerini güçlendirerek kaynama noktasını yükseltir. Buna göre kaynama noktası sıralamasında Metanal (1C) < Asetaldehit (2C) ilişkisi kurulur.
Karbonil bileşiklerinin tamamı polar olup benzer polariteye sahip olduklarında London kuvvetlerinin büyüklüğü kaynama noktasını belirleyen temel faktördür.
2
Aynı karbon sayılı izomer moleküllerin dipol-dipol çekim gücünün karşılaştırılması.
Üç karbonlu aldehit olan propanal ile üç karbonlu keton olan propanon birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Ketonlarda karbonil oksijeninin kısmi negatif yükü, iki taraftaki alkil gruplarının elektron verici (indüktif) etkisiyle daha kararlı hale gelir ve molekülün net dipol momentini artırır. Bu durum propanon molekülleri arasındaki dipol-dipol çekimini propanale göre daha güçlü kılar.
Aynı karbon sayılı aldehit ve ketonların fiziksel özelliklerinin ayrıştırılması.
3
Tüm bileşiklerin elde edilen veriler ışığında sıralanması.
Metanal (1C) < Asetaldehit (2C) < Propanal (3C, aldehit) < Propanon (3C, keton) sıralaması elde edilir.
Hem karbon sayısı hem de fonksiyonel grup izomerliği etkileri birleştirilerek nihai sıralamaya ulaşılır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların moleküller arası etkileşimleri, fiziksel özellikleri ve izomerlik durumlarının kaynama noktasına etkisi.
Soru 7Soru →

Kapalı formülü C5H10OC_5H_{10}O olan alifatik bir XX bileşiği ile ilgili şu bilgiler veriliyor:

* Amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi (TollensTollens ayracı) ile tepkimeye girerek metalik gümüş (gümüş aynası) oluşturmaktadır.
* Uygun koşullarda indirgendiğinde oluşan alkol molekülü asimetrik (kiral) karbon atomu içermektedir.

Buna göre, XX bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı aşağıdakilerden hangisidir?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: 2-metilbutanal

Cevap

X bileşiğinin IUPAC sistemine göre adı 2-metilbutanaldir.
Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturan alifatik C5H10OC_5H_{10}O bileşiği bir aldehit olmak zorundadır. Seçeneklerdeki aldehitlerden 2-metilbutanal bileşiği indirgendiğinde 2-metil-1-butanol oluşur. Bu alkolün 2. karbon atomunda 4 farklı grup (−H-H, −CH3-CH_3, −CH2CH3-CH_2CH_3, −CH2OH-CH_2OH) bulunduğundan asimetrik karbon atomu içerir ve optikçe aktiftir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiğin fonksiyonel grubunu belirleme
X bileşiği bir aldehittir.
Alifatik C5H10OC_5H_{10}O bileşiğinin amonyaklı gümüş nitrat (TollensTollens ayracı) ile metalik gümüş oluşturması (gümüş aynası vermesi) onun aldehit sınıfı bir bileşik olduğunu gösterir. Ketonlar bu tepkimeyi vermez.
2
Aldehit izomerlerinin indirgenme ürünlerini yazma
Olası aldehitlerin indirgenmesiyle oluşan primer alkoller: Pentanal -> 1-pentanol; 2-metilbutanal -> 2-metil-1-butanol; 3-metilbutanal -> 3-metil-1-butanol; 2,2-dimetilpropanal -> 2,2-dimetil-1-propanol.
İkinci öncüldeki asimetrik karbon atomu içeren alkol koşulunu test etmek için tüm olası aldehitlerin indirgenme ürünleri belirlenir.
3
Oluşan alkollerin kiralite analizini yapma
Sadece 2-metil-1-butanol molekülünde asimetrik (kiral) karbon atomu bulunur.
2-metil-1-butanol bileşiğinde, 2. karbon atomuna −H-H, −CH3-CH_3, −CH2CH3-CH_2CH_3 ve −CH2OH-CH_2OH olmak üzere dört farklı grup bağlıdır. Diğer alkollerin yapısında asimetrik karbon atomu yoktur.

Anahtar Kavram

Aldehitlerin Tollens ayracı ile yükseltgenmesi, aldehitlerin indirgenerek primer alkol oluşturması ve oluşan alkollerde kiralite (asimetrik karbon) analizi.
Tahmini Süre:2m 30s
Soru 8Soru →

Aşağıda sol sütunda verilen organik bileşikleri, sağ sütunda verilen uygun kimyasal veya fiziksel özellik açıklamalarıyla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Formaldehit
Benzaldehit
Aseton
Asetaldehit

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Formaldehit -> Tollens ayracı ile karbondioksit gazına kadar yükseltgenebilen tek karbonlu aldehittir; Benzaldehit -> Aromatik yapıda olup, Tollens ayracı ile yükseltgendiğinde benzoik asit oluştururken indirgendiğinde benzil alkole dönüşür; Aseton -> Karbonil grubu içeren en basit keton olup, indirgendiğinde ikincil alkol olan izopropil alkolü oluşturur; Asetaldehit -> Tollens ayracı ile asetik aside yükseltgenebilen ve etil alkolün bir basamak yükseltgenmesiyle de elde edilebilen alifatik aldehittir.
Bileşiklerin yapısal formülleri, karbon sayıları, alifatik veya aromatik olma durumları ve bu özelliklerin belirlediği reaksiyon çeşitleri (Tollens ile karbondioksite kadar yükseltgenme, benzil alkole indirgenme, izopropil alkole indirgenme ve etil alkolün yükseltgenmesiyle elde edilme) doğru bir şekilde eşleştirilmiştir.

Adım Adım Çözüm

1
Formaldehit molekülünün yükseltgenme basamaklarını analiz etmek.
Formaldehit (HCHOHCHO) iki tane aktif hidrojen-karbonil bağı içerdiğinden, Tollens ayracı ile basamaklı olarak önce formik aside (HCOOHHCOOH), ardından karbondioksit (CO2CO_2) gazına kadar yükseltgenir.
Bu özellik aldehitler arasında yalnızca tek karbonlu üye olan formaldehite özgüdür.
2
Benzaldehit bileşiğinin yapısını ve redoks davranışlarını incelemek.
Benzaldehit (C6H5CHOC_6H_5CHO), benzen halkasına bağlı karbonil grubu içerdiğinden aromatik bir aldehittir. İndirgendiğinde benzil alkole (C6H5CH2OHC_6H_5CH_2OH), Tollens ile yükseltgendiğinde ise benzoik aside (C6H5COOHC_6H_5COOH) dönüşür.
Halkanın aromatikliği ve aldehit grubunun indirgenme/yükseltgenme reaksiyonları bu eşleşmeyi doğrular.
3
Asetonun sınıfını ve indirgenme ürününü belirlemek.
Aseton (CH3COCH3CH_3COCH_3), en basit keton (propanon) olup Tollens gibi zayıf yükseltgenlerle tepkime vermez. Karbonil grubunun indirgenmesiyle ikincil alkol olan izopropil alkol (2-propanol2\text{-propanol}) elde edilir.
Ketonların Tollens ayracına etki edememesi ve indirgenme reaksiyonu sonucu sekonder alkol oluşturması temel bir kuraldır.
4
Asetaldehit bileşiğinin sentezini ve reaksiyonunu değerlendirmek.
Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO), primer alkol olan etil alkolün (CH3CH2OHCH_3CH_2OH) bir basamak yükseltgenmesiyle elde edilir. Alifatik yapıda olup Tollens ile asetik aside (CH3COOHCH_3COOH) yükseltgenir.
İki karbonlu alifatik aldehitin eldesi ve yükseltgenme özellikleri bu tanıma uymaktadır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların sınıflandırılması, indirgenme ve Tollens ayracı ile yükseltgenme reaksiyonları
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 9Soru →

A��ağıdaki sol sütunda verilen karbonil bileşiklerini, sağ sütunda verilen uygun kimyasal özellik veya tepkime açıklamalarıyla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Metanal (HCHOHCHO)
Propanal (CH3CH2CHOCH_3CH_2CHO)
Propanon (CH3COCH3CH_3COCH_3)
Bütanal (CH3CH2CH2CHOCH_3CH_2CH_2CHO)

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Metanal (HCHOHCHO) ile 'Metanol oluşturma' ifadesi, Propanal (CH3CH2CHOCH_3CH_2CHO) ile 'Propanoik asit oluşturma' ifadesi, Propanon (CH3COCH3CH_3COCH_3) ile 'İzopropil alkol oluşturma' ifadesi ve Bütanal (CH3CH2CH2CHOCH_3CH_2CH_2CHO) ile '1-bütanol oluşturma' ifadesi eşleşmelidir.
Metanal bir karbonlu aldehit olup indirgendiğinde bir karbonlu alkol olan metanolü oluşturur. Propanal üç karbonlu bir aldehit olup Tollens ayracı ile yükseltgendiğinde üç karbonlu propanoik aside dönüşür. Propanon en basit keton olup indirgendiğinde ikincil alkol olan izopropil alkolü oluşturur. Bütanal ise dört karbonlu bir aldehit olup indirgendiğinde primer alkol sınıfından 1-bütanole dönüşür. Bu nedenle sol taraftaki bileşikler sırasıyla sağ taraftaki karşılıklarıyla tam olarak eşleşmektedir.

Adım Adım Çözüm

1
Aldehit ve ketonların indirgenme ve yükseltgenme genel kurallarını hatırlayınız.
Aldehitler indirgendiğinde primer alkol, yükseltgendiğinde karboksilik asit oluşturur. Ketonlar indirgendiğinde sekonder (ikincil) alkol oluşturur, yükseltgenme tepkimesi vermezler.
Fonksiyonel grupların kimyasal davranışlarını belirlemek için genel kurallardan yararlanılır.
2
Sol sütundaki her bir bileşiğin karbon sayısını ve fonksiyonel grup türünü (aldehit/keton) belirleyin.
Metanal: 1 karbonlu aldehit; Propanal: 3 karbonlu aldehit; Propanon: 3 karbonlu keton; Bütanal: 4 karbonlu aldehit.
Bileşiklerin tepkime ürünlerindeki karbon sayısının korunacağını ve tepkime türünü belirlemek amacıyla karbon sayıları tespit edilir.
3
Belirlenen bileşikleri sağ sütundaki açıklamalarla eşleştirin.
Metanal (1C aldehit) indirgenirse metanol (1C primer alkol) oluşur (Metanal → sağ_1). Propanal (3C aldehit) Tollens ile yükseltgenirse propanoik asit (3C karboksilik asit) oluşur (Propanal → sağ_2). Propanon (3C keton) indirgenirse izopropil alkol (3C sekonder alkol) oluşur (Propanon → sağ_3). Bütanal (4C aldehit) indirgenirse 1-bütanol (4C primer alkol) oluşur (Bütanal → sağ_4).
Bileşiklerin yapısal özelliklerinin sağ sütundaki kimyasal tepkime sonuçlarıyla birebir örtüşmesini sağlamak için.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların indirgenme ve yükseltgenme tepkimeleri ile bu tepkimelerin sonucunda oluşan ürünlerin sınıfları ve adlandırılması.
Soru 10Soru →

Pentanal ve 2-pentanon bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Pentanal bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken, 2-pentanon bu tepkimeyi vermez.

Cevap

Pentanal bileşiği Tollens ayracı ile yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken, 2-pentanon bu tepkimeyi vermez.
Aldehit olan pentanal, Tollens ayracı ile tepkime vererek Ag+Ag^+ iyonlarını metalik gümüşe indirger ve gümüş aynası oluşturur. Keton olan 2-pentanon ise bu ayraçla yükseltgenme tepkimesi vermez. Bu durum aldehitleri ketonlardan ayıran temel kimyasal özelliklerden biridir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin fonksiyonel grup sınıflarını belirlemek.
Pentanal 5 karbonlu bir aldehit (CH3(CH2)3CHOCH_3(CH_2)_3CHO), 2-pentanon ise 5 karbonlu bir ketondur (CH3CO(CH2)2CH3CH_3CO(CH_2)_2CH_3).
Aldehitler ve ketonların kimyasal tepkime yatkınl��kları fonksiyonel gruplarına bağlıdır.
2
Tollens ayracı ile olan tepkimelerini değerlendirmek.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenerek karboksilik asit oluştururken, Tollens çözeltisindeki Ag+Ag^+ iyonları metalik gümüşe (Ag(k)Ag(k)) indirgenir ve gümüş aynası oluşur. Ketonlar ise Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.
Ketonlar karbonil karbonuna bağlı hidrojen taşımadıklarından kolay kolay yükseltgenemezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların ayırt edici tepkimeleri ile fiziksel özellikleri
Tahmini Süre:1m 30s
Soru 11Soru →

Karbonil grubu içeren alifatik bir organik bileşiğin 0,1 molu¨0,1\text{ molü}, amonyaklı gümüş nitrat (Tollens\text{Tollens} ayracı) çözeltisi ile tamamen tepkimeye girdiğinde 21,6 g21,6\text{ g} gümüş metali (Ag\text{Ag}) açığa çıkarıyor. Bu bileşik uygun koşullarda indirgendiğinde ise IUPAC adı 2-metil-1-propanol olan bileşik oluşuyor.

Buna göre, tepkimeye giren bu karbonil bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?
(Ag=108 g/mol\text{Ag} = 108\text{ g/mol})

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.

Cevap

Bileşik bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
Tepkimeye giren bileşik 2-metilpropanal'dir. Bu bileşik ile 4 karbonlu bir keton olan bütanon aynı kapalı formüle (C4H8OC_4H_8O) sahip olup birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Dolayısıyla bütanon bileşiği ile fonksiyonel grup izomeri olması ifadesi doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeye giren bileşiğin fonksiyonel grubunu belirlemek için Tollens ayracı ile olan tepkimesini analiz edin.
Tepkimede 0,1 mol0,1\text{ mol} bileşikten n(Ag)=21,6 g108 g/mol=0,2 moln(\text{Ag}) = \frac{21,6\text{ g}}{108\text{ g/mol}} = 0,2\text{ mol} gümüş metali açığa çıkmaktadır. 1:21:2 oranı, bileşiğin bir aldehit olduğunu gösterir.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenirken gümüş iyonlarını gümüş metaline indirger.
2
Oluşan indirgenme ürünü olan alkolün yapısından yola çıkarak aldehitin yapısını ve adını belirleyin.
Bileşik indirgendiğinde 2-metil-1-propanol (CH3−CH(CH3)−CH2−OHCH_3-CH(CH_3)-CH_2-OH) oluştuğuna göre, başlangıçtaki aldehit bileşiği 2-metilpropanal (CH3−CH(CH3)−CHOCH_3-CH(CH_3)-CHO) molekülüdür.
Aldehitlerin indirgenmesiyle primer alkoller elde edilir.
3
2-metilpropanal bileşiğinin izomerlik durumunu değerlendirin.
2-metilpropanal (C4H8OC_4H_8O) ile 4 karbonlu tek keton olan bütanon (C4H8OC_4H_8O) kapalı formülleri aynı, açık formülleri farklı olan fonksiyonel grup izomerleridir.
Aynı karbon sayılı alifatik aldehitler ile ketonlar birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların genel özellikleri, Tollens tepkimesi ve izomerliği
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 12Soru →

Genel formülleri CnH2nOC_nH_{2n}O olan alifatik XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği Tollens ayracı ile tepkimeye girerek metalik gümüş aç��ğa çıkarır.
* YY bileşiği uygun koşullarda indirgendiğinde sekonder alkol sınıfı bir bileşik oluşturur.
* XX ve YY bileşiklerinin birer moleküllerindeki toplam sigma bağ sayıları eşittir.

Buna göre, XX ve YY bileşikleri ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: YY bileşiği Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturur.

Cevap

Y bileşiği Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturur.
Ketonlar, yapılarındaki karbonil grubuna doğrudan bağlı hidrojen atomu içermedikleri için Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgen ayraçlarla tepkime vermezler ve yükseltgenemezler. Bu nedenle, bir keton olan Y bileşiğinin Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturacağı yönündeki ifade yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
X ve Y bileşiklerinin kimyasal sınıfını belirlemek.
X bileşiği Tollens ayracı ile tepkime verdiğinden bir aldehittir. Y bileşiği indirgendiğinde sekonder alkol oluşturduğundan bir ketondur.
Aldehitler Tollens çözeltisi ile yükseltgenerek gümüş aynası oluştururken ketonlar bu tepkimeyi vermez. Ketonlar indirgendiğinde sekonder alkol, aldehitler ise primer alkol oluşturur.
2
Bileşiklerin karbon sayılarını ve izomerlik ilişkisini analiz etmek.
Açık zincirli alifatik monokarbonil bileşiklerinde (CnH2nOC_nH_{2n}O) sigma bağ sayısı 3n3n'dir. Sigma bağ sayıları eşit olduğuna göre X ve Y bileşiklerinin karbon sayıları da eşittir. Dolayısıyla birbirinin fonksiyonel grup izomeridirler.
Genel formülleri ve karbon sayıları aynı olan aldehitler ve ketonlar fonksiyonel grup izomeridir.
3
Bileşiklerin yükseltgenme özelliklerini karşılaştırarak yanlış ifadeyi bulmak.
Y bir keton olduğu için Fehling çözeltisi ile yükseltgenerek karboksilik asit oluşturamaz.
Ketonlar karbonil karbonuna bağlı hidrojen taşımadıklarından Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle tepkime vermezler.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fonksiyonel grup izomerliği ve yükseltgenme-indirgenme tepkimeleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 13Soru →

Aşağıdaki görselde yapı formülleri verilen I, II ve III numaralı karbonil bileşiklerini, 1 atm1\text{ atm} dış basınç altındaki kaynama noktalarına göre en düşük olandan en yüksek olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Bileşiklerin kaynama noktalarına göre en düşükten en yükseğe doğru sıralanışı I, II, III şeklindedir.
Bileşiklerin kaynama noktaları moleküller arası çekim kuvvetlerinin gücüne bağlıdır. London kuvvetlerinin gücü karbon sayısının artmasıyla arttığı için etanal (I) en düşük kaynama noktasına sahiptir. Propanal (II) ve propanon (III) ise izomer olup, keton yapısındaki propanonun dipol momenti daha büyük olduğundan dipol-dipol etkileşimleri daha güçlüdür. Bu nedenle kaynama noktaları I < II < III şeklinde sıralanır.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin karbon sayılarını ve ait oldukları organik bileşik sınıflarını belirleyiniz.
I numaralı bileşik 2 karbonlu etanal (aldehit), II numaralı bileşik 3 karbonlu propanal (aldehit) ve III numaralı bileşik 3 karbonlu propanondur (keton).
Kaynama noktasını belirleyen moleküller arası fiziksel etkileşimlerin gücü karbon zincirinin uzunluğuna ve molekülün polarlığına bağlıdır.
2
Aynı fonksiyonel gruba sahip olan I ve II numaralı aldehit bileşiklerinin molekül büyüklüklerini karşılaştırınız.
Etanal (C2H4OC_2H_4O) bileşiğinin mol kütlesi (44 g/mol44\text{ g/mol}), Propanal (C3H6OC_3H_6O) bileşiğinden (58 g/mol58\text{ g/mol}) daha küçüktür. Dolayısıyla etanal molekülleri arasındaki London kuvvetleri daha zayıftır ve kaynama noktası daha düşüktür.
Karbonil bileşiklerinde karbon sayısı ve mol kütlesi arttıkça elektron bulutunun polarize olabilirliği artar, bu da London çekim kuvvetlerini ve dolayısıyla kaynama noktasını yükseltir.
3
Aynı karbon sayılı fonksiyonel grup izomeri olan II (aldehit) ve III (keton) numaralı bileşiklerin polarlıklarını karşılaştırınız.
Propanon (keton) molekülündeki karbonil grubuna iki taraftan bağlı olan elektron itici alkil grupları (−CH3-\text{CH}_3), karbonil grubunun polarlığını (dipol momentini) propanale (aldehit) kıyasla artırır. Bu nedenle propanon molekülleri arasındaki dipol-dipol etkileşimleri daha güçlüdür ve kaynama noktası propanalden daha yüksektir.
Ketonlar, izomerleri olan aldehitlere göre daha polar moleküllerdir ve dipol-dipol çekim kuvvetleri daha etkindir.

Anahtar Kavram

Karbonil bileşiklerinde molekül büyüklüğü (London kuvvetleri) ve fonksiyonel grup izomerliğinin (aldehit-keton polarlık farkı) kaynama noktasına etkisi.
Soru 14Soru →

Aşağıdaki sol sütunda verilen aldehit ve keton sınıfı bileşikleri, sağ sütunda verilen kendilerine özgü özellik veya kullanım alanlarıyla eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Formaldehit (HCHOHCHO)
Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO)
Aseton (CH3COCH3CH_3COCH_3)
Benzaldehit (C6H5CHOC_6H_5CHO)

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Formaldehit - sulu çözeltisi formalin olan kadavra koruyucu; Asetaldehit - etine su katılarak üretilen ve asetik asit ile etanole dönüşebilen bileşik; Aseton - Tollens/Fehling ile yükseltgenmeyen oje çözücü keton; Benzaldehit - badem kokulu aromatik karbonil bileşiği şeklinde eşleşir.
Karbonil bileşiklerinin adlandırılması, fiziksel özellikleri ve ayırt edici tepkimeleri incelendiğinde; formaldehit formalin eldesinde, asetaldehit etine su katılmasıyla elde edilerek sirke asidi/etanole dönüşmede, aseton Tollens/Fehling ile yükseltgenemeyen bir çözücü olarak ve benzaldehit badem kokulu aromatik bir aldehit olarak doğru eşleşir.

Adım Adım Çözüm

1
Formaldehit (HCHOHCHO) bileşiğinin yapısal özelliklerini belirleme.
Formaldehit en küçük aldehittir. Dezenfektan ve kadavra koruyucu olan formalin sıvısı bunun sulu çözeltisidir.
Sol sütundaki birinci madde için ayırt edici fiziksel ve fonksiyonel özelliklerin belirlenmesi amaçlanmıştır.
2
Asetaldehit (CH3CHOCH_3CHO) bileşiğinin eldesi ve kimyasal tepkimelerini analiz etme.
Asetilenin (etin) hidratasyonu ile asetaldehit elde edilir. Yükseltgendiğinde asetik aside yükseltgenirken indirgendiğinde etil alkole indirgenir.
İki karbonlu aldehitin organik sentez basamaklarındaki yeri ve redox davranışlarının eşleştirilmesi amaçlanmıştır.
3
Asetonun (CH3COCH3CH_3COCH_3) keton sınıfı özelliklerini inceleme.
Aseton en basit ketondur. Ketonlar zayıf yükseltgenler olan Tollens ve Fehling çözeltileriyle tepkime vermezler. Çözücü özelliği yüksektir.
Ketonların yükseltgenememe özelliği ile en belirgin kullanım alanının tespit edilmesi amaçlanmıştır.
4
Benzaldehit (C6H5CHOC_6H_5CHO) bileşiğinin aromatik yapısını değerlendirme.
Benzaldehit aromatik yapıda bir aldehittir. Badem kokusuna sahiptir ve aldehit yapısı nedeniyle Tollens ayracı ile gümüş aynası verir.
Aromatik karbonil bileşiklerinin yapısal özellikleri ile fiziksel koku özelliklerinin ilişkilendirilmesi amaçlanmıştır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların fiziksel özellikleri, eldesi, tepkimeleri ve ayırt edici reaksiyonları
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 15Soru →

Karbonil grubu içeren alifatik XX bileşiği uygun koşullarda H2H_2 ile indirgendiğinde sekonder bütil alkol (2-butanol2\text{-butanol}) elde ediliyor.

Buna göre, XX bileşiği ile ilgili;

I. Amonyaklı gümüş nitrat (Tollens ayracı) çözeltisiyle tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturur.
II. Bütanal bileşiği ile fonksiyonel grup izomeridir.
III. Molekülündeki karbonil karbonu sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır.

ifadelerinden hangileri doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: II ve III

Cevap

İkinci ve üçüncü ifadelerin yer aldığı seçenek doğrudur.
Doğru yanıt, ikinci ve üçüncü ifadelerin doğru olduğunu belirten seçenektir. Sekonder bütil alkol (2-butanol2\text{-butanol}) bir sekonder alkoldür. Ketonların indirgenmesiyle sekonder alkoller elde edildiğinden, XX bileşiği 4 karbonlu bir keton olan bütanondur. Ketonlar, Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermediği için birinci öncül yanlıştır. Aynı karbon sayılı aldehitler ve ketonlar fonksiyonel grup izomeri olduğundan, bütanon ile bütanal izomerdir ve ikinci öncül doğrudur. Bütanondaki karbonil karbonu (C=OC=O) 3 doğrultuya sahip olup 1 pi bağı içerdiğinden sp2 hibritleşmesi yapmıştır, bu nedenle üçüncü öncül de doğrudur.

Adım Adım Çözüm

1
XX bileşiğinin sınıfını ve yapısını belirlemek için indirgenme ürünü incelenir.
İndirgenme ürünü olan 2-butanol2\text{-butanol} bir sekonder alkoldür. Ketonlar indirgendiğinde sekonder alkol oluştuğundan, XX bileşiği 44 karbonlu bir keton olan bütanondur (CH3−CO−CH2−CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3).
Ketonların indirgenmesiyle sekonder alkoller elde edilir.
2
Birinci öncülde belirtilen Tollens ayracı ile tepkime verme durumu değerlendirilir.
Ketonlar kolayca yükseltgenemedikleri için Tollens ayracı (amonyaklı gümüş nitrat) ile gümüş aynası oluşturamazlar. Bu özellik aldehitlere özgüdür. Bu nedenle birinci öncül yanlıştır.
Ketonlar, Tollens ve Fehling gibi zayıf yükseltgenlerle tepkime vermezler.
3
İkinci öncülde belirtilen izomerlik durumu kontrol edilir.
44 karbonlu bir keton olan bütanon ile 44 karbonlu bir aldehit olan bütanal birbirinin fonksiyonel grup izomeridir. Bu nedenle ikinci öncül doğrudur.
Aynı karbon sayılı alifatik aldehitler ve ketonlar fonksiyonel grup izomeridir.
4
Üçüncü öncülde belirtilen karbonil karbonunun hibritleşme türü belirlenir.
Bütanon bileşiğindeki karbonil karbonu (C=OC=O), 33 tane sigma (σ\sigma) ve 11 tane pi (π\pi) bağı içerir. Dolayısıyla bu karbon atomu sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır. Bu nedenle üçüncü öncül doğrudur.
Karbonil grubundaki karbon atomu 33 doğrultuya (yönelime) sahip olduğu için sp2 hibritleşmesi gerçekleştirir.

Anahtar Kavram

Ketonların indirgenme tepkimeleri, Tollens ayracına karşı davranışları, aldehitlerle olan fonksiyonel grup izomerliği ve karbonil grubunun yapısal özellikleri.
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 16Soru →

Aşağıda verilen sulu çözeltilerin 0,1’er0,1\text{'er} molleri, oda koşullarında yeterli miktarda amonyaklı gümüş nitrat (Tollens\text{Tollens} ayracı) çözeltisi ile artansız tepkimeye girmektedir. Bu tepkimeler sonucunda açığa çıkan metalik gümüş (Ag\text{Ag}) katısının mol sayılarını en fazla olandan en az olana doğru sıralayınız.

Öğeleri doğru sıraya koymak için sürükleyin

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Açığa çıkan gümüş katısının mol miktarlarına göre büyükten küçüğe doğru sıralama formaldehit, etanal ve propanon şeklindedir.
Bileşiklerin Tollens ayracı ile yükseltgenme özellikleri incelendiğinde; yapısında iki aktif hidrojen bulunduran formaldehitin 0,1 molu¨ 0,4 mol Ag0,1\text{ molü } 0,4\text{ mol } Ag katısı oluşturur. Tek karbonil hidrojeni içeren etanalin 0,1 molu¨ 0,2 mol Ag0,1\text{ molü } 0,2\text{ mol } Ag oluştururken, keton olan propanon Tollens ile tepkime vermez ve 0 mol Ag0\text{ mol } Ag oluşturur. Bu durumda doğru sıralama formaldehit, etanal ve propanon şeklindedir.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin Tollens ayracı ile tepkime verip vermeyeceğini belirlemek.
Formaldehit ve etanal aldehit sınıfı bile��ikler oldukları için Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi verir. Propanon ise keton sınıfı bir bileşik olduğundan Tollens ayracı ile yükseltgenmez ve gümüş katısı oluşturmaz (0 mol Ag0\text{ mol } Ag).
Tollens ayracı ile yükseltgenme reaksiyonları aldehitlerin ayırt edici bir özelliğidir, ketonlar bu koşullarda yükseltgenemez.
2
Aldehitlerin yükseltgenme stoichiometry ilişkilerini yazarak açığa çıkan gümüş mol sayılarını hesaplamak.
Etanal monoaldehit olarak yükseltgenirken 1:21:2 oranında gümüş açığa çıkarır (0,1 mol0,1\text{ mol} etanal →0,2 mol Ag\rightarrow 0,2\text{ mol } Ag). Formaldehit ise iki aktif C-H bağı içerdiği için iki kademeli yükseltgenir ve 1:41:4 oranında gümüş açığa çıkarır (0,1 mol0,1\text{ mol} formaldehit →0,4 mol Ag\rightarrow 0,4\text{ mol } Ag).
Formaldehitin yapısındaki iki hidrojenin de yükseltgenmeye açık olması, onu diğer monoaldehitlerden farklı kılar ve katsayı ilişkisini değiştirir.
3
Elde edilen mol miktarlarını kıyaslayarak büyükten küçüğe sıralamak.
Formaldehitten 0,4 mol0,4\text{ mol}, etanalden 0,2 mol0,2\text{ mol} ve propanondan 0 mol Ag0\text{ mol } Ag elde edildiğinden, sıralama formaldehit > etanal > propanon şeklindedir.
Soru kökündeki en fazla olandan en az olana doğru olan sıralama ölçütünü yerine getirmek.

Anahtar Kavram

Aldehitlerin Tollens ayracı ile yükseltgenmesi ve ketonların bu tepkimeyi gerçekleştirememesi.
Tahmini Süre:1m 30s