Soru

Zorluk: ZorAldehitler ve Ketonlar

Kapalı formülü C4H8OC_4H_8O olan alifatik XX ve YY bileşikleri hakkında şu bilgiler veriliyor:

* XX bileşiği, Tollens ayracı (amonyaklı gümüş nitrat çözeltisi) ile tepkimeye girerek kabın çeperinde gümüş aynası oluşturmaktadır.
* YY bileşiği, uygun koşullarda H2H_2 gazı ile indirgendiğinde 2butanol2-butanol bileşiğini oluşturmaktadır.

Buna göre, bu bileşikler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

  1. A
    XX ve YY bileşiklerinin her ikisi de Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vererek karboksilik aside dönüşür.
  2. B
    XX bileşiği indirgendiğinde sekonder alkol sınıfı bir bileşik elde edilir.
  3. YY bileşiği asimetrik (karışık) keton sınıfındadır ve Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.Cevap
  4. D
    YY bileşiği indirgendiğinde primer alkol sınıfı bir bileşik oluşur.
  5. E
    YY bileşiği Tollens ayracı ile gümüş aynası oluştururken, XX bileşiği bu ayraçla tepkime vermez.

Cevap

Y bileşiği asimetrik (karışık) keton sınıfındadır ve Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez.
Doğru olan seçenekte belirtildiği gibi, Y bileşiği bütanondur. Karbonil grubunun bir tarafında metil, diğer tarafında etil grubu bağlı olduğundan asimetrik (karışık) bir ketondur ve ketonlar Tollens ayracı ile yükseltgenme tepkimesi vermezler.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin fonksiyonel grup sınıflarını belirleme.
X bileşiği Tollens ayracı ile gümüş aynası oluşturduğu için aldehit sınıfındadır. Y bileşiği indirgendiğinde 2-butanol (sekonder alkol) oluşturduğu için keton sınıfındadır.
Bileşiklerin kimyasal tepkime davranışlarından yararlanarak aldehit ve keton ayrımını yapmak gereklidir.
2
Y bileşiğinin yapısal formülünü yazarak keton sınıfını inceleme.
C4H8O kapalı formülüne sahip tek keton bütanondur (CH3COCH2CH3CH_3-CO-CH_2-CH_3). Karbonil grubuna bağlı gruplar metil ve etil olup birbirinden farklıdır; bu nedenle Y asimetrik (karışık) ketondur.
Ketonun simetrik mi yoksa asimetrik mi olduğunu belirlemek için karbonil grubuna bağlı alkil grupları incelenmelidir.
3
Tollens ayracı ile olan tepkime durumunu doğrulama.
Aldehitler Tollens ayracı ile yükseltgenirken, ketonlar yapılarında karbonil karbonuna bağlı hidrojen atomu bulunmadığı için bu ayraçla yükseltgenme tepkimesi vermezler.
Aldehit ve ketonların Tollens ayracına karşı ayırt edici tepkime verme özelliklerini karşılaştırmak için bu adım uygulanır.

Anahtar Kavram

Aldehit ve ketonların yükseltgenme ve indirgenme tepkimeleri, fonksiyonel grup özellikleri ve ketonların sınıflandırılması.
Bu soruyu puanla