Soru

Zorluk: ZorEsterler

Aşağıda sol tarafta bazı monokarboksilik asit ve alkol çiftlerinin esterleşme tepkimeleri, sağ tarafta ise bu tepkimelerin sonucunda elde edilen esterlerin bazı özellikleri verilmiştir.

Buna göre, sol sütundaki esterleşme tepkimelerini, bu tepkimelerden elde edilen esterlerin sağ sütundaki özellikleri ile doğru şekilde eşleştiriniz.

  • Metanoik asit ve etanolün esterleşme tepkimesiTollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturabilen ve propanoik asit ile fonksiyonel grup izomeri olan ester
  • Etanoik asit ve izopropil alkolün (2-propanol) esterleşme tepkimesiHidroliz edildiğinde oluşan alkolün yükseltgenmesiyle aseton (propanon) elde edilen ve toplam 5 karbon içeren ester
  • Propanoik asit ve metanolün esterleşme tepkimesiBütanoik asit ile fonksiyonel grup izomeri olan ve hidroliz ürünü olan alkolün yükseltgenmesiyle formaldehit elde edilen ester
  • Bütanoik asit ve etanolün esterleşme tepkimesiHeksanoik asit ile fonksiyonel grup izomeri olan ve hidroliz edildiğinde primer alkol sınıfı bir bileşik oluşturan ester

Cevap

Sol sütundaki tepkimeler ile sağ sütundaki özelliklerin eşleşmesi sırasıyla left_1 - right_1, left_2 - right_2, left_3 - right_3 ve left_4 - right_4 şeklindedir.
Metanoik asit ve etanolden oluşan etil metanoatın yapısındaki aldehit grubu nedeniyle Tollens ayıracıyla gümüş aynası oluşturması ve propanoik asitle izomer olması; etanoik asit ve izopropil alkolden oluşan izopropil etanoatın hidroliz ürünü olan izopropil alkolün (sekonder alkol) yükseltgenmesiyle aseton vermesi; propanoik asit ve metanolden oluşan metil propanoatın bütanoik asit ile izomer olup hidrolizinde oluşan metanolün yükseltgenmesiyle formaldehit vermesi; bütanoik asit ve etanolden oluşan etil bütanoatın ise heksanoik asit ile izomer olması ve hidrolizinde etanol (primer alkol) vermesi esas alınmıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeler sonucu oluşan esterlerin yapılarını ve formüllerini belirlemek.
Metanoik asit ve etanol tepkimesinden etil metanoat (HCOOCH2CH3HCOOCH_2CH_3, 3 karbonlu); etanoik asit ve izopropil alkol tepkimesinden izopropil etanoat (CH3COOCH(CH3)2CH_3COOCH(CH_3)_2, 5 karbonlu); propanoik asit ve metanol tepkimesinden metil propanoat (CH3CH2COOCH3CH_3CH_2COOCH_3, 4 karbonlu); bütanoik asit ve etanol tepkimesinden etil bütanoat (CH3CH2CH2COOCH2CH3CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3, 6 karbonlu) elde edilir.
Eşleştirmeyi doğru yapabilmek için öncelikle her bir tepkimeden hangi ester molekülünün oluştuğunu saptamak gerekir.
2
Oluşan esterlerin fonksiyonel grup izomerlerini ve karbon sayılarını karşılaştırmak.
Etil metanoat (3 karbonlu) ile propanoik asit (3 karbonlu), metil propanoat (4 karbonlu) ile bütanoik asit (4 karbonlu), etil bütanoat (6 karbonlu) ile heksanoik asit (6 karbonlu) fonksiyonel grup izomeridir.
Esterlerin aynı sayıda karbon içeren monokarboksilik asitlerle fonksiyonel grup izomeri olduğu bilgisini kullanmak için.
3
Esterlerin hidrolizi sonucu oluşan alkollerin sınıfını ve yükseltgenme ürünlerini analiz etmek.
İzopropil etanoat hidroliz edildiğinde izopropil alkol (sekonder alkol) açığa çıkar ve yükseltgenince aseton (propanon) verir. Metil propanoat hidroliz edildiğinde metanol (CH3OHCH_3OH) açığa çıkar ve yükseltgenince formaldehit verir. Etil bütanoat hidroliz edildiğinde etanol (primer alkol) açığa çıkar.
Alkollerin sınıfına bağlı yükseltgenme tepkimelerini ve ürünlerini değerlendirmek için.
4
Formil grubunun indirgen/yükseltgen özelliklerini incelemek.
Metanoik asit (formik asit) kalıntısı barındıran etil metanoat, yapısında aldehitlere özgü formil grubu taşır ve Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturabilir. Bu bilgiler ışığında tüm eşleşmeler doğrulanır.
Gümüş aynası oluşumu bilgisini kullanarak etil metanoatın ayırt edici özelliğini tespit etmek için.

Anahtar Kavram

Esterleşme tepkimeleri, esterlerin IUPAC adlandırılması, hidrolizi, alkol yükseltgenme tepkimeleriyle ilişkisi, fonksiyonel grup izomerliği ve formik asit esterlerinin indirgen/yükseltgen özellikleri.
Bu soruyu puanla

Konular