Etanoik asit (\mathrm{CH_3COOH}) ile oksijen atomu izotopik olarak işaretlenmiş izopropil … — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi)

Etanoik asit ( $\mathrm{CH_3COOH}$ ) ile oksijen atomu izotopik olarak işaretlenmiş izopropil alkolün ( $\mathrm{CH_3\text{-}CH(^{18}OH)\text{-}CH_3}$ ) asidik ortamdaki esterleşme tepkimesi aşağıda verilmiştir:

\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{CH_3\text{-}CH(^{18}OH)\text{-}CH_3} \xrightarrow{\mathrm{H^+}} \text{Ester} + \mathrm{H_2O}

Buna göre, gerçekleşen tepkime ve oluşan ürünler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Tepkime sonucunda açığa çıkan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı karboksilik asittir.Cevap
B
Tepkimede kullanılan izopropil alkol, primer alkol sınıfında yer alır.
C
Oluşan ester bileşiğindeki karbonil karbonu $sp^3$ hibritleşmesi yapmıştır.
D
Bu esterleşme tepkimesi bir redoks tepkimesi olup, karboksilik asit yükseltgen özellik gösterir.
E
Tepkimede katalizör olarak kullanılan asit ( $H^+$ ), tepkimenin entalpi değişimini ( $\Delta H$ ) artırır.

Cevap

Tepkime sonucunda açığa çıkan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı karboksilik asittir.

Esterleşme tepkimelerinde asit ve alkol molekülleri birleşirken karboksilik asitten

-\mathrm{OH}

grubu kopar, alkolden ise

-\mathrm{H}

atomu ayrılır. Bu iki parçanın birleşmesiyle su molekülü oluşur. Dolayısıyla oluşan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı tamamen karboksilik asittir. Alkolün yapısındaki izotopik işaretli oksijen atomu (

^{18}O

) ise oluşan ester molekülünün yapısında kalır. Bu durum, suyun oksijen kaynağının karboksilik asit olduğunu belirten ifadeyi doğru kılar.

Adım Adım Çözüm

Esterleşme tepkimesinin gerçekleşme mekanizmasını analiz etmek.

Esterleşme tepkimelerinde karboksilik asidin karboksil grubundan

-\mathrm{OH}

grubu ayrılırken, alkolün hidroksil grubundan

-\mathrm{H}

atomu ayrılır ve birleşerek

\mathrm{H_2O}

(su) oluştururlar.

İzotop işaretleme çalışmaları, esterleşme sırasında ayrılan suyun oksijeninin karboksilik asitten geldiğini kanıtlamaktadır.

İşaretli oksijen izotopunun (

^{18}O

) hangi üründe kalacağını belirlemek.

Alkolün yapısındaki alkoksi grubu (

-\mathrm{^{18}O\text{-}R}

), karboksilik asidin karbonil karbonuna bağlanır. Böylece

^{18}O

izotopu oluşan ester molekülünün yapısında yer alır, su molekülüne geçmez.

Su oluşumu sırasında alkolden sadece hidrojen koptuğu için alkolün oksijeni ester yapısında korunur.

Tepkimenin diğer yapısal ve termodinamik özelliklerini değerlendirmek.

İzopropil alkol bir sekonder alkoldür. Karbonil karbonu çift bağ içerdiği için

sp^2

hibritleşmesi yapmıştır. Tepkime bir redoks reaksiyonu olmayıp kondenzasyondur. Katalizör ise entalpiyi değiştirmez.

Seçeneklerdeki diğer ifadelerin hatalı olduğunu kanıtlamak amacıyla temel organik ve fiziksel kimya kuralları uygulanmıştır.

Anahtar Kavram

Esterleşme reaksiyonunun mekanizması ve esterlerin yapısal özellikleri

Tahmini Süre:2m 0s

Soru

Cevap

Adım Adım Çözüm

Anahtar Kavram

Sık Yapılan Hatalar

Konular

Bu konudan daha fazla soru