Esterler

7 soru

Soru 1Soru

IUPAC adı metil etanoat olan ester bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur.

Cevap

Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur.
Uygun koşullarda hidroliz edildiğinde metanol ve etanoik asit bileşiklerini oluşturur ifadesi doğrudur. Çünkü metil etanoat esteri, etanoik asit (asetik asit) ve metanol alkolünün kondenzasyon tepkimesiyle oluşur. Hidroliz bu tepkimenin tersi olduğundan ester bağının kopmasıyla metanol ve etanoik asit yeniden elde edilir.

Adım Adım Çözüm

1
Metil etanoat bileşiğinin formülünü yazınız.
Metil etanoat esterinin formülü CH3COOCH3CH_3-COO-CH_3 şeklindedir.
Esteri oluşturan açil ve alkoksi gruplarını belirlemek için kimyasal formül yazılır.
2
Esterin hidroliz tepkimesini yazarak oluşan ürünleri belirleyiniz.
CH3COOCH3+H2OCH3COOH+CH3OHCH_3-COO-CH_3 + H_2O \rightarrow CH_3-COOH + CH_3-OH tepkimesi gerçekleşir. Ürünler etanoik asit (asetik asit) ve metanoldür.
Esterlerin hidrolizi (suyla parçalanması) asidik ortamda gerçekleşir ve ürün olarak karboksilik asit ile alkol açığa çıkar.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidroliz tepkimesi sonucunda kendilerini oluşturan karboksilik asit ve alkolün elde edilmesi.
Tahmini Süre:1m 0s
Soru 2Soru

Aşağıda formülleri verilen ester bileşiklerini, uygun koşullarda hidroliz edildiklerinde açığa çıkan alkollerin IUPAC adları ile eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

CH3-COO-CH(CH3)2\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH(CH_3)_2}
CH3-CH2-COO-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_3}
H-COO-CH2-CH2-CH3\mathrm{H\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3}
CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3}

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Eşleştirme sonucunda; CH3-COO-CH(CH3)2\mathrm{CH_3\text{-}COO\text{-}CH(CH_3)_2} bileşiği propan-2-ol ile, CH3-CH2-COO-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_3} bileşiği metanol ile, H-COO-CH2-CH2-CH3\mathrm{H\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}CH_3} bileşiği propan-1-ol ile ve CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH_2\text{-}CH_2\text{-}COO\text{-}CH_2\text{-}CH_3} bileşiği etanol ile eşleşir.
Esterlerin su ile hidrolizinden karboksilik asit ve alkol elde edilir. Hidroliz sırasında esterin OR-\mathrm{O-R'} kısmına suyun hidrojeni eklenerek alkol molekülü elde edilir. Formüllerdeki esterlerin alkil grupları sırasıyla izopropil, metil, propil ve etildir. Bu gruplara karşılık gelen alkollerin IUPAC adları ise sırasıyla propan-2-ol, metanol, propan-1-ol ve etanoldür.

Adım Adım Çözüm

1
Esterin genel yapısını analiz ederek hidroliz sırasında ayrılacak asit ve alkol parçalarını belirleme.
Genel ester formülü R-COO-R\mathrm{R\text{-}COO\text{-}R'} şeklindedir. Hidroliz edildiğinde karbonil grubuna bağlı olan R-CO\mathrm{R\text{-}CO-} kısmı karboksilik aside, alkoksi grubuna bağlı olan O-R-\mathrm{O\text{-}R'} kısmı ise alkole (R-OH\mathrm{R'\text{-}OH}) dönüşür.
Ester hidroliz tepkimesinin yönünü ve hangi alkil grubunun alkol yapısını oluşturacağını netleştirmek amacıyla bu belirleme yapılır.
2
Her bir ester molekülündeki alkil grubunu (R\mathrm{R'}) tespit etme.
Birinci bileşikte alkil grubu izopropil (CH(CH3)2-\mathrm{CH(CH_3)_2}), ikinci bileşikte metil (CH3-\mathrm{CH_3}), üçüncü bileşikte propil (CH2CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_2CH_3}), dördüncü bileşikte ise etil (CH2CH3-\mathrm{CH_2CH_3}) grubudur.
Ester yapısındaki alkol kökenli alkil gruplarının karbon iskeletini ve bağlanma şeklini belirlemek için bu adım uygulanır.
3
Oluşan alkollerin IUPAC kurallarına göre adlandırılması ve sağ sütundaki seçeneklerle eşleştirilmesi.
İzopropil alkolün IUPAC adı propan-2-ol, metil alkolün IUPAC adı metanol, n-propil alkolün IUPAC adı propan-1-ol, etil alkolün IUPAC adı etanol olarak belirlenir ve eşleştirme tamamlanır.
Türeyen alkollerin sistematik adlandırılmasını yaparak doğru eşleştirmeye ulaşmak için bu adım gereklidir.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidroliz tepkimeleri ve bu tepkimeler sonucunda oluşan alkollerin adlandırılması.
Soru 3Soru

Etanoik asit (CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}) ile oksijen atomu izotopik olarak işaretlenmiş izopropil alkolün (CH3-CH(18OH)-CH3\mathrm{CH_3\text{-}CH(^{18}OH)\text{-}CH_3}) asidik ortamdaki esterleşme tepkimesi aşağıda verilmiştir:

CH3COOH+CH3-CH(18OH)-CH3H+Ester+H2O\mathrm{CH_3COOH} + \mathrm{CH_3\text{-}CH(^{18}OH)\text{-}CH_3} \xrightarrow{\mathrm{H^+}} \text{Ester} + \mathrm{H_2O}

Buna göre, gerçekleşen tepkime ve oluşan ürünler ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Tepkime sonucunda açığa çıkan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı karboksilik asittir.

Cevap

Tepkime sonucunda açığa çıkan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı karboksilik asittir.
Esterleşme tepkimelerinde asit ve alkol molekülleri birleşirken karboksilik asitten OH-\mathrm{OH} grubu kopar, alkolden ise H-\mathrm{H} atomu ayrılır. Bu iki parçanın birleşmesiyle su molekülü oluşur. Dolayısıyla oluşan su molekülündeki oksijen atomunun kaynağı tamamen karboksilik asittir. Alkolün yapısındaki izotopik işaretli oksijen atomu (18O^{18}O) ise oluşan ester molekülünün yapısında kalır. Bu durum, suyun oksijen kaynağının karboksilik asit olduğunu belirten ifadeyi doğru kılar.

Adım Adım Çözüm

1
Esterleşme tepkimesinin gerçekleşme mekanizmasını analiz etmek.
Esterleşme tepkimelerinde karboksilik asidin karboksil grubundan OH-\mathrm{OH} grubu ayrılırken, alkolün hidroksil grubundan H-\mathrm{H} atomu ayrılır ve birleşerek H2O\mathrm{H_2O} (su) oluştururlar.
İzotop işaretleme çalışmaları, esterleşme sırasında ayrılan suyun oksijeninin karboksilik asitten geldiğini kanıtlamaktadır.
2
İşaretli oksijen izotopunun (18O^{18}O) hangi üründe kalacağını belirlemek.
Alkolün yapısındaki alkoksi grubu (18O-R-\mathrm{^{18}O\text{-}R}), karboksilik asidin karbonil karbonuna bağlanır. Böylece 18O^{18}O izotopu oluşan ester molekülünün yapısında yer alır, su molekülüne geçmez.
Su oluşumu sırasında alkolden sadece hidrojen koptuğu için alkolün oksijeni ester yapısında korunur.
3
Tepkimenin diğer yapısal ve termodinamik özelliklerini değerlendirmek.
İzopropil alkol bir sekonder alkoldür. Karbonil karbonu çift bağ içerdiği için sp2sp^2 hibritleşmesi yapmıştır. Tepkime bir redoks reaksiyonu olmayıp kondenzasyondur. Katalizör ise entalpiyi değiştirmez.
Seçeneklerdeki diğer ifadelerin hatalı olduğunu kanıtlamak amacıyla temel organik ve fiziksel kimya kuralları uygulanmıştır.

Anahtar Kavram

Esterleşme reaksiyonunun mekanizması ve esterlerin yapısal özellikleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 4Soru

Aşağıda sol tarafta bazı monokarboksilik asit ve alkol çiftlerinin esterleşme tepkimeleri, sağ tarafta ise bu tepkimelerin sonucunda elde edilen esterlerin bazı özellikleri verilmiştir.

Buna göre, sol sütundaki esterleşme tepkimelerini, bu tepkimelerden elde edilen esterlerin sağ sütundaki özellikleri ile doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Metanoik asit ve etanolün esterleşme tepkimesi
Etanoik asit ve izopropil alkolün (2-propanol) esterleşme tepkimesi
Propanoik asit ve metanolün esterleşme tepkimesi
Bütanoik asit ve etanolün esterleşme tepkimesi

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sol sütundaki tepkimeler ile sağ sütundaki özelliklerin eşleşmesi sırasıyla left_1 - right_1, left_2 - right_2, left_3 - right_3 ve left_4 - right_4 şeklindedir.
Metanoik asit ve etanolden oluşan etil metanoatın yapısındaki aldehit grubu nedeniyle Tollens ayıracıyla gümüş aynası oluşturması ve propanoik asitle izomer olması; etanoik asit ve izopropil alkolden oluşan izopropil etanoatın hidroliz ürünü olan izopropil alkolün (sekonder alkol) yükseltgenmesiyle aseton vermesi; propanoik asit ve metanolden oluşan metil propanoatın bütanoik asit ile izomer olup hidrolizinde oluşan metanolün yükseltgenmesiyle formaldehit vermesi; bütanoik asit ve etanolden oluşan etil bütanoatın ise heksanoik asit ile izomer olması ve hidrolizinde etanol (primer alkol) vermesi esas alınmıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Tepkimeler sonucu oluşan esterlerin yapılarını ve formüllerini belirlemek.
Metanoik asit ve etanol tepkimesinden etil metanoat (HCOOCH2CH3HCOOCH_2CH_3, 3 karbonlu); etanoik asit ve izopropil alkol tepkimesinden izopropil etanoat (CH3COOCH(CH3)2CH_3COOCH(CH_3)_2, 5 karbonlu); propanoik asit ve metanol tepkimesinden metil propanoat (CH3CH2COOCH3CH_3CH_2COOCH_3, 4 karbonlu); bütanoik asit ve etanol tepkimesinden etil bütanoat (CH3CH2CH2COOCH2CH3CH_3CH_2CH_2COOCH_2CH_3, 6 karbonlu) elde edilir.
Eşleştirmeyi doğru yapabilmek için öncelikle her bir tepkimeden hangi ester molekülünün oluştuğunu saptamak gerekir.
2
Oluşan esterlerin fonksiyonel grup izomerlerini ve karbon sayılarını karşılaştırmak.
Etil metanoat (3 karbonlu) ile propanoik asit (3 karbonlu), metil propanoat (4 karbonlu) ile bütanoik asit (4 karbonlu), etil bütanoat (6 karbonlu) ile heksanoik asit (6 karbonlu) fonksiyonel grup izomeridir.
Esterlerin aynı sayıda karbon içeren monokarboksilik asitlerle fonksiyonel grup izomeri olduğu bilgisini kullanmak için.
3
Esterlerin hidrolizi sonucu oluşan alkollerin sınıfını ve yükseltgenme ürünlerini analiz etmek.
İzopropil etanoat hidroliz edildiğinde izopropil alkol (sekonder alkol) açığa çıkar ve yükseltgenince aseton (propanon) verir. Metil propanoat hidroliz edildiğinde metanol (CH3OHCH_3OH) açığa çıkar ve yükseltgenince formaldehit verir. Etil bütanoat hidroliz edildiğinde etanol (primer alkol) açığa çıkar.
Alkollerin sınıfına bağlı yükseltgenme tepkimelerini ve ürünlerini değerlendirmek için.
4
Formil grubunun indirgen/yükseltgen özelliklerini incelemek.
Metanoik asit (formik asit) kalıntısı barındıran etil metanoat, yapısında aldehitlere özgü formil grubu taşır ve Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturabilir. Bu bilgiler ışığında tüm eşleşmeler doğrulanır.
Gümüş aynası oluşumu bilgisini kullanarak etil metanoatın ayırt edici özelliğini tespit etmek için.

Anahtar Kavram

Esterleşme tepkimeleri, esterlerin IUPAC adlandırılması, hidrolizi, alkol yükseltgenme tepkimeleriyle ilişkisi, fonksiyonel grup izomerliği ve formik asit esterlerinin indirgen/yükseltgen özellikleri.
Soru 5Soru

Aşağıdaki sol sütunda verilen ester bileşikleri ile bu bileşiklerin uygun koşullardaki hidroliz ürünlerine ait özellikleri doğru şekilde eşleştiriniz.

Soldaki öğeye tıklayın, sonra eşleşen sağdaki öğeye tıklayın

Öğeler

Metil propanoat
Etil etanoat
İzopropil metanoat
Propil metanoat

Eşleşmeler

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap

Sol sütundaki metil propanoat, etil etanoat, izopropil metanoat ve propil metanoat esterleri sırasıyla sağ sütundaki propanoik asit ve metanol oluşumu, etanoik asit ve etanol oluşumu, en küçük karboksilik asit ile sekonder alkol oluşumu ve en küçük karboksilik asit ile primer alkol oluşumu ifadeleriyle birebir eşleşir.
Esterler su ile reaksiyona girerek kendilerini oluşturan asit ve alkole dönüştüklerinden; metil propanoat propanoik asit ve metanole, etil etanoat etanoik asit ve etanole, izopropil metanoat metanoik asit ve sekonder özellik gösteren izopropil alkole, propil metanoat ise metanoik asit ve primer özellik gösteren n-propil alkole ayrışır. Bu durum sol sütundaki maddelerin sağ sütundaki karşılıklarıyla tam olarak eşleşmesini sağlar.

Adım Adım Çözüm

1
Esterlerin hidroliz tepkimelerinin genel prensibini belirleme
Esterler asidik ortamda su ile hidroliz edildiklerinde karboksilik asit ve alkol bileşiklerine ayrışırlar. Formüldeki açil (R-CO-) grubu karboksilik asitten, alkoksi (-OR') grubu ise alkolden gelir.
Eşleştirme yapılacak maddelerin yapılar��nı doğru analiz etmek için genel tepkime prensibini ortaya koymak gerekir.
2
Metil propanoat ve etil etanoat bileşiklerinin hidroliz ürünlerini yazma
Metil propanoat (CH3CH2COOCH3\mathrm{CH_3CH_2COOCH_3}) hidroliz edildiğinde propanoik asit (CH3CH2COOH\mathrm{CH_3CH_2COOH}) ve metanol (CH3OH\mathrm{CH_3OH}) oluşur. Etil etanoat (CH3COOCH2CH3\mathrm{CH_3COOCH_2CH_3}) hidroliz edildiğinde ise etanoik asit (CH3COOH\mathrm{CH_3COOH}) ve etanol (CH3CH2OH\mathrm{CH_3CH_2OH}) elde edilir.
Bu esterlerin spesifik IUPAC adlarından yola çıkarak asit ve alkol molekül formüllerini eşleştirmek gerekir.
3
İzopropil metanoat ve propil metanoat bileşiklerinin hidroliz ürünlerindeki alkol sınıflarını belirleme
Her iki ester de metanoat (formik asit esteri) türevidir ve hidrolizlerinde en küçük karboksilik asit olan metanoik asit (HCOOH\mathrm{HCOOH}) oluşur. İzopropil metanoat hidroliz edildiğinde açığa çıkan izopropil alkolün (CH3CH(OH)CH3\mathrm{CH_3CH(OH)CH_3}) hidroksil grubu ikincil karbona bağlı olduğundan sekonder alkoldür. Propil metanoat hidroliz edildiğinde oluşan n-propil alkolün (CH3CH2CH2OH\mathrm{CH_3CH_2CH_2OH}) hidroksil grubu birincil karbona bağlı olduğundan primer alkoldür.
İzomer olan bu iki esterin alkol kısımlarının yapısal farkını (primer/sekonder) ortaya koymak gerekir.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidroliz reaksiyonları ve hidroliz ürünlerinin (karboksilik asit ve alkollerin) yapısal özellikleri
Tahmini Süre:2m 0s
Soru 6Soru

Bir organik XX bileşiğinin uygun koşullarda su ile hidroliz edilmesi sonucu YY ve ZZ organik bileşikleri elde ediliyor. Elde edilen YY bileşiğinin indirgenmesiyle ZZ bileşiği oluşmaktadır. ZZ bileşiğinin 0,1 mol0,1\text{ mol}'ünün tamamen yanması sonucu normal koşullarda 6,72 L6,72\text{ L} CO2\mathrm{CO_2} gazı açığa çıkmaktad��r. Buna göre, XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi doğrudur?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Hekzanoik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.

Cevap

Hekzanoik asit ile fonksiyonel grup izomeridir.
Propil propanoat bileşiği 6 karbonlu bir ester olup kapalı formülü C6H12O2\mathrm{C_6H_{12}O_2}'dir. Aynı karbon sayısına sahip monokarboksilik asit olan hekzanoik asit ile kapalı formülleri aynı, fonksiyonel grupları farklı olduğu için bu iki bileşik birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.

Adım Adım Çözüm

1
Z bileşiğinin mol sayısını ve karbon atomu sayısını hesaplama
0,1 mol0,1\text{ mol} Z bileşiği yandığında normal koşullarda 6,72 L6,72\text{ L} CO2\mathrm{CO_2} yani 6,72/22,4=0,3 mol6,72 / 22,4 = 0,3\text{ mol} CO2\mathrm{CO_2} oluşturmaktadır. 0,1 mol0,1\text{ mol} bileşikten 0,3 mol0,3\text{ mol} karbon çıktığına göre, 1 mol1\text{ mol} Z bileşiğinde 3 mol3\text{ mol} karbon atomu bulunur. Z bir alkol olduğuna göre 3 karbonlu bir alkoldür.
Yanma tepkimesi verilerinden yararlanarak alkolün karbon sayısını belirlemek.
2
Y ve Z bileşiklerinin türlerini ve formüllerini belirleme
Monokarboksilik asitlerin indirgenmesiyle primer alkoller oluşur. Y bileşiği indirgendiğinde Z oluştuğuna göre, Y bir monokarboksilik asit (propanoik asit), Z ise bir primer alkoldür (1-propanol).
Reaksiyon türlerini ve indirgenme basamaklarını kullanarak bileşik sınıflarını netleştirmek.
3
X ester bileşi��inin formülünü yazma ve adlandırma
Propanoik asit (YY) ile 1-propanol (ZZ) bileşiklerinin esterleşmesi sonucu propil propanoat esteri (XX) ve su olu��ur. Formülü: CH3CH2COOCH2CH2CH3\mathrm{CH_3CH_2COOCH_2CH_2CH_3}.
Asit ve alkol köklerini birleştirerek ester yapısını ortaya koymak.
4
Doğru seçeneği belirleme
Propil propanoat 6 karbonlu bir ester olup kapalı formülü C6H12O2\mathrm{C_6H_{12}O_2}'dir. 6 karbonlu monokarboksilik asit olan hekzanoik asit (kapalı formülü C6H12O2\mathrm{C_6H_{12}O_2}) ile kapalı formülleri aynı, fonksiyonel grupları farklı olduğu için birbirinin fonksiyonel grup izomeridir.
Bileşiğin kapalı formülü üzerinden izomerlik ilişkilerini değerlendirmek.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidrolizi, esterleşme reaksiyonları, karbon sayılarına göre monokarboksilik asitlerle olan fonksiyonel grup izomerliği ve IUPAC adlandırılması.
Soru 7Soru

Esterleşme tepkimeleri, bir karboksilik asit ile alkolün asit katalizörlüğünde kondenzasyonu sonucu gerçekleşir. Bu tepkimeler tersinir olup esterlerin su ile hidroliz edilmesiyle başlangıçtaki asit ve alkol bileşikleri geri elde edilir.

Buna göre, formik asit (metanoik asit) ve izopropil alkolün (2-propanol) tepkimesiyle oluşan ester bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?

Cevabı ve açıklamayı göster

Cevap: Hidroliz edildiğinde oluşan alkolün yükseltgenmesiyle elde edilen kararlı organik bileşik Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturur.

Cevap

Hidroliz edildiğinde oluşan alkolün yükseltgenmesiyle elde edilen kararlı organik bileşiğin Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturduğu ifadesi yanlıştır. Çünkü bu tepkime sonucunda oluşan alkol 2-propanol (izopropil alkol) olup sekonder alkol sınıfındadır. Sekonder alkoller yükseltgendiğinde keton (propanon) sınıfı bileşikler elde edilir ve ketonlar Tollens ayıracı ile gümüş aynası oluşturamazlar.
İzopropil metanoat esterinin hidroliziyle formik asit ve izopropil alkol (2-propanol) elde edilir. İzopropil alkol sekonder bir alkoldür ve yükseltgendiğinde propanon (aseton) adında bir keton oluşur. Ketonlar Tollens ayıracı ile tepkimeye girerek gümüş aynası oluşturamazlar. Bu nedenle hidroliz ürünü olan alkolün yükseltgenmesiyle elde edilen kararlı bileşiğin gümüş aynası oluşturduğu ifadesi yanlıştır.

Adım Adım Çözüm

1
Esterin asidik ortamda hidroliz tepkimesini yazarak oluşan ürünleri tespit etmek.
Formik asit (metanoik asit) ve izopropil alkol (2-propanol) elde edilir.
Esterlerin hidrolizi sonucu kendilerini oluşturan karboksilik asit ve alkol bileşikleri açığa çıkar.
2
Hidroliz ürünü olan alkolün sınıfını belirlemek ve yükseltgenme tepkimesini yazmak.
2-propanol sekonder bir alkoldür ve yükseltgendiğinde propanon (aseton) adında bir keton oluşur.
Sekonder alkollerin yükseltgenmesiyle ketonlar elde edilir.
3
Oluşan yükseltgenme ürününün Tollens ayıracı ile tepkime verip vermediğini değerlendirmek.
Ketonlar Tollens ayıracı ile yükseltgenme tepkimesi vermez, dolayısıyla gümüş aynası oluşturamaz.
Aldehitlerin aksine ketonlar Tollens ayıracı tarafından yükseltgenemez.

Anahtar Kavram

Esterlerin hidroliz tepkimeleri ve hidroliz ürünlerinin (alkollerin) kimyasal özellikleri
Tahmini Süre:2m 0s
Esterler Alıştırma Soruları — YKS AYT (Alan Yeterlilik Testi) | Examkin