Examkin

Soru

Zorluk: ZorKarboksilik Asitler

Karboksilik asitlerin yapısındaki karbon zincirine bağlı halojen atomunun karboksil grubuna olan uzaklığı arttıkça elektronegatiflikten kaynaklanan indüktif etkisi azalır; buna göre aynı koşullarda hazırlanan eşit derişimli sulu çözeltilerde, 22-kloropropanik asit bileşiğinin iyonlaşma yüzdesi, 33-kloropropanik asit bileşiğinin iyonlaşma yüzdesinden daha küçüktür.

Cevap: Cevap

Cevap

Verilen ifade yanlıştır. Halojen atomu karboksil grubuna ne kadar yakınsa indüktif etki o kadar güçlü olur, bu da asitlik kuvvetini ve dolayısıyla iyonlaşma yüzdesini artırır; dolayısıyla 22-kloropropanik asidin iyonlaşma yüzdesi 33-kloropropanik asidinkinden büyüktür.
Verilen ifade yanlıştır, çünkü klor atomunun karboksil grubuna yakın olduğu 22-kloropropanik asit, indüktif etkinin daha güçlü olması sebebiyle 33-kloropropanik asitten daha kuvvetli bir asittir ve eşit derişimde iyonlaşma yüzdesi daha büyüktür.

Adım Adım Çözüm

1
Bileşiklerin açık yapılarını yazarak klor (ClCl) atomlarının karboksil grubuna (−COOH-COOH) olan mesafelerini karşılaştırın.
22-kloropropanik asitte klor atomu karboksil grubunun hemen yanındaki karbona (C−2C-2) bağlıyken, 33-kloropropanik asitte bir sonraki karbona (C−3C-3) bağlıdır.
İndüktif etkiyi yaratan elektronegatif atomun asidik merkeze olan mesafesini belirlemek gerekir.
2
Uzaklığın indüktif elektron çekme şiddetine ve asitlik kuvvetine etkisini belirleyin.
Klor atomu karboksil grubuna daha yakın olduğunda indüktif etki daha kuvvetli olur ve O−HO-H bağını daha çok zayıflatarak asitliği artırır. Bu yüzden 22-kloropropanik asidin asitlik sabiti (KaK_a), 33-kloropropanik asitten büyüktür.
İndüktif etkinin gücü bağ mesafesi arttıkça azalır.
3
Eşit derişimli zayıf asit çözeltilerinde asitlik sabiti (KaK_a) ile iyonlaşma yüzdesi ilişkisini kurun.
Asitlik sabiti (KaK_a) daha büyük olan 22-kloropropanik asit, eşit derişimli sulu çözeltisinde 33-kloropropanik aside göre daha yüksek oranda iyonlaşır. Bu durum öncüldeki ifadenin tersidir.
Derişimleri eşit olan zayıf asitlerin asitlik kuvveti arttıkça sulu çözeltideki iyonlaşma yüzdesi de artar.

Anahtar Kavram

Karboksilik asitlerde elektronegatif sübstitüentlerin konumunun indüktif etki ve asitlik kuvveti üzerindeki belirleyici rolü
Bu soruyu puanla

Konular

Karboksilik Asitler

Bu konudan daha fazla soru