Examkin

Soru

Zorluk: Çok zorAlkoller

Açık zincirli doymuş bir organik bileşik olan XX alkolü ile ilgili aşağıdaki bilgiler veriliyor:

- 0,2 mol0,2\text{ mol}'ü yeterli miktarda sodyum (NaNa) metali ile artansız tepkimeye girdiğinde normal koşullar altında (NŞA) 2,24 L2,24\text{ L} H2H_2 gazı açığa çıkarmaktadır.
- Uygun koşullarda yükseltgendiğinde elde edilen kararlı bileşik Tollens (gümüş aynası) ayracına etki etmemektedir.
- Uygun koşullarda asit katalizörlüğünde dehidrasyona (su çekilmesine) maruz bırakıldığında bir alken bileşiği oluşturamamaktadır.

**Buna göre, XX bileşiği ile ilgili aşağıdaki ifadelerden hangisi yanlıştır?**

  1. A
    IUPAC sistemine göre sistematik adı 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ol'dür.
  2. B
    Uygun koşullarda yükseltgendiğinde oluşan kararlı organik bileşik, Tollens ve Fehling ayraçlarına etki etmez.
  3. C
    Yapısındaki tüm karbon atomları sp3sp^3 hibritleşmesi yapmıştır.
  4. Yapısında iki adet ters-butil (tert-bütil) grubu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırılır.Cevap
  5. E
    OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna komşu karbonlarda hidrojen atomu bulunmadığından dehidrasyon tepkimesiyle alken oluşturamaz.

Cevap

Yapısında iki adet ters-butil grubu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırıldığı ifadesi yanlıştır, çünkü bileşik bir sekonder alkoldür.
Yapısında iki adet ters-butil (tert-bütil) grubu bulundurduğu için tersiyer alkol olarak sınıflandırıldığı ifadesi yanlıştır. Alkollerin sınıflandırılması, -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna bağlı olan karbon atomu sayısına göre belirlenir. Bu bileşikte -OH grubu 3. karbona bağlıdır ve bu karbon doğrudan 2. ve 4. karbon olmak üzere yalnızca iki karbon atomuyla bağ yapmıştır. Bu nedenle bileşik tersiyer değil, sekonder (ikincil) bir alkoldür.

Adım Adım Çözüm

1
Sodyum metali ile tepkime sonucunda açığa çıkan hidrojen gazının mol sayısından yararlanarak alkolün değerliğini (içerdiği -OH grubu sayısını) belirlemek.
Normal koşullarda 2,24 L2,24\text{ L} H2H_2 gazı 0,1 mol0,1\text{ mol}'dür. 0,2 mol0,2\text{ mol} alkolden 0,1 mol0,1\text{ mol} H2H_2 açığa çıktığına göre, 1 mol1\text{ mol} alkolden 0,5 mol0,5\text{ mol} H2H_2 açığa çıkar. Bu durum alkolün tek değerli (monoalkol) olduğunu gösterir.
Alkollerdeki her -OH grubu, sodyum metali ile tepkimeye girdiğinde yarım mol H2H_2 gazı açığa çıkarır.
2
Alkolün yükseltgenme davranışını ve Tollens ayracına karşı etkisini inceleyerek alkolün sınıfını belirlemek.
Alkol yükseltgendiğinde Tollens ayracına etki etmeyen kararlı bir bileşik (keton) oluştu��una göre başlangıçtaki alkol sekonder (ikincil) bir alkoldür.
Primer alkoller aldehitlere yükseltgenir ve Tollens ile gümüş aynası oluşturur. Sekonder alkoller ise ketonlara yükseltgenir ve ketonlar Tollens ayracı ile tepkime vermez.
3
Dehidrasyon reaksiyonunun gerçekleşmeme nedenini inceleyerek molekülün karbon iskeletini tahmin etmek.
Sekonder alkol olmasına rağmen su çekilerek alken oluşturamaması, -OH grubunun bağlı olduğu karbon atomuna komşu olan karbon atomlarında (beta-karbonlarında) hidrojen atomu bulunmadığını gösterir.
Alkollerden su çekilmesi (beta-eliminasyonu) mekanizmasında -OH grubunun ayrıldığı karbona komşu olan karbondan bir hidrojen atomu koparılır. Eğer komşu karbonlarda hiç hidrojen yoksa alken oluşumu gerçekleşemez.
4
Tüm bu koşulları sağlayan en basit açık zincirli doymuş sekonder alkol yapısını çizerek IUPAC adlandırmasını yapmak.
Bileşik 2,2,4,4-tetrametilpentan-3-ol'dür. Bu yapıda -OH grubu 3. karbona bağlıdır ve komşu 2. ile 4. karbonlar kuaterner karbon olup (her biri üçer metil grubuna bağlıdır) hiç hidrojen içermezler.
En uzun zincir 5 karbonlu olup 3. karbonda -OH, 2. ve 4. karbonlarda ikişer metil grubu bulunduğundan adlandırma ve özellikler tamamen uyuşmaktadır.

Anahtar Kavram

Alkollerin sınıflandırılması, adlandırılması, yükseltgenmesi ve dehidrasyon tepkimeleri
Tahmini Süre:3m 0s
Bu soruyu puanla

Konular

Alkoller

Bu konudan daha fazla soru